ベンゼンからo,p-ジブロモベンゼンを合成する経路を書け
という問題なのですが
学校で先生が言っていたやり方は
(以下o,pというのはオルト、パラでの反応です)
ベンゼン→(o)アニリン→(o)アセトアニリド→(p)FeBr3でブロモ化→(o)アニリンに戻す→(o)ベンゼンジアゾニウムイオン→(o)sandmeyer反応でブロモ化
私が思った答えはこれと違って
ブロモはo/p配向性なので、ベンゼンを2回FeBr3でブロモ化してやればいいかなと思ったのですが。
それはだめなのでしょうか?
わかりにくくてすみません。よろしくおねがいします
No.1
- 回答日時:
ベンゼンのジブロモ化がダメであるとするならば、Brがo,p-配向性の「不活性化」基であるからでしょう。
つまり、ベンゼンのブロモ化がモノブロモ化で終わり、2個目のBrを導入するのが困難だからということでしょう。それに対してアセチルアミノ基(CH3C(=O)NH-)はo,p-配向性の活性化基であるからということでしょう。
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