一酸化炭素が、有機合成の分野で工業的にどのように使われているか教えてください。
例えば、「このような化成品の原料に使われている」とか、「このような反応で使う」と言った事が知りたいのですが。
この手の質問は難しいと思いますが、宜しくお願いします。

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A 回答 (6件)

 専門外ですが,手元の「工業有機化学 -主要原料と中間体-」(K. Weissermel・H.-J. Arpe 著,向山光昭 監訳,東京化学同人,1978年刊)に出ているものをご紹介します。

現在どの程度使われているかは分かりませんが,この本の書かれた当時(ドイツ,1976年)は工業的に使用されていたものです。なお,既に回答が出ているものもありますが,そのまま出します(重複お許しを)。

・メタノール
 CO + 2H2 ←→ CH3OH

・エチレングリコール
 HCHO + CO + H2O → HO-CH2-COOH
 (+CH3OH) → (+H2) → HO-CH2CH2-OH

・ギ酸
 CO + H2O (ROH) ←→ HCOO-H (-R)

・ホルムアミド
 CO + NH(CH3)2 -(NaOCH3)→ HCON(CH3)2

・アセチレンからアクリル酸
 HCCH(アセチレン)+ CO +H2O (ROH)
           → H2C=CHCOO-H (-R)
 Reppe 反応。触媒: Ni(CO)4
 
・メタノールから酢酸
 CH3OH + CO → CH3COOH
 触媒: CoI2, Rh/I2

・プロピレンからブタノール
 CH3CH=CH2 + 3CO + 2H2O
  → CH3CH2CH2CH2OH + (CH3)2CHCH2OH + CO2
 Reppe 法。触媒: Fe(CO)5

・オレフィンのヒドロホルミル化
 RCH=CH2 + CO + H2
       → RCH2CH2CHO + RCH(CHO)CH3
 触媒: Co, Rh, Ru の化合物又は錯体。

・プロピオン酸(オレフィンのカルボニル化)
 CH2=CH2 + CO + H2 → CH3CH2COOH
 Reppe 反応。触媒: Ni(CO)4(他には Fe や Co のカルボニル)

・イソブテンからピバル酸(Koch 反応によるカルボン酸合成)
 (CH3)2C=CH2 + CO + H2O → (CH3)3C-COOH
 触媒: H3PO4/BF3。


 いかがでしょうか。詳細は上記の成書(今は第4版のようです)をご覧下さい(下の「東京化学同人」のページに入った「工学/工業」のリスト中にあります)。

 しかし,薬学でこんな講義があったなんて,今では考えられないですね(今は昔のものがたり・・・)。

参考URL:http://210.134.98.100:8080/t_dojin/default.htm
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この回答へのお礼

回答有り難うございます。
反応式で確認すると解りやすく参考になります。
昔から工業的によく使われているようですね。
紹介して頂いた本を読んでみます。

お礼日時:2002/03/23 21:07

>避けられているのでしょうか。


わかりません。最近の話題は難しくて私の理解の程度を超えていますから。
ただ一酸化炭素錯体(カルボニル)については.
かるぼにるは毒性が高いので安易に中間体として使用すべきではない。他の合成法が存在するときにはその合成法を使用するように
との旨の内容が実験化学講座のどこかに書いてあったような気がします。
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一酸化炭素+Cl2→ホスゲン


より、農薬、ポリカーカーボネートを製造しています。
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この回答へのお礼

回答有り難うございます。
一酸化炭素は昔ながらの化学工業でよく使われるようですね。

お礼日時:2002/03/23 20:58

蛇足に過ぎませんが



きれいな(高純度が要求される場合)有機合成では
毒性が強いのでよほどのことがないと使わないのですが.
カルボニル錯体を中間体として錯体を合成するときがあります。

汚い(低純度で十分な場合)有機合成では.石炭に水を反応させて作る水性ガスの主成分とふくせいする変な不純物から.不純物を分離精製してどうのこうのという話はかなり前の石炭合成の話です。今は石油化学に取って代わったのでこのような使い方はしないでしょう。
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この回答へのお礼

回答有り難うございます。
最近のファインケミカルと言われるようなところでは、一酸化炭素は避けられているのでしょうか。
参考にさせて頂きます。

お礼日時:2002/03/23 20:54

遷移金属錯体触媒を用いたヒドロホルミル化は如何ですか?



触媒存在下でオレフィンに水素と一酸化炭素を作用させ、アルデヒドを得る手法です。
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この回答へのお礼

回答頂き、有り難うございます。
勉強不足の為知りませんでした。
大変参考になりました。

お礼日時:2002/03/23 20:28

 一酸化炭素を使う合成としては、いわゆるメタ法酢酸が代表例でしょう。

メタノールをロジウム錯体を触媒に用いて、一酸化炭素と反応させ、酢酸を合成するプロセスです。高価かつ貴重なロジウムを使うのが欠点とされています。しかし、その回収率は99.9%以上との事で、工業上問題とはされていません。現在の酢酸の製造は、この方法が圧倒的です。
 また、メタノールも一酸化炭素と水素から工業的に製造されています。(CO+2H2→CH3OH)これは銅-亜鉛系の固体触媒を用いて製造されます。但し、平衡により収率が低く制約されていますので、高圧でしかもCOをリサイクルしていく必要があります。
 また、南アのSASOLで行われているフィッシャー・トロプシュ合成も、一酸化炭素が原料です。これは、過去の経済制裁により石油が輸入できなかった南アという特殊事情があります。石炭から一酸化炭素と水素を合成し、これを鉄系の触媒によりガソリンや灯軽油留分を製造しています。日本でも戦前工業化されていたとのことです。
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この回答へのお礼

早速、回答を頂きまして有り難うございます。
一酸化炭素が大規模に使われているとは知りませんでした。
参考にさせて頂きます。

お礼日時:2002/03/23 20:15

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Aベストアンサー

> そのうち、二酸化炭素に変化するのかとも思うのですが、実際どうなのでしょうか。

ご想像の通り、二酸化炭素になるそうです:
http://www.eps.s.u-tokyo.ac.jp/jp/gakubu/geoph/aos/material.html
(『■大気の物質循環』の第3段落に、「一酸化炭素が酸化反応により二酸化炭素に
 変換されている」とあります)

また、「大気中の一酸化炭素の寿命は、およそ数か月」とのことで、その反応相手は、
主にヒドロキシラジカル(・OH)だそうです:
http://www.data.kishou.go.jp/obs-env/cdrom/report/html/2_5.html
(『◆地球環境問題に関する一酸化炭素の基礎知識』の、「一酸化炭素の放出源と
 消滅源」の前半を参照)


なお、この「寿命」の特定方法については、ごく簡単に検索を掛けてはみたのですが、
残念ながらそれを説明するサイトは見つけられませんでした。
(「初期濃度を規定して半減期を測定」という手段を採るのだろうとは推測できますが、
「半減期そのもの」を「寿命」とするのか、「ある濃度以下になるまでの時間」を
「寿命」とするのか、などがわからない、と)

> そのうち、二酸化炭素に変化するのかとも思うのですが、実際どうなのでしょうか。

ご想像の通り、二酸化炭素になるそうです:
http://www.eps.s.u-tokyo.ac.jp/jp/gakubu/geoph/aos/material.html
(『■大気の物質循環』の第3段落に、「一酸化炭素が酸化反応により二酸化炭素に
 変換されている」とあります)

また、「大気中の一酸化炭素の寿命は、およそ数か月」とのことで、その反応相手は、
主にヒドロキシラジカル(・OH)だそうです:
http://www.data.kishou.go.jp/obs-env/cdrom/report/html/2_...続きを読む

Q【化学】「分子に炭素を含むものを有機物と言います。ただし、一酸化炭素と二酸化炭素は炭素が含まれている

【化学】「分子に炭素を含むものを有機物と言います。ただし、一酸化炭素と二酸化炭素は炭素が含まれているのに有機物ではありません」


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Aベストアンサー

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現在では、「炭素を含む物質を有機化合物、炭素を含んでいない物質を無機化合物」と区別している原則は、すでにご存じだと思います。

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従って、現代の基準によれば、COもCO2も「有機化合物」となるはずです。しかし、COやCO2に関しては「昔から『無機化合物』に分類されていたから」という理由で、
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結論から言いますと、一酸化炭素COや二酸化炭素CO2が無機化合物とされるのは、「昔から『無機化合物』に分類されていたから」、すなわち慣例上の理由からです。

現在では、「炭素を含む物質を有機化合物、炭素を含んでいない物質を無機化合物」と区別している原則は、すでにご存じだと思います。

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Q一酸化炭素COが完全燃焼して

一酸化炭素COが完全燃焼して
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化学反応式を教えて下さい


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全然分かりません(;_;)
教えて下さいっ(´\ω\`)

Aベストアンサー

>化学反応式を教えて下さい

 正確には「熱化学方程式」ですね。

 化学反応式は

 2CO + O2 → 2CO2

となりますが、熱化学方程式では注目する物質 1mol あたりで考えるので、注目する物質の係数が 1 になるようにします。今回の場合は、一酸化炭素に注目しているので、CO の係数が 1 になるようにすべての項目に 1/2 をかけ、次のようになります。

 CO + (1/2)O2 = CO2 + 283kJ

 この式の意味は、「一酸化炭素 1mol が酸素(1/2)mol と反応して、二酸化炭素が 1mol生じ、熱が 283kJ 発生する」ということです。


--------------------

#1さんの

>酸素原子1つでは、存在する事は出来ません。
>ですの化学反応式ので両辺に1/2をかける事自体
>ナンセンスです

ですが、熱化学方程式の係数は分子の個数ではなく、反応する物質の物質量ですから 1/2 をかけるのに何の問題もありません。「酸素分子 1/2個」はナンセンスでも「酸素 1/2mol」にはちゃんと意味があります。

http://www2.yamamura.ac.jp/chemistry/chapter3/lecture1/lect3011.html

>化学反応式を教えて下さい

 正確には「熱化学方程式」ですね。

 化学反応式は

 2CO + O2 → 2CO2

となりますが、熱化学方程式では注目する物質 1mol あたりで考えるので、注目する物質の係数が 1 になるようにします。今回の場合は、一酸化炭素に注目しているので、CO の係数が 1 になるようにすべての項目に 1/2 をかけ、次のようになります。

 CO + (1/2)O2 = CO2 + 283kJ

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Q【化学】炭酸飲料の二酸化炭素が簡単に気(二酸化炭素)が抜けない理由を教えてください。 水は酸素16:

【化学】炭酸飲料の二酸化炭素が簡単に気(二酸化炭素)が抜けない理由を教えてください。


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これはどういう仕組みなのでしょうか?

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すぐに抜けていない可能性もあるのでは?

すぐに抜けるのすぐとは数秒の話でなく數十分は持つのでは?と思ったり。

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Aベストアンサー

水溶液中で二酸化炭素は電離しないです。
CO2+H2O⇔H2CO3
の平衡が成り立って、炭酸H2CO3ができますがこの平衡は左側に偏っているので、ほとんどの二酸化炭素が水溶液中では二酸化炭素分子として存在しています。

水の性質として二酸化炭素をよく溶かし、25℃1000hPa(およそ1気圧)の水溶液中で0.145g/cm^3も溶かします。
放っておけば気が抜けるのは確かなのですが、よく溶けるので抜けにくいので衝撃を与える・熱を加える等をしないと一気に抜けることはないです。

それでも水に溶けた二酸化炭素のうち、ごく一部は炭酸となり電離して弱酸性を示します。
H2CO3 ⇔ 2H+ + CO3-
ですね。

それに対して水素水はよく判りませんね。
↓国民生活センターのレポートです。
http://www.kokusen.go.jp/pdf/n-20161215_2.pdf

レポートの実験データを見ると分かるのですが、溶けている水素の量が全然少ないですね。

Q一酸化炭素5.6gが完全燃焼するときの酸素量は、標準状態(0°C、1気圧・・・

危険物乙4類の試験問題集からです。
[問5] 一酸化炭素5.6gが完全燃焼するときの酸素量は、標準状態
    (0°C、1気圧(1.013×10の5乗Pa)で何ℓか。ただし、標準状態1molの気体の
   体積は22.4ℓとし、原子量はC=12、O=16とする。
   2CO + O2→2CO2
[解説] 一酸化炭素(CO)の分子量は、12+16=28。
    燃焼させるのは5.6gであるため、5.6÷28=0.2モル。
    化学反応式によると、一酸化炭素2分子と酸素1分子が反応している。このため、
     一酸化炭素0.2モルに対して、酸素0.1モル消費する。
     標準状態の気体は1モル=22.4ℓであることから、22.4ℓ×0.1モル=2.24ℓ
    の酸素分子が必要となる。
ーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーーー
以上ですが、解説で”一酸化炭素2分子”とあります。COであれば”炭素1分子”ですが
どうして”一酸化炭素2分子”で1分子多いみたいです?ここで言う”一酸化炭素2分子
とは、何に当たるのでしょうか?よろしくお願いいたします。

危険物乙4類の試験問題集からです。
[問5] 一酸化炭素5.6gが完全燃焼するときの酸素量は、標準状態
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   体積は22.4ℓとし、原子量はC=12、O=16とする。
   2CO + O2→2CO2
[解説] 一酸化炭素(CO)の分子量は、12+16=28。
    燃焼させるのは5.6gであるため、5.6÷28=0.2モル。
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     一酸化炭素0.2モルに対...続きを読む

Aベストアンサー

”一酸化炭素2分子”というのは「COが2つ」ということです。
化学反応式に「2CO」と書かれている部分、ここを示しています。

問題文中の化学反応式を文章で表すと
「一酸化炭素2分子と酸素1分子が反応して、二酸化炭素2分子となる」
解説に書かれているのはこの前半です。

なお、同じ表現を使うとCOは「一酸化炭素1分子」です。
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Aベストアンサー

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植物の体の中で、
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から、植物の体が作られます。この植物の中で作られたモノを「有機物」と呼びます。(ちなみに動物でも似たことができますが)

つまり、こうやって作られた有機物は、二酸化炭素と水からできているんですね。光合成で作られる有機物を炭水化物と呼ぶのは、二酸化炭素と水からできているからです。

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Aベストアンサー

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道理にかなってるんでしょうか。

Aベストアンサー

こんにちは。
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元々は「生命に由来する物質」という意味で、昔は化学合成できなかった物でした。
その為に、作るために生命の助けが必要であった、という歴史からできた分類です。

その為、一酸化炭素、二酸化炭素、炭化カルシウム(カーバイド)、炭化珪素などのように炭素を含むけど無機物に分類される物も結構あります。

代表的な有機物であった、「尿素」が化学合成に成功した事で、「生命の手を借りなければ作れない」という定義は出来なくなりました。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%B0%BF%E7%B4%A0

今では、炭素を含む物質ごとに有機物か無機物かをその時の扱い方で変わってしまうような場合もあります。

基本的には、炭素を含むもので生き物の中に存在する物質やそれを合成した構造をもつ物、という方が現実に合っています。


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