素朴な疑問です。
せっけんは高級脂肪酸のナトリウム塩・・・ということは分かりますが、何故油脂をけん化して作るのでしょうか?
脂肪酸とアルカリとの中和反応ではダメなのでしょうか?

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A 回答 (2件)

 脂肪酸とアルカリとの反応でも勿論、石鹸はできます。

ただ、脂肪酸が天然に多く存在するかという問題です。おそらく、脂肪酸は油脂をケン化した後、酸で処理して作ると思います。従って、石鹸を作るのに、できた石鹸を酸で一度処理してから脂肪酸にして、もう一度石鹸にするのは全くナンセンスなことになりますのでダメというより無意味です。
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この回答へのお礼

早速の回答、ありがとうございます。疑問が晴れてスッキリしました。

お礼日時:2002/02/28 23:28

たしか.脂肪酸は.水添還元か酸分解で作ると記憶しています。


酸分解の場合には.平衡反応のためグリセリン除去が面倒くさい。
水添還元はC=Cが開いてしまうので.やりたくない。
けんかは.反応が早くて.分離が楽で.油脂の関係する化学反応ではもっとも楽な反応です。何にしても化学合成(分解などを含めて)では.楽に作れることが価格競争に勝つためには必要です。
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この回答へのお礼

なるほど。それで教科書にもけん化反応が出ているんですね。勉強になります。ありがとうございました。

お礼日時:2002/03/01 12:10

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けんかの反応は
R-COO-r + Na+ → RCOONa + rOH
rはグリセリンの一部(反応式の簡略化)です。
わからないのが「脂肪酸エステルへのなりやすさ」の部分。「油」は、高価脂肪酸のグリセリンエステルなので、元々脂肪酸なのです。エステル交換反応と解釈すると、平衡反応なので、対象によって大きく変りますから、立体障害などの事も考えられますから、一概に言えません。

「劣化した油」ですが、Rの中に二重結合部分があり、
この部分が、オキソ環に変った場合、R1-C=C-R2 → R1-C-O-C-R2 (キャラで描けないので、CとCとの間を線でつないでください。C-O-C の三角形の環嬢化合物です)、が最初の反応です。
オキソ環が壊裂して、R1-CO-R1 のケトンになるか、R1-COOH, R2-COOH の様に切断される場合
オキソ環が壊裂し隣接するオキソ環と重合反応をする場合
があります。どちらの反応が主体になるのかは、温度・濃度・時間の影響が強く出る(主にラジカル反応で進むため)ので、わかりません。
末端がカルボン酸になれば、けんかしやすくなりますが、重合すると立体障害が出たり、カルボン酸とオキソ環が結合したりするなどわけのわからない反応の場合にはカルボキシル基が減りますのでけんかしにくくなります。
ですから、劣化によるけんかの変かはわからないです。油の種類のみならず、温度・酸素濃度・不純物(VetE等)によってかなり変化しますから。
不純物の例としては、エステル化反応の平衡ぶしつの水が上げられます。水があるとカジカル反応が終了しますが、酸が発生することで、今度は、きゅうかく反応がおこります。より、わけがわからなくなります。

けんかの反応は
R-COO-r + Na+ → RCOONa + rOH
rはグリセリンの一部(反応式の簡略化)です。
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オレイン酸の分子式は、C17H33COOHです。
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Aベストアンサー

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水を加えたり、加水分解したものではありません。
当然トリグリセリドのままです。

油脂の性質はどの脂肪酸が結合したグリセリドなのかが問題ですので、
「マーガリンの成分がパルミチン酸等長鎖脂肪酸」などのような表現が出てきます。


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