光学異性体にIRスペクトルに差がある場合は考えられますか？

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質問者：lomilomilo
質問日時：2006/12/11 12:12
回答数：5件

シストランスではIRスペクトルに差がある場合が
ありますが、光学異性体でどうなんでしょうか
教えてください

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回答 (5件)

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No.5

回答者： takes87
回答日時：2006/12/12 17:57

　光学異性体は基本的には円旋光二色性以外の物理化学的性質は同一とされています。

置換基まわりの環境も全て同一になるためIRスペクトルで観測される伸縮や振動も同じ状態になります。

　ここまでは有機の教科書にのっているレベルですが、はたしてエネルギー的にどこまで同一なのか計算化学で検討している例もあります。たしかアミノ酸の場合、10^-12 J/molぐらいの違いがあるようです。ただ計算であって実験で観測しているわけではないので本当の値かどうかはわからないです。もしエネルギー的な差があればIRスペクトルでもなんらかの差があるのかもしれないですが、多分現在の測定機器ではこれくらいのエネルギーの差は観測は不可能ですね。

　anthraceneさんの聞かれたお話しはもしかしたらパリティ破綻のことではないですか？物理の世界では一つの分野になっているみたいで、金属原子などに電磁波や中性子線を当てると、本来等方的に散乱するはずなのが特定の領域に偏って反射しているというのを見たことがあります。理論的にはまだよくわかっていなかったような気がします。私もよくわからないのですが、もしかしたらそれの発展形なのかもしれません。
　

　

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この回答へのお礼

とても参考になりました。では　基本的にはIRスペクトルは
光学異性体間では差がないようですね。
物理学的根拠による微小の差は別として。
ありがとうございました。

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お礼日時：2006/12/12 19:54

No.4

回答者： anthracene
回答日時：2006/12/12 15:51

再度書き込みさせていただきます。

上述したように、通常の有機化合物でそのような研究を行っている例について、教科書や論文でこれまで見たことがありません。

質問者さんがそういうことを真剣にやろうとされているのなら、ご自分で論文をあたったほうが良いでしょう。
私も少し調べてみましたが、該当しそうな研究例を見つけることができませんでした。

この回答への補足

あまり、そのような知見が得られていないということは、
基本的には、光学異性体でＩＲスペクトルに差がないということですね。

私は研究員ではなく、化学会社のものですが、ある物質のＤＬ体の参考ＩＲスペクトルを見つけたのですが、Ｄ体の確認試験にこのＤＬ体のＩＲスペクトルをそのまま利用していいものかどうかを知りたいのです。

補足日時：2006/12/12 17:56

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No.3

回答者： anthracene
回答日時：2006/12/12 01:53

No.1です。

すいません、思い出せませんでした。
ただ、私これでも博士課程の学生なんですが、専門にやっている研究者から話を聞くまで、そんな現象があるということは知りませんでした。もちろん、講義でも習いません。
No.1でも書いたように、重原子が入っていないと観測困難だし、入っていても、普通の測定機器ではほとんど誤差範囲となってしまうような値のずれだそうです。
ですので、質問者さんがどの程度の回答を求めていらっしゃるのか分かりませんが、通常の有機化合物で成り立つ話、ということなら、No.2のご回答で書かれているように、CDスペクトルのIR版で良いのではないでしょうか。

念のため再度書いて起きますが、私の聞いた話は、偏光とキラル化合物の相互作用ではありません。
アキラルな電磁波とキラル化合物の相互作用が、キラルに観測されるという話です。
私も、直接聞いたときは信じられず、何度も"Really ? Why?"と聞き返しました。

この回答への補足

ここでは　円偏光２色性については、置いておいてください。

光学異性体では、伸縮、変角振動を測る赤外吸収スペクトルに

差がでるケースがあるのかを知りたいのです。

C=Cボンドでのシストランスでは勿論、変角振動でのエネルギー差

が出るケースがあるので、２重結合脂肪酸などではＩＲスペクトルに差
がある場合があります。
でも　キラル異性体ではどうなのかな？　と知りたいのです。

補足日時：2006/12/12 13:08

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