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アセトフェノンを水素化ホウ素ナトリウムで還元した時、生成する化合物は何という化合物ですか??
(試薬:水素化ホウ素ナトリウム 溶媒:メタノール 0℃→room temp)
沸点などの物性も知りたいのですが。。。
わかる方、おりましたら宜しくお願いいたします。

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A 回答 (2件)

1-フェニルエタノール(1-phenylethanol)です。


MW: 122.1668
bp (°C): 203-205
mp (°C): 22
density: 1.01
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この回答へのお礼

簡潔な回答、有難う御座いました。

お礼日時:2006/06/11 01:07

 アセトフェノンを水素化ホウ素ナトリウムで還元すると、参考URLのような反応になるそうです。



 最終的にはフェネチルアルコールという物質になりますが、参考URLと矛盾してしまうんですよね。
フェネチルアルコール → http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0936c.html

参考URL:http://www.jst.go.jp/erato/project/nbs_P/sny/sny …
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    • 0
この回答へのお礼

参考URLにされてるページは見つけたのですが、思っていたものと違っていたので質問させていただきました。
有難う御座いました。

お礼日時:2006/06/11 01:09

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Qアセトフェノンの還元

水素化ホウ素ナトリウムと水素化ホウ素リチウム
また、水素化ホウ素ナトリウムとエチルベンゼン
の2つの還元試薬としての違いを教えてください。
反応性とか・・・

Aベストアンサー

> 水素化ホウ素ナトリウムと水素化ホウ素リチウム

 先の質問「QNo.296543 アセトフェノンの還元」(↓)の ANo.#3 で紹介した成書を参考にして下さい。

 化学系の学部・学科のある大学であれば,図書館に行けばあると思いますから(特に「新実験化学講座15 酸化と還元 2 還元」は)。

> 水素化ホウ素ナトリウムとエチルベンゼン

 何か間違えていませんか? 「エチルベンゼン」は還元剤じゃないですが。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=296543

Qアセトフェノンの還元

アセトフェノンを原料とした、ケトンの水素化ホウ素ナトリウム(還元試薬)
によるヒドリド還元を行っています。

この反応に用いることが出来る他の還元試薬を教えてください。

Aベストアンサー

アセトフェノンをアルコールに還元するということでしょうか?
有機化学の教科書にたいがい載っていると思いますよ。

LiAlH4、Super hydride、Red-Al、LiBH4等のヒドリド還元剤なら何でも行くんじゃないですかね。Al(O-iPr)3とiPrOHを用いるMeerwein還元もあります。

ただ、操作のしやすさまで考えると、実験室ではNaBH4が一番使いやすく、わざわざ他の還元剤を使うメリットは無いんじゃないでしょうか? 工業的な大量スケールではホウ素の排水は処理が大変かもしれませんね。こういう場合は何を使うのがいいんでしょうか。ちょっとわかりません。

アセトフェノンをエチルベンゼンまで還元するとなるともう一ひねり要りますね。
パラジウム触媒で接触還元したらエチルベンゼンまで行くんじゃないでしょうか。
B2H6、DIBAL、AlH3などのルイス酸性の還元剤はフェニルケトンの場合、メチレンまで還元されたかと思います。あとは水銀を用いるClemmensen還元、ヒドラジンを用いるWolff-Kishner還元、チオアセタールをかけてラネーNiで脱硫してもエチルベンゼンになるでしょう。

アミンとシッフ塩基を作ってから還元的アミノ化をするならNaBH3CNが有効です。

このあたりを勉強したのははるかムカシなのでちょっと忘れかけています。
また最新の有機化学にはついて行けていませんが、きっと専門家の方がフォローしてくれるでしょう。いや、自分で勉強せいと言われるかな?

参考URL:http://cgi.chem-station.com/user-cgi-bin/odoos/ps_search.cgi?act=cat&cat=61

アセトフェノンをアルコールに還元するということでしょうか?
有機化学の教科書にたいがい載っていると思いますよ。

LiAlH4、Super hydride、Red-Al、LiBH4等のヒドリド還元剤なら何でも行くんじゃないですかね。Al(O-iPr)3とiPrOHを用いるMeerwein還元もあります。

ただ、操作のしやすさまで考えると、実験室ではNaBH4が一番使いやすく、わざわざ他の還元剤を使うメリットは無いんじゃないでしょうか? 工業的な大量スケールではホウ素の排水は処理が大変かもしれませんね。こういう場合は何を使うのが...続きを読む

Qアセトフェノンの還元

アセトフェノンを原料とした、ケトンの水素化ホウ素ナトリウムによる
ヒドリド還元の実験をしています。

反応機構を教えてください。
またはそれが載っている本やホームページなどでもかまいません。

Aベストアンサー

 「ケトンの水素化ホウ素ナトリウムによるヒドリド還元」の反応機構でしたら,有機化学の教科書に出ているように思いますが。

 カルボニル基への求核反応の所を御覧下さい。あるいは,ケトンの還元で探す方が早いかな。

 なお,先の質問(QNo.296543,↓)で ANo.#3 に回答したページにも反応機構は出ています。


 以上,ヒドリド還元の「経験者」としての回答です。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?qid=296543

Qジベンザルアセトンの収率を上げるには?

アセトンとベンズアルデヒドによるアルドール縮合において、ジベンザルアセトンを合成します。
mol比はアセトン:ベンズアルデヒド=1:2で行います。

この条件で行って、収率は43%でした。
どのようにしたら、収率は上がりますでしょうか?
また収率を上げるために、注意すべき操作などはありますでしょうか?

ご教授よろしくお願い致します。

Aベストアンサー

収率を低下させる原因はいくつかあります。
(1)精製の際の損失
 たとえば抽出の際に完全に抽出できていないとか、蒸留の際に容器に残るとか、再結晶の際に溶媒に残るとか、いろいろなことが考えられます。
ご質問の例であれば、再結晶(あるいは結晶を析出させる操作)の際に溶媒に溶けたままになっている可能性が高いでしょう。
(2)反応そのものが進んでいない。原料が未反応で残って入ればその分だけ周率は低下します。本件においてはアセトンが揮発性なのでそれが原因の可能性も否定できません。
(3)反応の副生成物が多い。ご質問の例では生成物がある程度不安定なので、反応条件、あるいは操作によっては目的としない物質に変化する場合があります。

いずれにせよ、具体的な反応操作を説明されていないので、一般論以上のことは語れません。

Qベンゾインのヒドリド還元における立体選択性

ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っていた、
 「H-イオンがカルボニルCを攻撃すると同時に、溶媒分子が触媒的に働いて
 『カルボニルC,Oとヒドリドイオン由来のH原子、
 メタノールのCH3-O-H』
 が6員環の遷移状態を作り、メトキシ水素化ホウ素がとれて、できる」
 というのはフェルキンーアーンモデルという考えらしいのですが、今回のベンゾインのケースには当てはまらない。
(3)ベンゾインのOH基の側からH-イオンが寄ってきて何やら安定な構造を作り、だから選択的に進むのだ。

ということでしたが、(3)について説明が咀嚼できなくて理解できませんでした。

上記の考えは違うよ、というのでも補足する意見でも結構ですので、ご回答よろしくお願いします。

ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っ...続きを読む

Aベストアンサー

Bは第2周期の元素ですので、配位数は最大で4になります。
したがって、BH3の状態で、OHの酸素が配位するということは可能です。しかし、その状態でさらにカルボニル酸素が配位することはありません。つまり、OHの酸素が配位することによって、すでに4配位になっているので、それ以上の配位は不可能ということです。
したがって、環状の中間体を考え、キレーションモデルで説明しようとすれば、OHの酸素がBに配位すると考えるのには無理があります。
しかし、このような状態になったとしても、その次の段階として、OHのHとBH3のHがH2としてとれて、O-B<となればカルボニル酸素の配位が可能になります。

なお、環状の中間体を考えるキレーションモデル以外での説明が可能なようであれば、OHの酸素がBH3に配位した状態からの反応を考えることも可能だと思います。
実際問題として、特定の中間体や遷移状態を捕捉することは困難ですので、それまでの知見と整合性があり、結果を説明できるような機構であれば、それを否定することも難しいと思います。

Q鏡像体化学における光学純度の求め方

 鏡像体化学における光学純度の求め方について基礎から詳しく説明されている有機化学の書籍、ホームページを教えていただけないでしょうか?できれば演習問題がついているものが良いです。
 弁理士試験の選択科目の過去の問題で出題されたので、その計算の方法をマスターしなければならなくなったのでよろしく御願いします。

Aベストアンサー

rei00 です。補足拝見しました。

 光学純度を求める事は,意味さえ解っていれば簡単な計算問題にすぎませんから,あまり問題演習は無いと思います。これだけでは何ですから,お書きの問題で具体的に説明してみましょう。

> 設問(1)原料(1)及び(2)の光学純度を求めよ。

 これは光学純度の意味が分かっていれば計算するだけでしょう。光学純度は #2 さんがお書きの式で与えられますから,数値を入れて計算するだけですね。

 私の計算では,(1) 49.5%,(2) 6.4% です。

> 設問(2)反応に伴う立体保持もしくは反転の割合を求めよ。

 立体反転の割合を x (%) とおいて,上記の光学純度の (1) からできる (2) の光学純度を考えてみましょう。話を一般的にするために,(1) の光学純度を a,(2) の光学純度を b とします。

 旋光度の符号から,(1) はR体が過剰と分かりますので,R体 a+(100-a)/2 = 50+a/2 (%),S体が (100-a)/2 = 50-a/2 (%) 存在しました。

 一方,(2) は旋光度からS体が過剰ですので,(1) のR体,S体からできる (2) のS体の量は次の様になります。

【(1)R体 → (2)S体】
 (1) 及び (2) の絶対構造を考えると,(1)R体から (2)S体は立体反転です。(50+a/2) (%) の (1)R体が反転率 x (%) で (2)S体を与えますから,(2)S体 (50+a/2)・(x/100) (%) できます。

【(1)S体 → (2)S体】
 この場合は立体保持です。(50-a/2) (%) の (1)S体が保持率 (100-x) (%) で (2)S体を与えますから,(2)S体 (50-a/2)・[(100-x)/100] (%) できます。

 両者を合わせて (2)S体は,

  (50+a/2)・(x/100)+(50-a/2)・[(100-x)/100] (%)

 実際に生じた (2)S体は,光学純度 b (%) から,50+b/2 (%) ですから,

 (50+a/2)・(x/100)+(50-a/2)・[(100-x)/100] = 50+b/2

 整理すると, x = 50(a+b)/a になります。後は,数値を代入して計算するだけですね。反転率 56.5% と思います。

> 設問(3)上記の結果に基づき、立体化学の観点から
> 反応機構を簡潔に説明せよ。

 完全に反転(SN2 機構)した場合の反転率は 100% で,完全な立体保持であれば反転率 0% 。完全なラセミ化(SN1 機構)の場合はその中間で,反転率 50% です。この辺の事と SN1 や SN2 での立体保持,反転,ラセミ化の事を組み合わせ,実際の反転率 56.5% を説明すれば良いのではないでしょうか。

rei00 です。補足拝見しました。

 光学純度を求める事は,意味さえ解っていれば簡単な計算問題にすぎませんから,あまり問題演習は無いと思います。これだけでは何ですから,お書きの問題で具体的に説明してみましょう。

> 設問(1)原料(1)及び(2)の光学純度を求めよ。

 これは光学純度の意味が分かっていれば計算するだけでしょう。光学純度は #2 さんがお書きの式で与えられますから,数値を入れて計算するだけですね。

 私の計算では,(1) 49.5%,(2) 6.4% です。

> 設問(2)反応...続きを読む

Q百分率を表すこの3つ、W/V%、W/W%、V/V%…

はじめまして、お世話になります。

百分率を表すこの3つ、W/V%、W/W%、V/V%…
どれも計算方法が同じなら、細かな意味まで覚えない良いような気がしますが^^;この場合W=質量 Vは体積でなない…?

このややこしい3つを分かりやすく記してるHP、又教えてくださる方はないでしょうか。覚えにくくて…TT

よろしくお願い致しますTwT

Aベストアンサー

こんにちは。WとVはそれでいいのではないでしょうか。

W/V%は、
溶液100ミリリットル中に溶質(溶けてる物)が何グラム入ってるか。

W/W%は、
溶液100グラム中に溶質が何グラム入ってるか。

V/V%は、
溶質が液体の場合に使われます。
溶液100ミリリットル中に溶質が何ミリリットル入ってるか。

という事になります。

Qアセトフェノンの還元

アセトフェノンに水素化ホウ素ナトリウムを入れると発熱する理由を教えてください。

Aベストアンサー

御質問の意図がよくわからないのですが・・・。

> アセトフェノンに水素化ホウ素ナトリウムを入れると
> 発熱する理由を教えてください。

 発熱反応だから。

 原料(アセトフェノンと水素化ホウ素ナトリウム)よりも反応生成物の方が安定だから。


 こんな所でどうですか? 別の回答が必要なら,質問内容をもう少し詳しく説明して下さい。

QゲノムDNAライブラリーとcDNAライブラリーの違い

ゲノムDNAライブラリーとcDNAライブラリーの違いって何でしょうか?

また、これらのライブラリー中にクローン化されている遺伝子の構造の大きな違いって?

よろしくお願いします

Aベストアンサー

まず、DNA=遺伝子ではないということと、「遺伝子<ゲノム」なのを考えればわかると思いますが、ゲノムライブラリーは、ゲノムを制限酵素で切断したもの全てをライブラリー化したものです。つまり、遺伝子だけでなく、遺伝子ではない部分も取り込みます。
それに対してcDNAライブラリーは、mRNAからcDNAを合成し、ライブラリー化するので、そこには、遺伝子のみが含まれます。
つまり、遺伝子のタンパク発現・機能解析を行いたい時に、cDNAライブラリーを用いる場合が多いです。
クローン化されているものに、違いはありませんよ。ミューテーションを除いて、全く同じものが複製されます。

Qアセトフェノンの還元

なぜアセトフェノンの還元で、ラセミのαーフェネチルアルコールが生成するのですか?

Aベストアンサー

還元のメカニズムがわかりませんが、C6H5COCH3のC=Oの表側から水素がくっつく場合と裏側からくっつく場合がそれぞれ1/2の確率であると考えれば、ラセミになって当然ですよね。
逆に、ラセミにならないメカニズムを考える方が難しいでしょう。


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