どのようなものでしょうか?
脂溶性が高く還元作用があるもののようですがよく分かりません。
ご教授ください

A 回答 (2件)

> どのようなものでしょうか?



 アンモニア(NH3)の水素原子のすべてを炭化水素残基で置換した化合物(RR'R"N)です。例えば,トリエチルアミン(Et3N)やジイソプロピルエチルアミン(i-Pr2NEt)。


> 脂溶性が高く還元作用があるもののようですが

 アンモニアのすべての水素原子が炭化水素残基で置換されていますので,類似の1級や2級のアミンに比べると脂溶性は高くなっています。

 が,しかし・・・。一般には還元作用はありません。あ,酸化剤によってN-オキシド(RR'R"N→O)に酸化される(酸化剤を還元する)事はありますが,これはアミンの還元作用とは言いません(酸化剤の酸化作用です)。

この回答への補足

ご回答ありがとうございます。
稚拙な質問ばかりで汗顔の至りですが、そもそも
アミンとはどんな物質を指すのでしょうか?

補足日時:2002/03/06 19:14
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>アミンとはどんな物質を指すのでしょうか?


アンモニア(NH3)のHを炭化水素(-CH3など)で置換した化合物の総称です。
置換する数により1級、2級、3級と区別されます。
また、1つの分子中にあるアミノ基(-NH2)の数により、モノアミン、ジアミン、トリアミン・・・となります。アミノ酸なんかはこれらです。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。
非常に良く分かりました。
本当に一生の知識になりました

お礼日時:2002/03/06 20:45

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Qアミン類の塩基性の強さについて

初めて質問します。
有機化学の問題集に、
水溶液中の塩基性の強さは一般に:
第四級アンモニウム>第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニア
の順であると記載されていました。
第二級アミン以下の順位の解説は教科書で理解できましたが、第四級アンモニウムが一番強い塩基性なのか悩んでおります。どのように理解すれば良いのかご教示宜しくお願いいたします。

Aベストアンサー

そもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。
第4級アンモニウムイオンが他の物質からH+を奪うことはできませんので、塩基性を議論すること自体ナンセンスだと思います。
ただし、ご質問中の「水溶液中」の部分に注目しますと別も見方もできます。
つまり、水溶液中であれば(正しくは水溶液中に限りませんが)第4級アンモニウムイオンには何らかの対イオンが存在するはずです。それが塩化物イオンなどであれば、第4級アンモニウムイオンの塩基性の原因にはなりませんが、仮に水酸化物イオンOH-を想定すれば話は少し違ってきます。
すなわち、第4級アンモニウムの水酸化物であれば、それを水に溶かした場合にはNaOH等と同等の塩基性を示すと考えられ、それは第2級アミンよりもずっと強いものです。したがって、水酸化第4級アンモニウムに限定すれば、ご質問のような順序になります。

それならば「水溶液中の塩基性の強さは一般に:第四級アンモニウム>第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニアの順である」という言い方が正しいかといえば、私は正しくないと思います。
すなわち、上記の議論ではOH-が塩基性の原因になっているだけであって、第4級アンモニウムイオンそのものが塩基性を持つというわけではありません。すなわち、第4級アンモニウムではなく、水酸化物イオンの話にすり替わっています。したがって、他のアミン類と同列で比較することはできません。

蛇足になるかもしれませんが、アミンの塩基性に関してはアルキル基の立体的な要因や、アニリンの場合のようなベンゼン環との共鳴など、多くの要因が塩基性に影響を及ぼします。したがって、「第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニア」の順序を過信すべきではないと思います。多くの例外があります。

そもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。
第4級アンモニウムイオンが他の物質からH+を奪うことはできませんので、塩基性を議論すること自体ナンセンスだと思います。
ただし、ご質問中の「水溶液中」の部分に注目しますと別も見方もできます。
つまり、水溶液中であれば(正しくは水溶液中に限りませんが)第4級アンモニウムイオンには何らかの対イオンが存在するはずです。それが塩化物イオンなどであれば、第4級アンモニウ...続きを読む

Q還元剤とは、一酸化炭素のように他の物質と作用して還元を起こさせる物質をいう。

危険物取扱者の問題の中に
還元剤とは、一酸化炭素のように他の物質と作用して還元を起こさせる物質をいう。
 とありました。いまいちピンときません!
 ご教授のほどをよろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

以前も確か回答したはずです。
★酸化と還元は必ずペアで起きます。
 物質A + 物質B → 酸化されたA + 還元されたB
  ↑   ↑
  |    相手(A)を酸化するので酸化剤
  相手を還元するので還元剤

>還元剤とは、一酸化炭素のように他の物質と作用して還元を起こさせる物質をいう。
一酸化炭素をのぞくと
>還元剤とは、他の物質と作用して還元を起こさせる物質をいう。
 ではなくて
◎ 他の物質に作用して、他の物質を還元する場合は酸化剤という
 です。
一酸化炭素中でマグネシウムを燃焼させると
 CO + Mg → MgO + C
となって、マグネシウムを酸化して炭素に還元されます。この反応の場合は一酸化炭素は酸化剤として働いています。

 酸化剤であるか、還元剤であるかはその時の反応による物です。

>還元剤とは、一酸化炭素のように他の物質と作用して還元を起こさせる物質をいう。
 とありました。いまいちピンときません!
>問題が出たら、一酸化炭素は還元剤と覚えます。
 ピンとこないのが正解で、私もおかしいと思います。それは誤りである可能性が捨て切れません。このような引っ掛け問題がたくさん出てきます。より正しい文章がないか念入りにチェックしましょう。
 もしなければ、出題自体が誤まっている可能性があるので、そこは目をつぶって○にする。

以前も確か回答したはずです。
★酸化と還元は必ずペアで起きます。
 物質A + 物質B → 酸化されたA + 還元されたB
  ↑   ↑
  |    相手(A)を酸化するので酸化剤
  相手を還元するので還元剤

>還元剤とは、一酸化炭素のように他の物質と作用して還元を起こさせる物質をいう。
一酸化炭素をのぞくと
>還元剤とは、他の物質と作用して還元を起こさせる物質をいう。
 ではなくて
◎ 他の物質に作用して、他の物質を還元する場合は酸化剤という
 です。
一酸化炭素中でマグネシウムを燃焼させると
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Q芳香族アミンの塩基性について

こんばんは。
 p-トルイジンとアニリンの塩基性に関する問題を解いていたのですが、どうしても自分にはわからない疑問が生じたので質問させていただきます。

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 芳香族アミンの塩基性はアミンの電子供与性によるもので、ベンゼンは求電子置換反応を起こしやすく、いわば電子が不足しているものであるのでアミンの電子供与性を中和してしまう。そしてそのベンゼンによる効果を電子供与性のメチル基が軽減しているためにp-トルイジンのほうが塩基性が強くなる。

 
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以上、よろしくお願いします。

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Aベストアンサー

pKaも熱力学的な平衡安定化の有利不利を表しています。
o-トルイジンではプロトン化されていない状態でアミノ基のlone pairがフェニル基と共役するためにはアミノ基がsp2にならねばなりません。
するとo-メチル基との立体反発が起きます。
つまりo-トルイジンの非プロトン化状態のエネルギーはアニリンより高いのです。
それによりプロトン化した場合と、プロトン化しない場合のエネルギー差は小さくなり、それだけプロトン化によるエネルギー差は小さくなりpKaも小さくなります。
pKaが小さいとは共役酸の酸性が強いということですから塩基としては弱くなります。

Q脂溶性ホルモンと疎水性ホルモンについて

脂溶性ホルモンと疎水性ホルモンは、全く同じものを示していると考えて大丈夫でしょうか。

また、脂溶性ホルモンはステロイドホルモンと甲状腺ホルモンの二つという理解で合っていますか。

Aベストアンサー

同じです。

>>脂溶性ホルモンはステロイドホルモンと甲状腺ホルモンの二つ
分け方が変。

ステロイドホルモンとは構造で分類したステロイド型ホルモンの総称で、
甲状腺ホルモンはステロイド型ホルモンに属する1ホルモン。

構造から分類すると以下の3種で、各々のホルモンが
脂溶性(疎水性)は水溶性(親水性)のどちらかになる。

○アミン型ホルモン
副腎髄質ホルモン:水溶性
アドレナリン :水溶性
ノルアドレナリン:水溶性
カテコールアミン:水溶性
など

○ステロイド型ホルモン
甲状腺ホルモン:脂溶性
サイロキシン:脂溶性
トリヨードサイロニン:脂溶性
性ホルモン:脂溶性
など

○ポリペプチドホルモン
副腎皮質ホルモン:脂溶性
グルココルチコイド:脂溶性
視床下部ホルモン:水溶性
下垂体ホルモン:水溶性
膵臓ランゲルハンスホルモン:水溶性
消化管ホルモン:水溶性
など

Qアミンの塩基性度について

アミン、ピロールの塩基性度の違いがわかりません。
なぜ、アニリンよりもピリジンの塩基性度の方が強いのでしょうか?

シクロヘキシルアミン、ピロール、ピリジン、アニリンの塩基性度には違いが生じますが、これは共鳴構造によるものなのでしょうか?
自分で調べても曖昧な答えしかでてきませんでした。

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

>>シクロヘキシルアミン、ピロール、ピリジン、アニリンの塩基性度には違いが生じますが、これは共鳴構造によるものなのでしょうか?


シクロヘキシルアミンのような脂肪族アミンは芳香族に比べてNの周りの電子が動かないので、Nの電子が高まり、塩基性が強くなります。
ピロールはNの非共有電子対が芳香族になるための非局在化(電子が常に動いている状態)に使われてしまい、塩基性はありません
ピリジン、アニリンは先ほど説明したとおりです。

塩基性の順番は
(強) シクロヘキシルアミン>ピリジン>アニリン>>ピロール (弱)
です。


余談ですが、S性が高いほど酸性は強くなり塩基性は弱く、S性が低いほど酸性は弱く、塩基性は強くなります。

Q脂溶性のビタミンの判断

ビタミンAが脂溶性であるということを分子構造から判断・説明したいのですが、水溶性(たとえばビタミンC)との違いをどのように説明をすればいいかわかりません、教えてください。

お願いします”

Aベストアンサー

ヒドロキシル基 -OH は水との間に水素結合を形成するので、-OHが多くなるほど水に溶けやすくなります。また、-OHがあっても、大きな疎水基があれば水に溶けにくくなります。
たとえば、直鎖第一アルコールの系列(メタノール、エタノール、1-プロパノール、1-ブタノール、・・・)でみると、炭素数が多くなるほど水に溶けにくくなります。これは大きな疎水基が水分子の間に割り込むエネルギーの不利が、水素結合による有利さを上回るからです。
ビタミンAは、炭素数20個の大きな疎水基に-OHがついたアルコールなので、水に溶けず無極性溶媒に溶けやすくなります。
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Qアミン 塩基性

アミン 塩基性

ピロールよりピリジンの方が塩基性度が高い理由は何なのでしょう?
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Qアミドの塩基性

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Q脂溶性化合物の細胞への添加方法

こんにちは!大学4年の学生です^^
皆様のお知恵を貸していただきたく、質問させていただきました。
大学院に進学するにあたり、今後、植物から抽出した成分に関して、そのマスト細胞からのヒスタミン遊離抑制効果を調べようと考えております。
細胞への添加実験において様々な文献を調べましたが、対象となる化合物は水溶性のものが多く、これらを、細胞を懸濁するために用いるバッファーに溶解して細胞に添加しております。
しかし、今回扱おうとする化合物は、ヘキサンにしか溶けないような高脂溶性の化合物 (セスキテルペン類) です。
そのため、脂溶性化合物のバッファーへの溶解は困難です。
現在も様々な文献を調べているところですが、このような脂溶性化合物の効果を検定する場合、どのような方法で細胞へ添加しているのでしょうか?
皆様方のご意見をお聞かせください^^
宜しくお願いいたします。

Aベストアンサー

天然物化学屋です。

 お書きのヒスタミン遊離抑制効果はアッセイした事はありませんので一般論ですが・・・・

 植物成分の水に溶け難い化合物をアッセイする場合,次の様な方法が一般的だと思います。

 1)メタノールやエタノールに溶かして加える。
 2)DMSO(ジメチルスルフォキシド)に溶かして加える。
 3)適当な界面活性剤を加えた水溶液にして加える。
 4)酸性又はアルカリ性の溶液(バッファー溶液)にして加える。
 5)懸濁状態で加える。

 もちろん,1,2の場合にはアッセイ溶液中のメタノール,エタノール,DMSOの量は少なくなるようにし,その量の溶媒がアッセイ結果に影響しない事を確かめておく必要があります。

 3,4の場合も,加える界面活性剤や酸・アルカリが影響しない事を確認しておく必要があるのは言うまでもありません。

 天然物のマスト細胞に対する作用なら幾つか報告があると思います。例えば,京都薬科大学の吉川先生のグループ等も報告していたと思います。それらの文献を検索してみれば,適当な参考例が見付かると思います。

天然物化学屋です。

 お書きのヒスタミン遊離抑制効果はアッセイした事はありませんので一般論ですが・・・・

 植物成分の水に溶け難い化合物をアッセイする場合,次の様な方法が一般的だと思います。

 1)メタノールやエタノールに溶かして加える。
 2)DMSO(ジメチルスルフォキシド)に溶かして加える。
 3)適当な界面活性剤を加えた水溶液にして加える。
 4)酸性又はアルカリ性の溶液(バッファー溶液)にして加える。
 5)懸濁状態で加える。

 もちろん,1,2の場合にはア...続きを読む


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