ナトリウムフェノキシドに塩酸を過剰に加えると？

　一般的な実験書には、ナトリウムフェノキシド水溶液に二酸化炭素を誘導してフェノールを遊離させる実験が載っています。理屈から言えば、フェノキシドにフェノールよりも強い酸を加えればフェノールが遊離しますので、二酸化炭素でなく希塩酸を加えても同様の反応が起こるはずです。
　しかし最近行った実験によると、フェノキシド水溶液に希塩酸を加えたところ、一時溶液が白く濁ってフェノールが生成したようだったのですが、さらに希塩酸を過剰に加えると再び透明な均一な溶液になってしまったのです。これはなぜですか？
　また、同様にアニリン塩酸塩の水溶液に過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えても均一の溶液になるようなのですが、この理由も教えてください。

No.1 ベストアンサー 回答者： gumi_gumi 回答日時： 2002/05/17 09:42

水溶液の濃度の問題と考えます。

フェノールもアニリンも水にかなり溶けます。
MERCK INDEXによれば、フェノール1gは約15mlの水に、アニリン1gは28.6mlの水に溶けるとの記載がありました。勿論、ｐHや温度の影響はあるでしょうが…・・・。
二酸化炭素を使うのは液量をふやさないためと考えます。
濃厚な状況で実験されるか、うすい溶液の場合はジエチルエーテルなどの溶媒で抽出し溶媒を飛ばせばそれぞれ取り出せるはずです。

この回答への補足

ご回答ありがとうございます。フェノールやアニリンが水にかなり溶けるということは、恥ずかしながら知りませんでした。また、二酸化炭素の使用理由もよくわかりました。
実際に再度フェノールを濃厚な状況で使用し、報告したいと思っております。

補足日時：2002/05/19 06:55

No.2 回答者： ussun 回答日時： 2002/05/17 13:34

ナトリウムフェノキシドの方はよく分かりませんが、アニリン塩酸塩のほうはおそらく塩酸と反応したのではないかと思われます。

アニリン塩酸塩はＮＨ3
+をもっているので水酸化物イオンと反応し、アニリンができたのだとおもいます。高校の化学の教科書にも載っているはずなのでお持ちであれば見てみてください。