親子におすすめの新型プラネタリウムとは?

クロロホルム、メタノール、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチルにそれぞれ水を加えてよく振り混ぜると、クロロホルム、ジエチルエーテル、酢酸エチルは水と混じり合わず、二層に分かれました。なぜクロロホルム、ジエチルエーテル、酢酸エチルは水と混じり合わないで、メタノール、アセトンは水と混じり合ったのですか?
教えて下さいm(_ _)m
また、クロロホルム、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチルにメタノールを加えてよく振り混ぜると全て混じり合って二層に分かれませんでした。どうしてですか?酸素や炭素の数が関係するのですか?
教えて下さいm(_ _)m

よろしくお願いします★☆

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A 回答 (3件)

非常に大雑把な話として、有機化合物の場合、酸素の割合が多い分子ほど水によく溶けます。

逆に炭素の割合が多ければ水に溶けにくくなります。

つまり、酸素は水の水素と水素結合を形成することができるために、水との親和性を増す作用があるからです。
逆に、炭化水素基は極性が小さく、疎水性の原子団です。そのため、大きなアルキル基があれば、水に対する溶解度が低下します。

ただし、酸素原子の位置関係(すなわち、関連する官能基)にもよりますので、おおよその目安にしかなりません。一般に炭素数が3以下の分子で、酸素原子を持つものは水と混ざりあいますが、炭素数が4になると完全には混ざらないものが多くなります。

有機化合物同士は混ざりあう組み合わせが多いですが、メタノールなど、極性の大きい分子は、単純な炭化水素とは混ざりあわない傾向があります。
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No.1です。


誤解のないように補足しますが、ジメチルエーテルは気体ですので、それに水が溶けるかどうかの議論には無理がありますが、少なくとも、ジメチルーエテルは水に良く溶けますし、それよりも1個炭素の多いエチルメチルエーテルも水によく溶けます。

ジエチルエーテルになると水への溶解度は小さくなりますが、同じ数の炭素を持つ1-ブタノールの水への溶解度もそれと大差はありません。

要するに、アルコールが水に溶けやすく、エーテルは水に溶けにくいというのは誤解であり、最近の高校などの教科書では修正されていることが多いですが、依然としてエーテルは水に溶けにくいと思っている人が多いのが現実のようです。

なぜ上述のようになるかといえば、エーテル側が水素結合用の水素を持っていなくても、水がそれを持っていますので、エーテルは水素結合用の酸素を提供するだけで水素結合を作ることができるというわけです。
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この回答へのお礼

補足していただいてありがとうございますm(_ _)m
疑問が解決しました。
本当にありがとうございました★

お礼日時:2006/06/09 20:31

どの程度の化学の知識をお持ちかによって回答の仕方はまちまちで難しいんですが、酸素などの原子の数で捕らえるのではなく、「官能基」で考えるのが化学の考え方です。



官能基が似たもの同士がまざりあうと考えてください。
水は H-OHです。
エタノールはCH3-CH2-OHです。-OHが似てますよね。なので溶けます。

同じ原子数のジメチルエーテル(ジエチルエーテルの仲間です)CH3-O-CH3 は溶けません。
構造に-OHがありませんね。

こうやって官能基(実際は「極性」という概念に延長する必要がありますが)の似かたで溶けるか溶けないかがきまるとおおまかに考えてください。
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この回答へのお礼

分かりやすいです★
これからは官能基も含めて考えたいです!!
回答ありがとうございますm(_ _)m

お礼日時:2006/06/09 20:35

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エタノールは任煮の割合で水と混合するが、ジエチルエーテルは水に難溶性なのはなぜですか。

Aベストアンサー

アルコールが水素結合を作るのは当然として。

ジエチルエーテルは、分子モデルを考えてみると、酸素の両側にエチル基がついています。よって、極性が打ち消されて、ほぼ無極性になっているんですね。実際は、多少折れ曲がっていて、ちょっとだけ極性がありますが。

同じ炭素数4のエーテルでも、テトラヒドロフラン(シクロペンタンの炭素1個を酸素に置き換えたもの)は水と自由に混和します。分子モデルを考えてみて下さい。ジエチルエーテルよりも極性が大きいことが分かると思います。

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Aベストアンサー

極性が曖昧であると言うのは、つまり、誘電率も極性の目安になりますし、分子における個々の結合の電荷の片寄りもまた極性の目安になります。
また、双極子モーメントもまた極性の定量的な目安の一つと言えると思います。しかし、個々の結合に電荷の片寄りがあっても、分子の対称性のために双極子モーメントが0になる場合もあるなど、分子の形状も問題になります。
そんなこんなで、厳密で定量的で、かつ汎用的な尺度となりうるような「極性」というものを議論するんは難しいと思います。

ヘキサンとシクロヘキサンでは、極性は同程度のはずです。どちらかと言えばシクロヘキサンの方が極性が小さかったように思いますが、これは確かではありません。
つまり、THFの場合には、電荷が大きく片寄っているC-O結合があるために、酸素原子上に負電荷が存在します。そのことが極性の原因になっています。それに対して、ヘキサンやシクロヘキサンには大きな極性を有する結合はありませんので、そもそも極性の原因になる部分が存在せず、環状になったからといって極性が大きくなることはないということです。
ヘキサンとトルエンの場合であれば、ベンゼン環の部分で、そのπ電子のために電子密度が高くなることが極性の原因になっていると考えられます。
DMSO、メタノールの場合には分子内の結合の電荷の片寄りが極性の原因になっています。一般に、結合の電荷の片寄りは、結合原子間の電気陰性度の差が目安になります。つまり、電気陰性度の差の大きい原子間の結合が多いほど分子の極性が大きくなるといえるでしょう。

極性が曖昧であると言うのは、つまり、誘電率も極性の目安になりますし、分子における個々の結合の電荷の片寄りもまた極性の目安になります。
また、双極子モーメントもまた極性の定量的な目安の一つと言えると思います。しかし、個々の結合に電荷の片寄りがあっても、分子の対称性のために双極子モーメントが0になる場合もあるなど、分子の形状も問題になります。
そんなこんなで、厳密で定量的で、かつ汎用的な尺度となりうるような「極性」というものを議論するんは難しいと思います。

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QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

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よろしくお願いします。

Aベストアンサー

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Q極性と溶解性の関係

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ごく簡単な高校生向けの説明から、分子・エネルギーレベルの詳細な説明まで、様々な視点からの回答を期待しています。

よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

極性が大きいもの同士はお互いに引っ張り合いますので、極性が大きいもの同士でくっついている方が安定です。したがって、極性が大きい溶媒には極性の大きな物質が溶けやすいです。
極性が小さな溶媒に極性の大きな物質を入れると、極性の大きな物質同士で引っ張り合っている方が安定ですから、あまり溶けません。
極性が小さな溶媒に極性が小さな物質をいれると、分子同士の引っ張り合いが弱いので、上記のようなことは起きず、溶けることができます。

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Qメタノール可溶な物質

メタノール(99.5%)に溶ける物質というのは
どのような性質を持った物質なのでしょうか??

糖は溶けますか?

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Aベストアンサー

>メタノール(99.5%)に溶ける物質
溶けるだけなら無限(言い過ぎ)にあります。
問題はその量、つまり溶解度でしょう。
有機化合物の辞典など見ると、水に…、エタノールに…、酢酸に…、エーテルに…、ヘキサンに…。のように書いてあります。
…のところは、「良く溶け」「少し溶け」「ほとんど溶けず」「全く溶けず」などですから、メタノールに溶けるかどうかで物質を探し回るのは大変。
なお、水、アルコール類、などは非常に良く溶け、有機溶媒類も炭化水素(石油類)以外は良く溶け、アルコールの一種である糖類もある程度溶けます。
蔗糖(sucrose)のMSDS(化学物質安全シート)(英語)
http://www.sciencelab.com/xMSDS-Sucrose-9927285
によれば、
Solubility:Easily soluble in cold water. (冷水に良く溶け)
Partially soluble in methanol. (メタノールに少し(部分的に)溶け)
Insoluble in diethyl ether. (ジエチルエーテルに溶け難い)
だそうです。

>メタノール(99.5%)に溶ける物質
溶けるだけなら無限(言い過ぎ)にあります。
問題はその量、つまり溶解度でしょう。
有機化合物の辞典など見ると、水に…、エタノールに…、酢酸に…、エーテルに…、ヘキサンに…。のように書いてあります。
…のところは、「良く溶け」「少し溶け」「ほとんど溶けず」「全く溶けず」などですから、メタノールに溶けるかどうかで物質を探し回るのは大変。
なお、水、アルコール類、などは非常に良く溶け、有機溶媒類も炭化水素(石油類)以外は良く溶け、アルコールの一種である糖...続きを読む

Qアトロピンの抽出でヒヨスチアミンがなぜラセミ化するのか?

天然物化学を勉強していて「アトロピン、スコポラミンは、ベラドンナ、ロート、マンダラ、ヒヨスなどのナス科に属する植物から得られるアルカロイドで、アトロピン(dl-ヒヨスチアミン)は、抽出過程でラセミ体となるが、天然では l-ヒヨスチアミンである」というのを学びました。

なぜ、ヒヨスチアミンは抽出の過程でアトロピンに変わってしまうのでしょうか??

わかる方、ご指導お願いします。

Aベストアンサー

暫く考えてみたのですが・・・

ケト=エノール互変異性のような機構も考えられませんし、
窒素と橋頭位の炭素との結合が一時的に開裂したとしても、
再結合による立体配置の反転は起きないと思われます。
(もう一方の橋頭位炭素との結合が保持されているので、
 開裂で生じたカルボカチオンに対し、反対側から再結合することは
 できない、と)

従って、そこで説明されているラセミ化は、上記2ヶ所の
立体配置の変化によるのではなく、
実は「>N-CH3」の部分の変化、なのではないでしょうか。

つまり、

 H・・C――C
  /\   \
 C   \   \
|    ;N-Me C・・R
 C   /   /
  \/   /
 H・・C――C

     ↓↑

 H・・C――C
  /\   \
 C   \   \
|  Me-N;   C・・R
 C   /   /
  \/   /
 H・・C――C

 *「;」は孤立電子対

ということです。
(窒素を含めた六員環に注目したとき、Rはエカトリアルのようなので、それに対して
 メチル基がアキシャルになるかエカトリアルになるか、の違い、と)

孤立電子対とメチル基による立体配置の違いであれば、抽出の際に
「溶液」となることで、「容易にラセミ化する」としてもおかしくはないと思います。
(固体(結晶)状態、及び酵素による合成段階では、例え孤立電子対がらみの
 立体配置でも保持され得る、と)

下記URLなどで、ラセミ体であるアトロピンでも、エステル結合・橋頭位ともに
立体配置が明示されていることは、その可能性を示している気がします。
http://www.au-techno.com/tennen/tennen.files/medicament_AGYOU_LABEL.htm#AGYOU_LABEL2



・・・上記が誤解で、実際には「やはりアトロピンのラセミ体はエステル結合部分
と橋頭位の立体配置(=エステルの酸素が窒素側か反対側か)によるもの」、
ということでしたらすみません。

暫く考えてみたのですが・・・

ケト=エノール互変異性のような機構も考えられませんし、
窒素と橋頭位の炭素との結合が一時的に開裂したとしても、
再結合による立体配置の反転は起きないと思われます。
(もう一方の橋頭位炭素との結合が保持されているので、
 開裂で生じたカルボカチオンに対し、反対側から再結合することは
 できない、と)

従って、そこで説明されているラセミ化は、上記2ヶ所の
立体配置の変化によるのではなく、
実は「>N-CH3」の部分の変化、なのではないでしょうか。

つ...続きを読む

Qロートエキスの確認試験

大学の実習でロートエキスの確認試験を行いました。

1、ロートエキス0.5gをビーカーに取り、水4mlを加えて混和、100mlの分液漏斗に移す。
2、ビーカーを水2mlで洗い、洗液を分液漏斗に合わせ、クロロホルム40mlとアンモニア試液1mlを加え、すぐに2分間振り混ぜ、3分間放置。
3、クロロホルム層を分取し、無水硫酸マグネシウム2gを加えて振り混ぜ、ろ過する。
4、ろ液をエバポレーターで乾固し、クロロホルム0.5mlを加えて試料溶液とする。
5、試料溶液と標準液(硫酸アトロピン・臭化水素酸スコポラミン)でTLCを行う。展開溶媒はアセトン/水/アンモニア水混液(90:7:3)で、展開後乾燥、ドラーゲンドルフ試液を噴霧する。

日本薬局方に収載されている試験方法を改変したものだそうです。
この手順の中で、2のアンモニア試液1mlを加える理由がよくわかりません。
なぜ、アンモニア試液を入れるのかご存じの方、もしくは役に立ちそうな文献などをご存じの方、どうか教えていただけないでしょうか?
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

レポートのヒントに
1)ロートエキスの成分は?
2)その成分の性質は?
3)アンモニア試液を加えると、水溶液は何性になるか?
4)クロロホルムで抽出するためには、どうしたらよいか?

http://wpedia.goo.ne.jp/wiki/%E3%82%A2%E3%83%88%E3%83%AD%E3%83%94%E3%83%B3/?from=websearch

Q有機溶媒相互の溶解性

4本の試験管にクロロホルム、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチルを約2mlずつとり、それぞれにメタノール約1mlを加えた後振り混ぜて放置したところすべて溶解しました。溶媒の溶解性は極性溶媒同士、無極性溶媒同士が混じり合うのに、なぜ極性溶媒であるメタノールに無極性溶媒であるクロロホルム、ジエチルエーテル、酢酸エチルは溶けたのでしょうか?ちなみにこの3つは極性溶媒である水には溶けませんでした。これだと矛盾してしまいすよね??
ご回答よろしくお願いします。

Aベストアンサー

極性が関係していることは確かです。
レポートの考察ということであれば、以下のことを考えてみて下さい。

非常に単純化すれば、炭素原子(あるいはアルキル基)は極性を下げます。酸素原子は極性を上げます。なぜなら、酸素原子は水の水素原子と水素結合を形成できるために、水との親和力が大きいのです。
したがって、炭素の数が多いほど水に溶けにくく、酸素の数が多いほど水に溶けやすいということです。
塩素はどちらとも言い難い面があります。

上記の考えに基づいて、各溶媒の炭素数と酸素数を数えてみて下さい。酢酸エチルは微妙ですが・・・
また、メタノール、エタノールなどではどうでしょうか。
・・・あとは自力で。

Qo-ニトロフェノールとp-ニトロフェノールのシリカゲルの保持

o-ニトロフェノールとp-ニトロフェノールのどちらがシリカゲルに強く
保持されるかというのがわからないので説明していただけないでしょうか?2つの沸点や極性などが関係しているんでしょうか?おねがいします。

Aベストアンサー

p-ニトロフェノールの方が強く保持されるでしょう。
なぜなら、o-ニトロフェノールのヒドロキシ基は分子内で水素結合を形成するために、シリカゲルに吸着されにくいと予想されるからです。
ちなみに沸点は関係ないでしょう。極性に関しては、あるといえばあるといえるでしょう。


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