はじめまして。質問です。メチル基とカルボシキル基を有するベンゼン(トルイル酸)は3種類ある。すべての構造を書き、命名せよ、という問題はどういうふうにやればいいんでしょうか??構造式と書け、という問題が全般的にわかりません。教えてください。

A 回答 (4件)

はじめまして。


とりあえず、解答。
6角形のベンゼン環の一番上の頂点にメチル基をおいて、すぐ右側にカルボキシル基をおいたもの→A
一つおいた右側にカルボキシル基をおいたもの→B、二つおいた右側(つまりはメチル基と向かい側)にカルボキシル基をおいたもの→C の三つです。
Aの様にすぐ隣に二つの官能基があるときは「o-(オルト)」、Bの様に一つ間をおいて二つの官能基があるときは「m-(メタ)」、またCの様に向かい側に官能基があるときは「p-(パラ)」という言葉をつけてその物質名を区別します。つまりAはo-(オルト)トルイル酸、m-(メタ)トルイル酸、p-(パラ)トルイル酸といった具合です。

一般に構造式を書きなさいという問題に対する解答方法は、こんな小さなところでは書ききれないので、解答が詳しく載っている問題集(Z会なんかの問題集がいいでしょう)を詳しく読めばおのずと分かってきます。
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>命名せよ


というと.大学の問題ですね。
化学便覧のどこかに「有機ぶしつめいめい法」という規則が載っているはずです。めいめい法はこの本を参考にしてください。
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 構造については、既に回答があるので良いでしょう。

私は、命名法について少し追加しておきます。
 有機化合物の命名は、オルト、メタ、パラでも良いのですが、IUPACでは数字を使うことになっています。ベンゼン誘導体の場合、最も反応性の高い官能基(トルイル酸の場合、カルボキシル基)の位置を1とし、他の官能基(メチル基)はなるべく数字が小さくなるように命名します。ですから、オルトトルイル酸は、2-メチル安息香酸(または、2-メチル-1-カルボキシルベンゼンあるいは2-メチルベンゼン酸)と命名します。同様にメタトルイル酸は3-メチル安息香酸、パラトルイル酸は、4-メチル安息香酸と命名します。
 ちなみに、5-メチル安息香酸は、ひっくり返すと3-メチル安息香酸に、6-メチル安息香酸は、同様に2-メチル安息香酸と同じになります。なるべく小さな数字を使うというルールですから、5-メチル安息香酸、6-メチル安息香酸とは命名しません。
 東京化成や和光純薬などの試薬屋さんのHPが参考になるかも知れません。(構造式は出てきませんが…。)
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3種類、というのは、-CH3と-COOHがo(オルト)、m(メタ)、p(パラ)のいずれの位置関係にあるか、ということでしょう。


ベンゼンの水素原子を基で置換する際、置換できる場所は6ヶ所あります。
1つの水素原子のみを置換する場合には、どこにつけても同じものができますので問題はありませんが、
2つの水素原子を基で置換する場合には、2つの基の位置関係によってオルト、メタ、パラの3種類の生成物が生じます。
オルトは2つの基が隣り合っているもの、メタは1つ間をあけているもの、パラはベンゼン環のちょうど反対側についているものです。

名前に関しては、それぞれ、o-トルイル酸、m-トルイル酸、p-トルイル酸です。
IUPAC名、慣用名で共通だったと思います。
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