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p-ニトロアセトアニリドをメタノールで溶解し、析出したものをろ過して再結晶させ、その後再結晶したものをまた同様にして再結晶させる実験を行いました。

1.この操作と平行してメタノールで溶解した後に蒸留水を加えて濁ったら再びメタノールを入れて透明にし、ろ過して再結晶させました。(これも再結晶をさせた後、上記のように同じ操作を繰り返しました)この操作は何のために行ったのでしょうか?

2.二つの操作を行ったのですが水を入れたほうの精製物の重量は水を加えないものより大きかったのですが何故ですか?水を加えたことによりメタノールと反応できないp-ニトロアセトアニリドが増えたからですか?

3.この操作の後に融点を調べたところ全て融点が低かったのですが不純物が入ってたのは想像がつくのですがメタノール、水以外でありえる不純物は何でしょうか?
また、水を加えた方は加えなかったものに比べ融点が低かったのですがそれはナゼですか?
友人の結果は私の融点の幅(解け始め~解け終わり)
が小さいのですがそれは純度が高いからだそうですがその理由は何ですか?

4.再結晶溶媒を単一にする場合と混合溶媒を使う場合
があるらしいのですが違いは何ですか?

これらを教えてください。またこれを解くヒントが乗ってるサイトがあればそちらも教えてください。

教えて!goo グレード

A 回答 (1件)

一連の操作の際に、加熱や冷却の操作が入っているはずですが、それらに対する記述がありませんね。

溶液の温度というものを軽視すると再結晶は理解できないはずです。

2に関しては、再結晶の際の損失が少なかったか、そうでなければ水が入ったために湿っているということでしょう。文面からの判断は不可能です。
>水を加えたことによりメタノールと反応できないp-ニトロアセトアニリドが増えたからですか?
何を言っているのかわかりません。再結晶では、溶質と反応しない溶媒を選ぶべきであり、通常、この程度の条件では反応は起こらないと考えて良いでしょう。

3に関しては、p-ニトロアセトアニリドの製造に関与した全ての物質が不純物になる可能性がありますし、反応の副生成物が混入している可能性があります。そもそも、生成前のp-ニトロアセトアニリドがどのような不純物を含んでいるのかわからない限りは回答不能です。つまり、アセトアニリドをニトロ化して合成したものと、p-ニトロアニリンをアセチル化して合成したものでは、可能性のある副生成物の種類は違います。

1と4に関しては溶媒の混合によって溶解度を変えるということです。「貧溶媒 再結晶」で検索すれば答えが見つかるはずです。
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