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C7H15-C00NaとNaOHを混合するとC7H16とNaO-CO-ONaが生じるとあるのですが、どうしてこのような反応が起こるのでしょうか?

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A 回答 (6件)

これ、水溶液をただ混ぜただけですか?


それでこの反応が行くとは考えにくいでしょう。
固体をものすごく強熱したとかそんなんでしょうか?私も良く知りません。

形としては、OH^-がカルボニル基を攻撃した後、n-ヘプチルアニオンが脱離し、これは強塩基なので、相手方の炭酸水素ナトリウムを中和したことになります。
単純アルキル基がアルキルアニオンとして脱離することになるので、大変不利な過程です。この反応が普通にそこらへんの水溶液で進行するなら、酢酸の水酸化ナトリウム中和実験では酢酸ナトリウムは得られないことになってしまいますね。

脱離するカルボアニオン種が、なんらかの安定化を受けている場合なら脱炭酸はより穏和な条件で進行します。
たとえば、有名なEatonのキュバン合成など。
http://www.geocities.jp/junk2515/omosiro/omosi_2 …
他にも、ベータケトエステルからの脱炭酸、いわゆるマロン酸エステル合成などが上げられますね。
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この回答へのお礼

あ、すいません。加熱はします。
知識がすごいですね…
もっと勉強しなきゃ
ありがとうございました

お礼日時:2006/11/30 23:18

有機物の一番最初にメタンが出てきます。

現在のようにボンベで簡単に気体が手にはいるということでなかった時期はこの反応を利用するより他に仕方がなかったのだろうと思います。でもメタンを発生させても性質の調べ様はなかっただろうと思います。燃える以外の性質は無いと言ってもいいくらいです。だからエチレン、アセチレンとの比較をやります。
エチレンはエタノールと濃硫酸から、アセチレンはカーバイドから作れます。それぞれアルカン、アルケン、アルキンの一番簡単な物質なんですが比較ということで言うと炭素数を合わせてエタンと比べる方が良いようにも思っていました。特に燃え方の比較ではです。でもエタンを簡単に発生する反応がなかった様です。プロピオン酸ナトリウムとソーダ石灰とでエタンが取れるのであれば採用されていたように思うのですが。
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少し気になるのですが、この手の脱炭酸は一般的には「起こらない反応」とされているように思いますし、そういう風に記述されている本もあります。

酢酸の場合には、あくまでも例外的なものだと言うことのようです。
ただし、その妥当性がどの程度のものかはわかりません。

反応機構はわかりませんが、ラジカル反応ではなかろうかという気がします。気がするというだけで、さほどの根拠もありませんが、別の系でラジカル的な脱炭酸というのをしばしば見かけるような気がします。
ただ、現実問題としては別に重要な反応とも思えませんし、さほど気にするほどのこともないと思います。知的好奇心に水を指すようで申し訳ありませんが。
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形式的には質問者さんのおっしゃるとおりですから、形式的にこうだ、という説明なら良いでしょう。

>求核置換

実際にどうか、っていうことになると難しいんですよね。
普通の溶液中の反応で、カルボアニオンが抜けます、なんて書いたらそんなんおかしいだろ、と突っ込まれますから・・・
アセチリドやエノラートなど、安定化されたカルバニオンならありえますが。

私の考えとしては、完全にフリーなアニオンが発生するのではなくて、
ヘプチル-C(OH)(ONa)の結合が切れつつ、ヘプチルの炭素と水酸基の水素原子が結合形成していくような協奏的な機構かな、と思いますが、よく分かりませんorz
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この回答へのお礼

なるほど~~~~っていってもまだ勉強し始めたばっかなのでよくわかりませんでした笑

はやく対等に会話できるようになりたいです
ありがとうございました!

お礼日時:2006/12/16 18:06

あ、そうか。

よく考えたら高校化学で似た反応は出てきますね。
失礼しました。
メカニズムは固体反応でいまいち謎ですが、たぶん、NO.1で書いたみたくOH^-がカルボニルを攻撃するのでしょう。
ヘプチルアニオンがモロに出るのは不利でしょうから、完全にカルボアニオンが出るのではなく、ヒドロキシ基の水素原子とヘプチル基が相互作用しながら、ヘプタンが抜けていくような機構ではないかな、と思います。
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この回答へのお礼

はじめは求核置換反応でOH^-がC7H15^-を追い出した結果だと思ってたんですけど…
難しいですね

お礼日時:2006/11/30 23:22

この反応は酢酸ナトリウムとソーダ石灰からメタンを取る反応と同じ内容です。

この反応は高校の化学で出てきます。

どちらも固体です。あらかじめ両方とも強く加熱しておきます。酢酸ナトリウムの水和水も飛ばしておきます。混合して試験管に入れおだやかに加熱するようです。
ソーダ石灰はCaOとNaOHの混合物でCO2の吸収剤です。ソーダ石灰はCaOまたはNaOH単独よりも吸収能力が高いようです。CaCO3が出来ると書く方が良いように思うのですがNa2CO3が出来ると書かれています。

メタンの製法としてはよく出てくるのですが同じ方法でエタンとかプロパンが出来るかどうかは知りません。

酢酸ナトリウムからメタン、酢酸カルシウムからアセトンとどちらも脱炭酸の反応です。脱炭酸の機構についてはよく知りません。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
やっぱり脱炭酸反応と考えていいんですね~

お礼日時:2006/11/30 23:20

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ご回答頂けると嬉しく思います。

Aベストアンサー

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根拠も一緒に教えていただけるとありがたいです。

Aベストアンサー

>>NaOHのほうのナトリウムが離れる事には納得がいくのですが、
>>酢酸ナトリウムの方は納得がゆきません。
コレは完全に誤解です。
というのは酢酸ナトリウムという物質では酢酸イオンとナトリウムイオンの間に「共有結合は無い」からです。
slant様は酢酸では酢酸の解離する水素と酢酸イオンになる酸素の間に共有結合があり、解離して酢酸イオンと水素イオンに分かれることをご存じだと思います。
酢酸ナトリウムは固体では「イオン結晶」で酢酸イオンとナトリウムイオンが整列している結晶構造をとっています。もちろん水の中で一部は水と反応し酢酸に戻り酸素-水素の「共有結合」は出来ますが、酸素-ナトリウム間に「共有結合」はありません。
酢酸ナトリウムのナトリウムイオンは電気的に酢酸イオンに縛られているだけです。
酢酸イオンでは酢酸の二つの酸素は「等価」で両方とも-1/2ずつの電荷を持っています。

さて、アルカンの製法については金沢大学の炭化水素のページを張りつけました、141ページを見て下さい。

なお、この「溶融」というような「乱暴な」方法では「反応機構」は有機化学の一般の常識とはちょっと違ってきます。CO3(2-)が脱離すると考えるのにも無理があるのです。それよりは、CO2とNa2Oができて…の方がずっと現実的です。加熱を続けると実際残るのは酸化ナトリウムだけですから。
なにしろメチルの陰イオンなんてかなり厳しく水や酸素を除いた条件でしか有機合成には使えませんし、この場合の方がメチル炭素と金属イオンとの間に「共有結合」があったりして簡単には現れない物ですから。

この場合はあまり気にせず、数合わせしておいて下さい。また炭酸ナトリウムの安定度が非常に高いと言うことだけ憶えておいて下さい。

参考URL:http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/PDF/chemIb/chap7/chemt702.pdf

>>NaOHのほうのナトリウムが離れる事には納得がいくのですが、
>>酢酸ナトリウムの方は納得がゆきません。
コレは完全に誤解です。
というのは酢酸ナトリウムという物質では酢酸イオンとナトリウムイオンの間に「共有結合は無い」からです。
slant様は酢酸では酢酸の解離する水素と酢酸イオンになる酸素の間に共有結合があり、解離して酢酸イオンと水素イオンに分かれることをご存じだと思います。
酢酸ナトリウムは固体では「イオン結晶」で酢酸イオンとナトリウムイオンが整列している結晶構造をとって...続きを読む

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Aベストアンサー

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http://dictionary.goo.ne.jp/search.php?MT=%CA%A8%C6%AD&kind=jn&kwassist=0&mode=1&jn.x=28&jn.y=8

逆に、液体の蒸気圧が大気圧未満の場合は、液体の表面からしか気化できません。
この気化が「蒸発」で、それが常温で起こる場合を特に「揮発」といいます。

http://dictionary.goo.ne.jp/search.php?MT=%B4%F8%C8%AF&kind=je&kwassist=0&mode=1&jn.x=31&jn.y=10


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一方、温度が上がって沸点に達すると、今度は液内部からも気泡として気化する、つまり沸騰するというわけです。

沸点というのは、もちろん「その液体が沸騰する温度」なわけですが、この「沸騰」というのは、「その液体の蒸気圧が外圧(大気圧)以上になることにより、液体表面だけでなく、液体内部からも気化が起こっている状態」のことをいいます。

http://dictionary.goo.ne.jp/search.php?MT=%CA%A8%C6%AD&kind=jn&kwassist=0&mode=1&jn.x=28&jn.y=8

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私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む

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それが、熱力学的には好ましい反応であることはNo.2のご説明の通りです。

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すなわち、2量化した後に3個目のアセチレンが環化付加反応を起こしているのでしょう。無触媒の条件ではこの2量化の反応が非常に進みにくいために、高温条件が必要なのだと思います。副生成物として2量体が得られないのは、環化付加反応が比較的起こりやすいためでしょう。

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いずれにせよ、生成物であるベンゼンの安定性が、この反応の推進力になっているのでしょう。

3個の分子が集まって、1個の分子になるというのは実に奇妙な反応だと思います。
それが、熱力学的には好ましい反応であることはNo.2のご説明の通りです。

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