ショ糖の構造式の書き方

お世話になります。

天然高分子化合物の構造式がかけません。単糖類はかけるのですが、二糖類などをかくとき、それぞれの構成分子の構造は覚えていて書けるのですが、それをくっつけるときに、水素やヒドロキシル基の向きをそろえようとすると、正確にかけません。解答とまったく違います。マルトースのようにαーグルコースをそのままの向きで二つくっつけるのは向きはそのままでいいので、書けるのですが、回転させないとかけないものはいつもかけません。今回の問題は、ショ糖とセロビオースの構造式をかく問題です。ショ糖は、フルクトースの二位のohとαーグルコースの一位のohで脱水縮合ですが、今回αグルコースを固定してフルクトースを回転させたのですが、私は、もともと１位が右、５位が左にきているフルクトースをかいたので、それを左右逆転、つまり、鏡にうつったようにひっくりかえしたのですが、解答は違いました。。。。

そこで質問なのですが、ショ糖の書き方を教えてください。
それから全般的に天然高分子化合物の構造式を書くときに注意しなければいけない点を教えてください。よろしくお願いいたします。

No.3 ベストアンサー 回答者： DexMachina 回答日時： 2006/12/19 20:27

No.2です。

> 手のひらに書いてその手を裏返して裏返した手を構造式を書いていない方
> （手の外）からみる

残念ながら、その方法ではやはり鏡像反転になってしまいます。
(その方法だと、半紙やガラスに「さ」と書いて逆側から透かして見たのと同じで、
　「ち」に見える(つまり鏡像反転している)ことになります)

糖の構造を考えるとき、環から突き出ている水酸基や炭素等を、環と同じ平面
(=手のひら)に描いてしまってはダメなのです。
前回回答したように手や指にそれぞれの炭素を割り当てたら『親指は手のひら
から垂直にのばし』、ちょうど1-位の炭素が環の上に突き出ているのと同じ形に
して下さい。
この状態で回転させてやることで初めて、回転前には環(=手のひら)の上側に
あった1-位の炭素が、回転後に環の下側にくることが見えてくると思います。


　　　 ∥∥∥
　　∥∥∥∥
　　∥∥∥∥　手のひらがこちら側
　 ｜　　　　＼
　 ｜　　　　　○　←親指(=1-位の炭素)
　　＼　　　／　　　　(画面の手前に突き出している状態)
　　 ｜　　｜

　　　　↓

　　　∥∥∥
　　　∥∥∥∥
　　　∥∥∥∥
　　／　　　　｜　手の甲がこちら側
　 |　　　　　 ｜
↑＼　　　／
｜ ｜　　｜
｜
└(画面の奥に突っ込んでいる状態)


※この手をそれぞれ手首の方から斜めに見た状態が、五角形や六角形に
　　描かれた糖の構造と重なります。

この回答へのお礼

度々のご回答ありがとうございます。
ご丁寧に説明していただいてなんとか書くことができました。
まだ頭の中では無理で、実際に書いてみないと回転させられないですが。。。練習問題をつみたいと思います。ありがとうございました。

お礼日時：2006/12/19 23:17

No.2 回答者： DexMachina 回答日時： 2006/12/18 12:26

> 鏡にうつったようにひっくりかえした

それは、光学異性体を描くときの反転のさせ方(鏡像反転)です。
単糖同士を結合させるときの回転は、いわば「手のひらを返す」回転で、
鏡像反転をさせてしまっては「右手が左手に変わって」しまいます。

どうしても頭の中で回転させると鏡像反転させてしまう、ということでしたら、
自分の手を糖に見立ててはどうでしょうか。

つまり、今回のご質問のようにフルクトースを反転させたいのであれば、
　　右手の親指の先　→　1-位の炭素
　　その付け根　→　2-位の炭素
　　手首　→　3,4-位の炭素
　　小指の付け根　→　4-位の炭素
　　中指の先　→　環内の酸素
といった具合です。

右手のひらが上になった状態は、ちょうどフルクトースの1-位が右にきている
状態です。
これを、手のひらを下に向ければ、1-位(親指)が左側に来ます。


繰り返しになりますが、糖の構造の回転を考えるのは、
　「光学異性体の形を考える」ときと
　「単純に回転させる」とき
とがあり、それぞれで回転の意味が違います。
まずはそこをおさえましょう。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。

確かに鏡にうつったのように書くのは光学異性体をかくときでした。そのようにして書いた物質は異性体であって、同じ物質ではないですね。そこはわかりました。

そして手を使うというのはテストのときにも使えるからいいな、と思って実際にやってみました。手にフルクトースを聞きました。左手の手のひらに書いて、そのてを裏返しました。その裏返した手を裏返したまま手を透過したようにして構造式を書きました。ですが、これは私が鏡に映ったように書いた構造と同じでした。でもどうしてそうなるのかわかりません。

私が鏡にうつったようにというのは、ある物質があってその右に線をおいて、元の物質がそのまま線に対して左右対称になるように書いたのです。これはだめですよね？間違っていますよね？
でも、手のひらに書いてその手を裏返して裏返した手を構造式を書いていない方（手の外）からみるのですよね？でも、そうすると左右対称で書いた物質と同じになります。実際に手を鏡に写してその構造式を書いてみましたが、やはりそうでした。手の平に書く方法もなにか私は間違っているのでしょうか？なんだからよくわかりません。

申し訳ありませんが、もう一度ご説明いただけませんか？
よろしくお願いいたします。

お礼日時：2006/12/19 00:40

No.1 回答者： rtz 回答日時： 2006/12/18 07:15

正確な構造式は

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B9%E3%82%AF% …
などを参照に。

書き方ですが、
まずいきなり書こうとせずに一度単糖類を2つ書いてみましょう。
その上でどことどこがくっつくか印をつけて、回転させるものがあれば回転させます。
180度回転させるときも、例えば6員環なら6角形の反対側に来るはずですよね。
そこのところ注意しながら落ち着いて書いてみましょう。

あとは回答と違っても、同じものを違うように書いているだけの可能性もあります。
ひっくり返したり裏から見て見たりして（光学異性体でなければ）同じもののこともあるでしょうから、回答とよくにらめっこしてください。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。
＞180度回転させるときも、例えば6員環なら6角形の反対側に来るはずですよね。
その通りだと思います。でも、解答はおかしいのです。
問題文には、フルクトースはOが上、右にC2, 左にC５がきています。
グルコースは、右上にO、右はしにC1、左端にC4です。

解答では、グルコースが左でフルクトースが右にきています。
グルコースは回転させないでそのままです。フルクトースを回転させています。なので、フルクトースは左でグリコシド結合をつくっています。つまりこのグリコシド結合は、C2のＯＨですよね？
最初の問題文のフルクトースは、右上にC2OHがきているのが、解答であ、左下にきているのだから、それは、180度回転させているはずですよね？にもかかわらず、Ｏは問題文でも解答でも上なんです。てっぺんなんです。もし180度回転させているとしたら、Oは解答では下に来ているはずではありませんか？つまり上下逆転した正五角形になっていると思うのです。でも、問題文でも解答でもOは上です。

解答が間違っているのかとも思いましたが、私はこの多糖類の構造式を解く問題で解答とあったことがないのでやはり自分が間違っているとは思うのですが。よろしくお願いいたします。

お礼日時：2006/12/19 00:50