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(1)4本の試験管にそれぞれ0.2gの1-オクテン・スチレン・桂皮酸・テトラクロロエチレンをとり、それぞれ5mlの酢酸を加えて溶かす。別の一本の試験管に5mlの酢酸を入れ、これをブランクとする。

(2)これら5本の試験管に駒込ピペットを用いて臭素の酢酸溶液を10滴ずつ滴下し、色調の変化、経時変化を観察する。

以上の実験手順で実験した場合の反応生成物や、反応機構、中間体、4つの化合物の反応性の違いについて教えてください。

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A 回答 (1件)

学生実験のレポートでしょうか。

あなたの目での観察結果が重要なのですが・・・。

> 駒込ピペットを用いて臭素の酢酸溶液を10滴ずつ滴下し、

 臭素の酢酸溶液は比重が高いと思います。入れ過ぎないように注意して下さい(っても,遅いんでしょうね)。入れ過ぎると消えるはずの臭素の色も消えずに残ります。


> 反応生成物や、反応機構、中間体、4つの化合物の
> 反応性の違いについて教えてください。

 起っている反応は「二重結合への臭素の求電子付加反応」です。教科書の該当ヶ所を御覧下さい。「反応機構」は載っていると思います。「反応生成物」や「中間体」はその機構から解るはずです。

 なお,「On-Line Learning Center for "Organic Chemistry"」(↓1番目)の「Chapter 6: Reactions of Alkenes. Addition Reactions」や「おもしろ有機化学ワールド」(↓2番目)の「基礎有機化学講座」の「10. 反応3 イオン反応、脂肪族求電子付加反応(アルケン)」も参考になるかと思います。

 「反応性の違い」は,「求電子付加反応」はオレフィン部分の電子密度が高い程反応しやすく,立体的に混んでいる程反応し難くなります。

 そして,オレフィン部分の電子密度を考えるには,オレフィンに付いた置換基の誘起効果(I効果)と共鳴効果(M効果)が電子供与的か電子吸引的かを考えて下さい。


 レポート頑張ってネ。

参考URL:http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/, http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/
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Aベストアンサー

#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
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#6の回答について

>Most organic compounds will absorb iodine or react with it.

ほとんどの有機化合物はヨウ素を吸収するとはどのような意味なのでしょうか?
absorb(吸収)ではなくadsorb(吸着)の誤りということはありませんか。

質問者が勘違いされるといけないので補足説明しますが、ヨウ素が有機化合物と反応した場合(例えば二重結合や活性水素との反応)は、有機ヨウ素化合物となりますので当然ヨウ素の色は無くなってしまいますので、そのことによって発色はしません。
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Aベストアンサー

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> 3・ 2の反応で臭素の色が消えないのはどうして?

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> 2・臭素の5%酢酸水溶液とテトラクロロエチレンを
> 混ぜたときの生成物の化学式と中間物の化学式

 上記の様に,この反応は起こっていないと思います。では,起こるとしたらどんな反応かですが,それは1の反応と同じです。つまり,オレフィンへの臭素の親電子付加です。

 あとは,有機化学の教科書を御覧下さい。あるいは,下記のサイトの記述を見るか(でも,教科書の方が絶対分かりやすいですよ)。

 ◎ On-Line Learning Center for "Organic Chemistry" (FrancisA. Carey) (↓1番目)

 「Chapter 6: Reactions of Alkenes.Addition Reactions」の「Overview」や「Halogenation」。

 ◎ おもしろ有機化学ワ−ルド (↓2番目)

 「基礎有機化学講座」の「説明19」(図は図19)。

参考URL:http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/, http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/

 #1 さんに同意しますので,チョット難しそうな3を中心とするアドバイスだけ。

> 3・ 2の反応で臭素の色が消えないのはどうして?

 素直に結果を考えましょう。お書きの反応で着いている色は何の色でしょうか? その色が消えるのは,その化合物が反応してなくなったからですね。じゃ,色が消えないって事は,その化合物が残っているって事ですね。つまり,反応してないって事です。

> 2・臭素の5%酢酸水溶液とテトラクロロエチレンを
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