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ニトロベンゼンからアニリンを合成した際にKOHを乾燥剤として用いたんですが、酸性の乾燥剤を使用したらアニリンと反応してしまうのはわかるんですが、どのように反応するのですか?反応してしまったらやはり収量は下がってしまいますよね?どなたか教えてください!

A 回答 (2件)

アニリンを乾燥させる際に系内に入れる乾燥剤はやはりKOHのようなアルカリ性のものですね。

酸性のものを入れると反応してアニリンの塩をつくります。あと濃硫酸の場合はアニリンがスルホニル化されたりする可能性があります。

しかしデシケータ中で乾燥させる際に、別の容器で酸性の乾燥剤、五酸化二リンとか濃硫酸を使う分には水の蒸気圧よりもアニリンの蒸気圧の方がかなり低いために乾燥させることが出来ます。減圧下でも沸点が高いので普通のデシケーターであればそんなに蒸発することはありません。ただこぼしたりするとものすごい勢いで反応するのであまりお勧めではないですね。私の場合は固体のアミン化合物をデシケーター内で乾燥させる場合はたまに五酸化二リンを入れていました。
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この回答へのお礼

詳しく教えてくれてありがとうございます!

お礼日時:2006/09/23 13:17

アニリンのNH2がNH3+になるとおもいます。

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この回答へのお礼

そうですか!わかりました!ありがとうございます!

お礼日時:2006/09/21 01:00

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Q合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れる理由

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


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こんにちは.
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あと,重要ではないですが,塩化カルシウムを入れる前に,炭酸ナトリウムなどで中和後水洗する操作はなかったんでしょうか.

Qアニリンの反応について

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私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
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Qニトロベンゼン

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(1)濃塩酸を加える際、3回に分けて加えました。反応がなくなってから次の濃塩酸を加える理由はなんですか?また、50~60度に保つ理由も知りたいです。
(2)濃塩酸を加え終えたら、空冷コンデンサーをつけ、20分間加熱して還元を完了させました。なぜ加熱しないと完了しないのですか?また、このとき、浮いていた黄色がかった白色沈殿がなくなり、半透明オレンジ色になりました。沈殿に、何がおこったのですか?
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長々とごめんなさい。困っているのでお願いします。。。

ニトロベンゼンを還元してアニリンを合成しました。
ニトロベンゼン&スズの入ったフラスコに、濃塩酸を加えていき、水酸化ナトリウムで遊離させたのですが、
(1)濃塩酸を加える際、3回に分けて加えました。反応がなくなってから次の濃塩酸を加える理由はなんですか?また、50~60度に保つ理由も知りたいです。
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ちっとは勉強しろや。
1)アニリン塩にして分離しやくすくしてるんだとおもう。
2)反応速度あげてんじゃないのか。沈殿は書き方下手でわからん
3)共沸とか。はじめの留分は
4)食塩水くわえるんならイオン濃度あげて油層から脱水してるんだとおもうけど、書き方が微妙でよくわからん
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Q水蒸気蒸留の原理

今、大学で物理化学を習っているんですが、
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本には「水に溶けにくく、沸点の高い成分を
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【ポイントは】
 沸点より低い温度で気化する。

 という一点だけです。
 洗濯物が真冬でも乾くのは、水は沸点いかでも気化するからですね。
 小学校のとき、乾湿球温度計で湿度を測ったとき、湿度が低ければ湿球の温度は下がりましたね。では、なぜ湿度が少ないときに水が良く蒸発するのか?
 それは、その温度の水の蒸気圧と空中湿度(空気中の水の分圧)の差が大きいからでしたね。
 また、風が強いときは良く乾きますよね。それは、衣類の表面に対流している、水で飽和された空気が飛ばされて、常に衣類の表面が乾燥した(湿度の低い)空気にさらされるからですね。このとき、気化によって奪われた温度が新しい空気によって供給されることも重要です。

・・・ここまでの仕組みを、しっかり理解しておくこと・・・そしたら次へ

 では、水で考えていたことを元に
 水を、水と混じりあわない物質 に
 空気を、水蒸気 に
置き換えて考えて見ましょう。

 その物質が気化するためには、周囲の水蒸気がその物質にとって乾燥していることが必要ですね。水蒸気蒸留は別の水蒸気源から、その物質の蒸気が含まれていない新しい水蒸気が次々に供給されます。

・・・これがその物質が気化する原因

 凝縮段階では、水は凝縮して液体に戻りますから、その水蒸気そのものがなくなってしまうわけですから、その物質の気体も気体ではいられなくなります。そのためあわせて凝縮されて液体なり固体に戻る。

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「水は何度で気化するか?」
 と質問すると、
『100℃で気化する。』
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【ポイントは】
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例えば、過塩素酸を触媒とした反応でベンゼンを無水酢酸でアシル化した場合、アセトフェノンが出来ると思いますが、これらの反応機構はどのように進むのか
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詳しく解説されているサイト等もございましたら是非教えていただければと思います。

どうぞ宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

いずれにしても、アシルカチオンが生じることにかわりはありません。
無水酢酸とH+が反応することによって、酢酸とアセチルカチオンが生じます。
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アニリンを生成するときに水蒸気蒸留をしましたが、水蒸気蒸留って水と混ざらない物質で行えるんですよね?アニリンはアミンだから極性が強く水に溶ける気がするのですが・・。
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Aベストアンサー

レスがついていないようなので・・

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Qニトロ化 濃硫酸は何している?

高校の化学の段階での質問なのですが
ニトロ化するとき、濃硝酸はニトロ基になっているんだろうなぁと
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聞けませんでした

Aベストアンサー

理論的には濃硝酸だけでも少しは反応します…

2HNO3 ⇔ NO2^+ + NO3^ー + H2O

このNO2^+がベンゼンと反応します。 しかし平衡は左に偏っています。

濃硫酸を入れると

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平衡は濃硫酸を入れない時より右に偏っているので反応するNO2^+が多い…

たしかこんな感じです。


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