１－メチルシクロヘキサノール

Question

１－メチルシクロヘキサノールの合成実験をするために予習をしています。
いくつか疑問点があります。
◎(本題とはずれますが）マグネシウムを量りとって乾燥エーテルに浸すという過程があるのですが、極力Mg(OH)2にならないようにするためにはどうすればいいのか考えろと教官にいわれました。
量りにのせている時点でMg(OH)2になってしまうじゃないかと思うのですが…普通はどうやって扱うのでしょうか？
◎この実験では上記の混合物が入った丸底フラスコにｙ字管をつけ、一方に塩化カルシウム付き還流冷却管を、もう一方にはヨウ化メチルを乾燥エーテルに溶かしたものを入れた滴下ろうとを取り付けます。
ｙ字管はアルファベットの小文字のようなタイプ(？要するに片方が垂直に伸びていてもう片方が極端に曲がっているもの)を使うらしいのですが、どちらをどちらに取り付ければいいのかも考えろといわれました。
この場合は、垂直に伸びているほうに冷却管を取り付けると考えていいのでしょうか？
ややこしい書き方になってしまいましたが、アドバイスよろしくお願いします。

anthracene · Accepted Answer

（１）
私は普通に空気中で扱っていますが。

マグネシウムは乾燥空気とはほとんど反応しません。
湿気があると、湿気と反応します。
ですから、水酸化マグネシウムの生成を避けろといわれれば、湿気を極力さけなさい、ということになります。
秤量をすばやく行い、すぐに乾燥エーテルに浸し、フラスコに乾燥管をとりつけて空気中の湿気が混入しないようにする、でしょうか。

もっとなんとかならんか、といわれれば、部屋の湿気を除湿するとか、秤量自体をグローブバック中でやるとかいろいろ考えられますが、上述したようにマグネシウムの反応は遅いのでそこまでやんなくても良いでしょう。

MeMgIの発生は早いので大丈夫ですが、もっと出にくいグリニャール試薬の場合は、使用前にヨウ素やジブロモエタンで表面を化学的にエッチングして活性化します。

MeMgIくらいだと、逆に還元が早すぎて発熱がすごくなり、とっぷつすることがあります。
滴下速度にはご注意ください。
安全のために、すぐに冷却できるようにそばに氷浴を用意しておいた方が良いと思います。

（２）
コンデンサーは直立状態に付けます。
蒸気の上がる方向を考えてみればよいのでは？

この場合はあんまし関係ありませんが、低温で反応させる場合は、滴下する試薬を冷却するために、器壁を伝わらせることがあります。この場合、ロートは斜め（というかフラスコの器壁そば）に口が出るようにセットします。

ヨウ化メチルは毒性が高いうえに蒸気圧が低い（沸点40度くらい）なので、気化したMeIを吸わないよう気をつけてくださいね。

w-palace · Answer

初めの質問について。
通常のマグネシウムは空気や水分を遮断して保管されているわけではないので、使う時になって空気や水分を遮断してどうのこうのというのはナンセンスです。もちろん、考えることは可能ですが、無意味だと思います。
ヨウ化メチルを加えた後の話であれば、それなりの意味があるでしょうが。

二番目の質問について。
私なら、滴下ろうとを垂直に取り付けます。容器の壁を伝わらせると、試薬の滴下速度が分りにくくなる場合もありますし、反応容器で試薬が伝わって流れて来た側でのみ反応がおこります。うまく撹拌できている場合にはそれでもよいですが、グリニャール反応の場合には、その部分に固形物が生じて、うまく撹拌できなくなる場合があるからです。とくに、ジエチルエーテルを使った場合には、グリニャール試薬の溶解度が低い為に上述のことが起こりやすいように思います。

doc_sunday · Answer

おっしゃることは良く分ります。
二番目の方：この場合ヨウ化メチル滴下ロートを付けたときの利害は
1.環流装置の環流位置が高いと環流液が滴下ロートの側管に入ってくる
2.ヨウ化メチルは側管に付けると側管を伝って落ちるのでエーテルに到達するまでに薄められてしまい拡散してしまう。

一番目の方、
エーテルがはいっている中に量り取ると言うのもあります。しかし多すぎたとき減らせません。

１－メチルシクロヘキサノール

（１）

初めの質問について。

おっしゃることは良く分ります。

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