エステル加水分解反応機構

エステル加水分解反応機構って分かりますか？

R-CO-OR' ＋H2O →　R-CO-OH + R'OH

Oに電子が引っ張られて、Ｃ+になって求電子試薬になって、水の電離で生じてるＯＨ-の電子がくっつく。
これでいいですか？
大学レベルで回答できる方、どうか分かりやすくおしえてください。
お願いいたします。

No.1 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2007/01/10 23:21

酸触媒反応であれば、カルボニル酸素がプロトン化されて、炭素上に正電荷が生じ、

>C=O + H+ ⇔ >C^+-OH
そこを水の酸素が求核攻撃し、
⇔ >C(-OH)-OH2+
プロトンがアルコキシ基の酸素に移り、
⇔ -C(OH)2-O(R)^+H
アルコールが取れて、さらにプロトンが取れてカルボン酸になります。
⇔ -C(OH)2^+ ⇔ -COOH + H^+

No.2 回答者： noname#30845 回答日時： 2007/01/11 02:45

エステルカルボニルについて：

R-CO-OR` (sp2) → R-C (OH)(OH)(OR`) (sp3) → R-CO-OH (sp2)
上記のように軌道の変化があります。
ここで問題なのは、sp3からsp2になるときに、OH- あるいはOR`- のどちらが脱離していくのかです。
その時の考える目安になるのがpKa値で、数値の小さいほうが脱離します。
この考え方は、sp2→sp3→sp2の変化による反応にとても役に立ちます。