ベンゼン

Question

ベンゼンと水を激しく混和し、静置したときにおこる現象について、水とベンゼンの分子量の問題を含めて説明せよ。今、この問題のことを考えています。ベンゼンは無極性なので、水には溶けず、ベンゼンと水の２層にわかれると思います。その際、ベンゼンのほうが分子量が大きいので、２層の下に、水は２層の上になると思うのですが、どうでしょうか？

134 · Accepted Answer

水素と二酸化炭素では、二酸化炭素の方が比重が重くなっています。
　これは、分子量で説明できます。


また、液体でも、直鎖炭化水素では、
ペンタン（分子量72.15）…比重 0.63 
ヘキサン（分子量86.18）… 比重 0.66 
ヘプタン（分子量100.21）…比重 0.68 
オクタン（分子量114.23）…比重 0.70 

というように、ほぼ、分子量が大きくなると比重が大きくなっています。

　同様に当てはめようとすると、ベンゼンと水では、一見、ベンゼンの方が比重が重そうです。
　しかし、実際のところ、水の方が比重が大きくなっています。

　なぜでしょう。

　水の分子には、極性があり、水素－酸素間で水素結合をする反面、水素同士あるいは、酸素同士で反発し合し、結果として体積が大きくなっていますためです。
　同じように極性のあるアルコール類も、
メタノール（分子量32.04）比重 0.79 
エタノール（分子量46.07）比重 0.79
と、直鎖炭化水素に比べて、分子量が小さいのに、比重は　逆に大きくなっています。

w-palace · Answer

そもそも、「ベンゼンと水を激しく混和し、静置したときにおこる現象について、水とベンゼンの分子量の問題を含めて説明せよ。」という問題は、質問者さんが授業で色々なことを学んで行く過程で出された問題ですよね。
問題文がそれだけであったとしても、それに対する解答は、それまでの授業の流れをふまえて書かねばなりません。

回答者の皆さんは、その流れの部分を想像しながら回答されているわけですが、実際に授業を受けたわけではないので、解答として何が求められているかということまで正確に判断することはできません。

客観的な事実として、ベンゼンと水が分離してベンゼンが上になるということと、ベンゼンの方が分子量が大きいということは言えますが、そこから先の議論は授業の流れと密接に関連することで、書かれた内容からでは判断できません。
つまり、分子量と密度の間には誰もが納得できるような密接な関係があるわけではないので、この問題文だけからでは無関係なものを関係づけろと言っているに等しいことになります。

適切な回答を得るためには、授業における説明の流れについても補足した方が良いと思います。そうでなければ出題者の意図がわかりません。

ht1914 · Answer

Ｎｏ１です。
この問題は分子量から密度を導けというものではないはずです。初めに問題点を示唆するつもりで回答を書いたのですが。上手く話しが進んでいないように思いますので改めて書かせて頂きます。

（１）浮くか沈むかは密度の問題であり、分子量の問題ではない。
（２）液体の密度は材料となった分子の質量（分子量）と分子の形、大きさ、分子の詰まり方等の要素で決まる。
（３）ベンゼンが水に浮くという判断は数値を調べてもよいし、有機物に対する一般的なイメージから推測しても良い。
（４）ここで水より分子量の大きな物質の密度が水の密度よりも小さいということの原因が問題になる。
（５）この様なことはベンゼン以外でも当てはまるのか。
・・・
でしょう。

個々の有機物の密度を議論せよということではないと思います。
でもほとんどの有機化合物の密度は１より小さいのです。疎水性の有機物は勿論親水性のものもです。詰まり方のところで極性の話が出てきます。親水性のエタノールの密度は水より小さいですが氷砂糖は沈みます。極性の影響が異なります。有機物の塩類だとまた話が変わります。塩類は常温で固体ですから液体のものに限る方が話が混乱しないです。普通成分元素としてＣ、Ｈ、Ｏ、Ｎを考えます。もっと原子量の大きな元素があれば変わってきます。四塩化炭素は疎水性の密度が１より大きい液体です。塩素を臭素に変えればもっと密度が大きくなります。分子の大きさがあまり変わらないのに分子量だけが大きくなるからです。鉱物成分を浮くか沈むかでより分ける時に用いる重液にはこういうものを用いるそうです。四臭化エタンの密度は２．９［ｇ／ｃｍ＾３］です。これを使うと花崗岩成分と石榴石をより分けたりすることが出来ます。
密度の数値を求めよというのではありません。どういう量により決まるかを吟味すればいいのです。必要な密度の数値は理科年表、化学便覧、化学事典等を調べて探せばいいのです。その数値を元に議論せよと言うことです。
最初の質問の文章の中にもあったように分子量の大きい方が密度も大きいはずだと素朴に思いこんでいる人がいるからこういう問題が意味を持つのです。

anthracene · Answer

No.1、No.2の方もおっしゃっていますが、分子量だけで説明するのは無理です。
問題文は質問にあるとおりなのでしょうか？
何か、他に回答に条件がありませんか？
いずれにしても、No.2の方の指摘されているとおり、比重を理論的に説明するのはかなり難しいと思います。そもそも、一般的な理論が存在するのか私は知りません。
液体の構造を詳細に議論するのは現在の物理化学でも困難なことだと思います。

gori8063 · Answer

理科便覧などで有機溶媒の比重を調べてみることをオススメします。
比重は分子量だけでは決まらないですから、こればっかりは覚える（経験する）しかない部分も多いですね。

ht1914 · Answer

水に浮くか沈むかを決めているのは分子量でしょうか。油は水に浮くでしょう。油の分子量はベンゼンよりも大きいですよ。
考察するものは浮くか沈むかだけではないはずです。もっと考える範囲を広げることは出来ないものでしょうか。

ベンゼン

水素と二酸化炭素では、二酸化炭素の方が比重が重くなっています。

そもそも、「ベンゼンと水を激しく混和し、静置したときにおこる現象について、水とベンゼンの分子量の問題を含めて説明せよ。

Ｎｏ１です。

No.1、No.2の方もおっしゃっていますが、分子量だけで説明するのは無理です。

この回答への補足

理科便覧などで有機溶媒の比重を調べてみることをオススメします。

この回答への補足

水に浮くか沈むかを決めているのは分子量でしょうか。

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