２－ブタノン＋水酸化ホウ素ナトリウム＋酸処理

２－ブタノンに水酸化ホウ素ナトリウムを反応させて
酸処理をすると２－ブタノールが生成するらしいのですが
解答に解説がなく、教科書にも載っていないので
困っています。
ヒドロホウ素化と関係があるのでしょうか

No.2 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2006/10/15 16:30

No.1のご回答にもありますように、水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)の間違いでしょうね。

「水素化」というのは「H-」と化学的に等価な水素を含むという意味ですので、このH-がカルボニル炭素を求核攻撃することになります。
反応機構は教科書に書かれているはずです。
ヒドロホウ素化と似ているといえなくもありませんが、ここではカルボニル基がヒドロホウ素化される、すなわち「>CH-O-B<」になることになります。これが酸処理によってアルコールになります。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます
私には少し難しいのでもう一度
教科書読み直してみます

お礼日時：2006/10/17 11:51

No.4 回答者： w-palace 回答日時： 2006/10/16 11:46

参考URLに反応機構が書かれています。

ただし、溶媒の種類によって多少違ってくるようにも思えます。

参考URL：http://www.wiu.edu/users/mftkv/CHEM330(00)/REDUC …

この回答へのお礼

すいません英語は苦手でして・・
回答ありがとうございます
私には少し難しいのでもう一度
教科書読み直してみます

お礼日時：2006/10/17 12:21

No.3 回答者： anthracene 回答日時： 2006/10/15 22:15

カルボニル化合物をボランで還元することもできますし、その場合の生成物も>CH-O-Bという骨格を持つことになりますから、ヒドロホウ素化とNaBH4の反応は見た感じでは良く似ています。

ですが、反応機構としては違いがあります。
詳しくは教科書を読まれれば良いのですけど、カルボニル基を活性化するルイス酸が違います。
ボランだと、ボラン自体がカルボニル基の酸素に配位します。
一方、NaBH4の場合は、対カチオンであるNa+がカルボニル基の酸素に配位します。そのため、対カチオンを変えると反応性が変わります。よりルイス酸性が高いリチウムを使うとか、逆にカリウムにしてみるとかいろいろな検討がされています。

この回答へのお礼

回答ありがとうございます
もう一度教科書見直してみます

お礼日時：2006/10/21 13:38

No.1 回答者： Ichitsubo 回答日時： 2006/10/15 12:29

水酸化ホウ素ナトリウムではなく

水素化ホウ素ナトリウムNaBH4ではないですか？
水素化ホウ素ナトリウムNaBH4は水素化還元試薬としてあまりにも有名ですよね。カルボニルにNaBH4で水素付加をしてアルコールへと還元しているのだとかんがえると非常にすっきりとするのですが。