一酸化炭素が、有機合成の分野で工業的にどのように使われているか教えてください。
例えば、「このような化成品の原料に使われている」とか、「このような反応で使う」と言った事が知りたいのですが。
この手の質問は難しいと思いますが、宜しくお願いします。

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A 回答 (6件)

 専門外ですが,手元の「工業有機化学 -主要原料と中間体-」(K. Weissermel・H.-J. Arpe 著,向山光昭 監訳,東京化学同人,1978年刊)に出ているものをご紹介します。

現在どの程度使われているかは分かりませんが,この本の書かれた当時(ドイツ,1976年)は工業的に使用されていたものです。なお,既に回答が出ているものもありますが,そのまま出します(重複お許しを)。

・メタノール
 CO + 2H2 ←→ CH3OH

・エチレングリコール
 HCHO + CO + H2O → HO-CH2-COOH
 (+CH3OH) → (+H2) → HO-CH2CH2-OH

・ギ酸
 CO + H2O (ROH) ←→ HCOO-H (-R)

・ホルムアミド
 CO + NH(CH3)2 -(NaOCH3)→ HCON(CH3)2

・アセチレンからアクリル酸
 HCCH(アセチレン)+ CO +H2O (ROH)
           → H2C=CHCOO-H (-R)
 Reppe 反応。触媒: Ni(CO)4
 
・メタノールから酢酸
 CH3OH + CO → CH3COOH
 触媒: CoI2, Rh/I2

・プロピレンからブタノール
 CH3CH=CH2 + 3CO + 2H2O
  → CH3CH2CH2CH2OH + (CH3)2CHCH2OH + CO2
 Reppe 法。触媒: Fe(CO)5

・オレフィンのヒドロホルミル化
 RCH=CH2 + CO + H2
       → RCH2CH2CHO + RCH(CHO)CH3
 触媒: Co, Rh, Ru の化合物又は錯体。

・プロピオン酸(オレフィンのカルボニル化)
 CH2=CH2 + CO + H2 → CH3CH2COOH
 Reppe 反応。触媒: Ni(CO)4(他には Fe や Co のカルボニル)

・イソブテンからピバル酸(Koch 反応によるカルボン酸合成)
 (CH3)2C=CH2 + CO + H2O → (CH3)3C-COOH
 触媒: H3PO4/BF3。


 いかがでしょうか。詳細は上記の成書(今は第4版のようです)をご覧下さい(下の「東京化学同人」のページに入った「工学/工業」のリスト中にあります)。

 しかし,薬学でこんな講義があったなんて,今では考えられないですね(今は昔のものがたり・・・)。

参考URL:http://210.134.98.100:8080/t_dojin/default.htm
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この回答へのお礼

回答有り難うございます。
反応式で確認すると解りやすく参考になります。
昔から工業的によく使われているようですね。
紹介して頂いた本を読んでみます。

お礼日時:2002/03/23 21:07

>避けられているのでしょうか。


わかりません。最近の話題は難しくて私の理解の程度を超えていますから。
ただ一酸化炭素錯体(カルボニル)については.
かるぼにるは毒性が高いので安易に中間体として使用すべきではない。他の合成法が存在するときにはその合成法を使用するように
との旨の内容が実験化学講座のどこかに書いてあったような気がします。
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一酸化炭素+Cl2→ホスゲン


より、農薬、ポリカーカーボネートを製造しています。
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この回答へのお礼

回答有り難うございます。
一酸化炭素は昔ながらの化学工業でよく使われるようですね。

お礼日時:2002/03/23 20:58

蛇足に過ぎませんが



きれいな(高純度が要求される場合)有機合成では
毒性が強いのでよほどのことがないと使わないのですが.
カルボニル錯体を中間体として錯体を合成するときがあります。

汚い(低純度で十分な場合)有機合成では.石炭に水を反応させて作る水性ガスの主成分とふくせいする変な不純物から.不純物を分離精製してどうのこうのという話はかなり前の石炭合成の話です。今は石油化学に取って代わったのでこのような使い方はしないでしょう。
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この回答へのお礼

回答有り難うございます。
最近のファインケミカルと言われるようなところでは、一酸化炭素は避けられているのでしょうか。
参考にさせて頂きます。

お礼日時:2002/03/23 20:54

遷移金属錯体触媒を用いたヒドロホルミル化は如何ですか?



触媒存在下でオレフィンに水素と一酸化炭素を作用させ、アルデヒドを得る手法です。
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この回答へのお礼

回答頂き、有り難うございます。
勉強不足の為知りませんでした。
大変参考になりました。

お礼日時:2002/03/23 20:28

 一酸化炭素を使う合成としては、いわゆるメタ法酢酸が代表例でしょう。

メタノールをロジウム錯体を触媒に用いて、一酸化炭素と反応させ、酢酸を合成するプロセスです。高価かつ貴重なロジウムを使うのが欠点とされています。しかし、その回収率は99.9%以上との事で、工業上問題とはされていません。現在の酢酸の製造は、この方法が圧倒的です。
 また、メタノールも一酸化炭素と水素から工業的に製造されています。(CO+2H2→CH3OH)これは銅-亜鉛系の固体触媒を用いて製造されます。但し、平衡により収率が低く制約されていますので、高圧でしかもCOをリサイクルしていく必要があります。
 また、南アのSASOLで行われているフィッシャー・トロプシュ合成も、一酸化炭素が原料です。これは、過去の経済制裁により石油が輸入できなかった南アという特殊事情があります。石炭から一酸化炭素と水素を合成し、これを鉄系の触媒によりガソリンや灯軽油留分を製造しています。日本でも戦前工業化されていたとのことです。
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この回答へのお礼

早速、回答を頂きまして有り難うございます。
一酸化炭素が大規模に使われているとは知りませんでした。
参考にさせて頂きます。

お礼日時:2002/03/23 20:15

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Aベストアンサー

http://okwave.jp/qa641058.html
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教えて下さいっ(´\ω\`)

Aベストアンサー

>化学反応式を教えて下さい

 正確には「熱化学方程式」ですね。

 化学反応式は

 2CO + O2 → 2CO2

となりますが、熱化学方程式では注目する物質 1mol あたりで考えるので、注目する物質の係数が 1 になるようにします。今回の場合は、一酸化炭素に注目しているので、CO の係数が 1 になるようにすべての項目に 1/2 をかけ、次のようになります。

 CO + (1/2)O2 = CO2 + 283kJ

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--------------------

#1さんの

>酸素原子1つでは、存在する事は出来ません。
>ですの化学反応式ので両辺に1/2をかける事自体
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ですが、熱化学方程式の係数は分子の個数ではなく、反応する物質の物質量ですから 1/2 をかけるのに何の問題もありません。「酸素分子 1/2個」はナンセンスでも「酸素 1/2mol」にはちゃんと意味があります。

http://www2.yamamura.ac.jp/chemistry/chapter3/lecture1/lect3011.html

>化学反応式を教えて下さい

 正確には「熱化学方程式」ですね。

 化学反応式は

 2CO + O2 → 2CO2

となりますが、熱化学方程式では注目する物質 1mol あたりで考えるので、注目する物質の係数が 1 になるようにします。今回の場合は、一酸化炭素に注目しているので、CO の係数が 1 になるようにすべての項目に 1/2 をかけ、次のようになります。

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難しい話は、抜きにして説明します。“原子”とは、構造上の説明に使われ、例えば原子番号、性質、原子質量などを説明する際に使われます。それに対して“元素”というのは、説明した“原子”が単純で明確にどう表記出来るのか??とした時に、考えるのです。ですから、“元素”というのは、単に名前と記号なのです。もう一つ+αで説明すると、“分子”とは、“原子”が結合したもので、これには、化学的な性質を伴います。ですから、分子は、何から出来ている??と問うた時に、“原子”から出来ていると説明出来るのです。長くなりましたが、化学的or物理的な性質が絡むものを“原子”、“分子”とし、“元素”とは、単純に記号や名前で表記する際に使われます。

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あとは、
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 c = 2.998*10^8[m/s]
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 E≒1240/λ[eV]
となります。

>例えば540nmでは2.33eVになると論文には書いてあるのですが
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 E = 1240/540 = 2.30[eV]
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以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか?
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「毒性」に関しては、以下のサイトは参考になりますでしょうか?
◎http://info.nies.go.jp:8093/kis-plus/search.asp
(化学物質データベース)
このページで
「検索項目」で「CAS」を選択し、「107-21-1」と入れて「検索実行」ボタンを押す
⇒「CAS:107-21-1」をクリック
⇒「Kis-Net No264」をクリック
⇒「毒性」をクリック
⇒詳細表示

ご参考まで。

参考URL:http://www.nacsis.ac.jp/sokuho/articles/ncid/AN00175464/19710300_5.html

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二酸化炭素が水に溶けると酸性という事も習いました。
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水素イオンH+がないのに、どうして酸性を示すのですか?
もしかして、あほな質問だったらごめんなさい。(;_;)
疑問に思って…。
よろしくお願いします。m(__)m

Aベストアンサー

簡単に説明しますと、もともと水の中には水素イオンと水酸化物イオンの両方が存在していてその偏りによって、つまり水素イオンの割合が多くなると酸性に、水酸化物イオンの割合が増えるとアルカリ性になる、ということです。
 ここで、二酸化炭素を溶かすと水の中で炭酸イオン[(HCO3)-]というものになります。イオン式を見ての通り、これは二酸化炭素に水酸化イオンを加えたものですね。つまり水の中の水酸化物イオンが使われたということです。
 そうなると水素イオンの割合が水溶液中で増えるので、酸性になるということです。
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 ではでは。

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d=a/√(h^2 + k^2 + l^2) ・・・(1)

となる。

質問:「(1)式を証明せよ」と言われたのですが、どうすれば言いかわかりません。やり方を教えてもらえませんか_| ̄|○

Aベストアンサー

「格子定数」「ミラー指数」などと出てくると構えてしまいますが、この問題の本質は3次元空間での簡単な幾何であり、高校生の数学の範囲で解くことができます。

固体物理の本では大抵、ミラー指数を「ある面が結晶のx軸、y軸、z軸を切る点の座標を(a/h, b/k, c/l)とし、(h, k, l)の組をミラー指数という(*1)」といった具合に説明しています。なぜわざわざ逆数にするの?という辺りから話がこんがらがることがしばしばです。
大雑把に言えばミラー指数は法線ベクトルのようなものです。特に立方晶であれば法線ベクトルと全く同じになります。すなわち立方晶の(111)面の法線ベクトルは(1,1,1)ですし、(100)面の法線ベクトルは(1,0,0)です。法線ベクトルなら「ミラー指数」よりずっと親しみがあり解けそうな気分になると思います。

さて(hkl)面に相当する平面の方程式を一つ考えてみましょう。一番簡単なものとして
hx + ky + lz=0  (1)
があります。(0,0,0)を通る平面で法線ベクトルは(h,k,l)です。
これに平行な、隣の平面の式はどうでしょうか。
hx + ky + lz = a  (2a)
hx + ky + lz = -a  (2b)
のいずれかです。これがすぐ隣の平面である理由(そのまた間に他の平面が存在しない理由)は脚注*2に補足しておきました。
点と直線の距離の公式を使えば、題意の面間隔dは原点(0,0,0)と平面(2a)の間隔としてすぐに
d=a/√(h^2+k^2+l^2)  (3)
と求められます。

点と直線の距離の公式を使わなくとも、次のようにすれば求められます。
原点Oから法線ベクトル(h,k,l)の方向に進み、平面(2a)とぶつかった点をA(p,q,r)とします。
OAは法線ベクトルに平行ですから、新たなパラメータtを用いて
p=ht, q=kt, r=lt  (4)
の関係があります。
Aは平面(2a)上の点でもありますから、(4)を(2a)に代入すると
t(h^2+k^2+l^2)=a
t=a/(h^2+k^2+l^2)  (5)
を得ます。
ここにOAの長さは√(p^2+q^2+r^2)=|t|√(h^2+k^2+l^2)なので、これを(5)に代入して
|a|/√(h^2+k^2+l^2)  (6)
を得ます。OAの長さは面間隔dにほかならないので、(3)式が得られたことになります。

bokoboko777さん、これでいかがでしょうか。

*1 (h, k, l)の組が共通因数を持つ場合には、共通因数で割り互いに素になるようにします。例えば(111)面とは言いますが(222)面なる表現は使いません。
*2 左辺はhx+ky+lzでよいとして、なぜ右辺がaまたは-aと決まるのか(0.37aや5aにならないのは何故か)は以下のように説明されます。
平面をhx+ky+lz = C (Cはある定数)と置きます。この平面は少なくとも一つの格子点を通過する必要があります。その点を(x0,y0,z0)とします。
h,k,lはミラー指数の定義から整数です。またx0,y0,z0はいずれもaの整数倍である必要があります(∵格子点だから)。すると右辺のCも少なくともaの整数倍でなければなりません。
次に右辺の最小値ですが、最小の正整数は1ですから平面hx + ky + lz = aが格子点を通るかどうかを調べ、これが通るなら隣の平面はhx + ky + lz = aであると言えます。このことは次の命題と等価です。
<命題>p,qが互いに素な整数である場合、pm+qn=1を満たす整数の組(m,n)が少なくとも一つ存在する
<証明>p,qは正かつp>qと仮定して一般性を失わない。
p, 2p, 3p,...,(q-1)pをqで順に割った際の余りを考えてみる。
pをqで割った際の余りをr[1](整数)とする。同様に2pで割った際の余りをr[2]・・・とする。
これらの余りの集合{r[n]}(1≦n≦(q-1))からは、どの二つを選んで差をとってもそれはqの倍数とは成り得ない(もし倍数となるのならpとqが互いに素である条件に反する)。よって{r[n]}の要素はすべて異なる数である。ところで{r[n]}は互いに異なる(q-1)個の要素から成りかつ要素は(q-1)以下の正整数という条件があるので、その中に必ず1が含まれる。よって命題は成り立つ。

これから隣の平面はhx + ky + lz = aであると証明できます。ただここまで詳しく説明する必要はないでしょう。証明抜きで単に「隣の平面はhx + ky + lz = aである」と書くだけでよいと思います。

参考ページ:
ミラー指数を図なしで説明してしまいましたが、図が必要でしたら例えば
http://133.1.207.21/education/materdesign/
をどうぞ。「講義資料」から「テキスト 第3章」をダウンロードして読んでみてください。(pdfファイルです)

参考URL:http://133.1.207.21/education/materdesign/

「格子定数」「ミラー指数」などと出てくると構えてしまいますが、この問題の本質は3次元空間での簡単な幾何であり、高校生の数学の範囲で解くことができます。

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稚拙な質問ですいません。
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ご教授ください

Aベストアンサー

有機物とは基本的に生物が作るもので炭素原子を含む物質です。また、それらから派生するような人工的で炭素を含む化合物も有機物です。ただ、一酸化炭素や二酸化炭素は炭素原子を含みますが無機物に分類されます。
無機物とは水や空気や金属など生物に由来しない物質です。


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