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先日、塩化ベンゾイルに塩化アルミニウム、ベンゼンを反応させてベンゾフェノンを合成しました(Friedel-Crafts反応)。
これに関連して、4-ベンゾイルベンゾフェノン(1,4-ベンゾイルベンゼン)の合成方法を問われました。
どのような方法がありますか。教えてください。

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A 回答 (3件)

ベンゾフェノンをさらにF-C反応にかけても進行しませんので少し遠回りして原料をトルエンから出発してはいかがでしょうか。


PhCH3 + PhCOCl + AlCl3 → PhCOPhCH3
PhCOPhCH3 + KMnO4 → PhCOPhCOOH
PhCOPhCOOH + PCl3 → PhCOPhCOCl
PhCOPhCOCl + PhH +AlCl3 → PhCOPhCOPh
あるいは;
PhMgBr + PhCH2Br → PhCH2Ph
PhCH2Ph + PhCOCl + AlCl3 → PhCOPhCH2Ph
PhCOPhCH2Ph + CrO3 → PhCOPhCOPh
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この回答へのお礼

ありがとうございました。参考になりました。

お礼日時:2007/04/20 18:42

> 先日、塩化ベンゾイルに塩化アルミニウム、ベンゼンを反応させてベンゾフェノンを合成しました(Friedel-Crafts反応)。



で,『これに関連して、』問われたとの事ですので,#2さんがお書きの『テレフタル酸の酸塩化物とベンゼンのあいだのFriedel-Crafts反応』を問われているのだと思います。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。参考になりました。

お礼日時:2007/04/20 18:42

どういう「ワザ」を想定しているかによるでしょうし、何を使えるかということの問題もあります。


何でもありなら、テレフタル酸の酸塩化物とベンゼンのあいだのFriedel-Crafts反応なんてえのはどうですか。
安直すぎ???
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この回答へのお礼

ありがとうございました。参考になりました。

お礼日時:2007/04/20 18:42

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 塩化ベンゾイルに塩化アルミニウム、ベンゼンを反応させてベンゾフェノンを合成できます。
 他にベンゾフェノンの合成方法としてどのようなものがありますか?

Aベストアンサー

2段階反応では
C6H5CHO + C6H5MgBr → C6H5CH(OH)C6H5
C6H5CH(OH)C6H5 + 酸化剤 → C6H5C(=O)C6H5
1段階なら
「C6H5COClなど + C6H5MgBr など」でも出来るでしょうが、種々のバリエーションが可能でしょうね。特に、後者に関してはGrignard試薬よりも反応性の低いものの方が良いでしょう。

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Aベストアンサー

当然のことながら不純物がれば凝固点降下がありますし、溶媒のようなものが多ければ液体というより、溶液と考えるべきです。
また、純物質であっても、凝固点以下では常に固体であるというわけではありません。過冷却という現象も決して珍しいことではありません。特に結晶性の低い有機化合物では、本来固体であるはずの物質が過冷却によって長時間液体になっていることは珍しくありません。
ご質問の化合物はさほど融点は高くないようですので、結晶性が低いのでしょう。ある程度の純度があるのなら、その物質が入っている容器の壁をガラス棒などでこすることによって刺激を与えれば結晶化が始まることがありますし、タネ結晶があるならそれを加えることによって結晶化を開始させることが可能な場合もあります。
結局、あなたがどういう操作をして、どういう現象を観察しているのかが文面からはわかりませんので、そのあたりは判断できません。ただし、正常な後処理が行われているのであれば、単に,結晶性の問題で、まだ結晶化が始まっていないだけの可能性が高いです。

Q酸無水物を使ったFriedel-Craftsアシル化について

Friedel-Crafts反応のアシル化について質問させて下さい。
教科書にも出てくる塩化アルミニウムを使った酸塩化物での反応機構は理解できるのですが、酸触媒を使った酸無水物でのアシル化の反応機構が分かりません。

例えば、過塩素酸を触媒とした反応でベンゼンを無水酢酸でアシル化した場合、アセトフェノンが出来ると思いますが、これらの反応機構はどのように進むのか
また、副生成物等の有無や化学等量の関係など、もしご存知の方がいらっしゃいましたらご教授願います。
詳しく解説されているサイト等もございましたら是非教えていただければと思います。

どうぞ宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

いずれにしても、アシルカチオンが生じることにかわりはありません。
無水酢酸とH+が反応することによって、酢酸とアセチルカチオンが生じます。
そこから先は、通常のFriedel-Crafts反応と同じです。
通常のFriedel-Crafts反応では、HClが生じますが、酸無水物を使うとその代わりにカルボン酸が生じます。

Qメチルオレンジ(アゾ染料)の合成について

メチルオレンジの合成において、
ジアゾ化に   スルファニル酸,亜硝酸ナトリウム,塩酸,炭酸ナトリウム

カップリングに ジメチルアニリン,氷酢酸,ジアゾ化で生成したジアゾニウム塩 
        (P-ジアゾベンゼンスルフォン酸かな?),水酸化ナトリウム

を用いたのですが、ジアゾ化の炭酸ナトリウムとカップリングの氷酢酸の役割がどうしても分からないので教えて下さい。
できれば、ジアゾ化とカップリングの反応式が有ると分かり易くて有りがたいです。
お願い致します。

Aベストアンサー

 
ANo.#1 で補足要求した rei00 です。

【ジアゾ化の炭酸ナトリウム】
 ume_pyon さんの回答にある様に,「水に溶けにくいスルファニル酸の-SO3Hを-SO3Naにして、水に可溶にするため」です。
 「The Merck Index Tenth Edition」によると,スルファニル酸は難溶で,40 ℃でも 1.94 w/w% しか水に溶けません。また,他の有機溶媒でも適当なものがありません。

【カップリングの氷酢酸】
 この場合もジアゾ化の生成物(p-ジアゾベンゼンスルフォン酸)が冷水には難溶で,温水や塩基,酸には溶けます(上記の「The Merck Index Tenth Edition」より)。しかし,水が共存するとフェノ-ルの副生が伴います。したがって,非水溶性の酸である酢酸を溶媒として使用しているのでしょう。


> 一度-SO3Hから-SO3Naになって、また-SO3Hに戻ったのでしょうか???

 その通りです。最初炭酸ナトリウムで溶解した時点では,ナトリウム塩になっています。反応に際して塩酸を加えますね。この時点で反応液は酸性になり,ナトリウム塩が酸型になります。

 

 
ANo.#1 で補足要求した rei00 です。

【ジアゾ化の炭酸ナトリウム】
 ume_pyon さんの回答にある様に,「水に溶けにくいスルファニル酸の-SO3Hを-SO3Naにして、水に可溶にするため」です。
 「The Merck Index Tenth Edition」によると,スルファニル酸は難溶で,40 ℃でも 1.94 w/w% しか水に溶けません。また,他の有機溶媒でも適当なものがありません。

【カップリングの氷酢酸】
 この場合もジアゾ化の生成物(p-ジアゾベンゼンスルフォン酸)が冷水には難溶で,温水や塩基,酸には溶けます...続きを読む

Q原核生物と真核生物

原核生物と真核生物の遺伝情報発現機構の相違点について分かることがあれば教えて下さい。

Aベストアンサー

結構たくさんあるのですが。

まず、転写。原核生物も真核生物もはRNAポリメラーゼがDNAを転写しますが、原核生物はイントロンを含まないmRNAができます。真核生物はエキソン(タンパク質コードする領域)とイントロン(コードしない領域)を含むmRNA前駆体なるものを作ります。この前駆体はスプライシングという操作を受けて、イントロンが切り離されます。さらに、5'末端にキャップ構造を、3'末端にアデニンがたくさん連なったpolyAを付加されます。これで真核生物のmRNAが完成します。

原核生物は核を持たないので細胞質で直接転写が行われ、その場でリボソームにより翻訳されます。しかし、真核生物は核で転写が行われるため、リボソームが翻訳をするためには核の外にmRNAが出ないといけないのです。キャップ構造は、核の外に出ていいよというシグナルの役割を果たすといわれています。

また、原核生物ではひとつのmRNAが複数の関連のあるタンパク質を同時にコードしているポリシストロン性が見られますが、真核生物では通常ひとつのmRNAからは一種類のタンパク質しかできません(モノシストロン性)。原核生物はこうして複数のタンパク質を同時に発現することですばやく環境に適応できます。

非常に簡単な説明でしたが、詳しいことはご自分でお調べになってくださいな。がんばってください!

結構たくさんあるのですが。

まず、転写。原核生物も真核生物もはRNAポリメラーゼがDNAを転写しますが、原核生物はイントロンを含まないmRNAができます。真核生物はエキソン(タンパク質コードする領域)とイントロン(コードしない領域)を含むmRNA前駆体なるものを作ります。この前駆体はスプライシングという操作を受けて、イントロンが切り離されます。さらに、5'末端にキャップ構造を、3'末端にアデニンがたくさん連なったpolyAを付加されます。これで真核生物のmRNAが完成します。

原核生物は核を持た...続きを読む

Qモル吸光係数

o-またはp-nitrophenolのモル吸光係数が乗っているサイトまたは論文を紹介してください。また、一般の化合物の情報があるサイトも同時に教えていただけたら幸いです。

Aベストアンサー

rei00 です。お礼拝見しました。

>これらの値は有機溶媒中でしょうか?
 やっぱりこの情報がいりますよね。回答時気になって探してみたのですが,明記されていませんでした。一般的には,nitrophenol 自身は水には溶け難いと思いますので,有機溶媒(メタノ-ルかエタノ-ル)中のデ-タではないかと思います。
 本文には元になった文献がありますので,そちらを御覧になれば出ていると思います。

>目的としては発色基質としての使用を考えていたので、400nm前後のデータが必要だったのです。
 その様な目的であれば,モル吸光係数よりもスペクトル集のようなものを探された方が良いかも知れません。
 簡単なものでしたら,有機化学や機器分析の教科書を御覧になればのっていると思います。

QTLCによるアスピリンの純度検定

サリチル酸とアスピリンの標品をTLC(シリカゲル、展開溶媒ベンゼン:酢酸=95:5)で展開したところ、サリチル酸の方がアスピリンよりもRf値が大きくなりました。
分子の極性を見ると、水酸基の残っているサリチル酸の方が極性が大きいので、Rf値も小さくなりそうなのですが、極性以外のファクターが関係しているのでしょうか?
ちなみに、展開層内は十分に溶媒蒸気で満たされており、実験書にもアスピリンとサリチル酸のRf値が0.30と0.38と記載されておりました。
よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

サリチル酸の構造式をよーく見てください。
2つの極性基が独立してその効果を発揮すれば Rf値は小さくなりそうですね。
外から見て極性が弱くなるような状態が、分子内で見つかるかもしれません。

QTLCでのRf値

シリカゲルTLCにおいて、シリカゲル表面に対する官能基の吸着の強さは、COOH>OH>OCORの順であるとかいてあったので、これから予想するとサリチル酸のRf値はアスピリンのRf値よりも小さいはずであるけれども、実験結果では逆になりました。
どうしてでしょう・・・?
そして他の参考書では吸着の強さは全然逆の結果となっていました。教科書自体がちがうのでしょうか。もしかしたら、酸素元素がベンゼン環から電子をひきつけて、電子密度を偏らせることからその誤差が生まれるのかと考えてみましたが、不安です。

Aベストアンサー

同様の質問がこれまでにも何回かでており、yoshitakasanさんとは逆の実験結果を書いたものもあります。

ただ、色々なことから判断して、サリチル酸のRf値はアスピリンのRf値よりも大きいというのが正しい実験結果だと思います。
また、COOH>OH>OCORの順も正しいと思います。

すなわち、サリチル酸ではヒドロキシル基の水素が、カルボキシル基に対して分子内で水素結合を形成するために、シリカゲルなどに対する吸着が起こりにくいと考えられます。こういったことは、オルト位にカルボニル基などを有するフェノールにおいてよく観察されることです。
 -O-H・・・O=C(OH)-:同一分子内
こういった、サリチル酸の構造に基づいた分子内での相互作用によって、順序が逆転していると考えるのがよいでしょう。

「TLC サリチル酸」で化学のカテゴリーを検索すると何件かヒットしますが、その中の1件をあげておきます。

参考URL:http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=884011

QNMRを論文に載せる一般的な表記方法

よろしくお願いします。

今回お聞きしたいのは、NMRの載せ方です。
私の研究チームの代々の載せ方は
たとえば
1-1-1に出発物質の数値のみ。
1-1-2に次の生成物の数値のみ。

1-2-1に出発物質のグラフを載せる。
1-2-2に次の生成物のグラフを載せる。
という感じにしています。
具体的に数値とは、δ=6(2H,d,J(イタリック)=2.0Hz)といったようにです。
そして、グラフとはいわゆるチャートです。

その場合前者はなんというのでしょうか?
NMR DATAですか?NMR ケミカルシフトですか???
また、後者は一緒でdataなのでしょうか?それともNMRチャートというのでしょうか?

これは1-1 NMRデータと書くべきか、1-1 NMRケミカルシフトと書くべきか。
そして、1-2 NMRチャートと書くべきか、NMRデータと書くべきか。
悩んでます。

先輩たちも結構適当らしく、一貫性にかけていますし、先輩数が少ないこともあり、あまり参考にできるほどありません。ようは、この表記方法は少ないからやめておこう。これは多いからまねようということができないのです。

どなたかお詳しいかたよろしくお願いいたします。

よろしくお願いします。

今回お聞きしたいのは、NMRの載せ方です。
私の研究チームの代々の載せ方は
たとえば
1-1-1に出発物質の数値のみ。
1-1-2に次の生成物の数値のみ。

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1-2-2に次の生成物のグラフを載せる。
という感じにしています。
具体的に数値とは、δ=6(2H,d,J(イタリック)=2.0Hz)といったようにです。
そして、グラフとはいわゆるチャートです。

その場合前者はなんというのでしょうか?
NMR DATAですか?NMR ケミカルシフトですか???
ま...続きを読む

Aベストアンサー

補足です。
一般的には図のことを「NMR spectrum」と呼ぶようです。
数値の方は、論文では「NMR (CDCl3) δ ・・」のように書いてしまいますが、呼称としては「NMR data」で良いと思います。

ちなみに、我々は「NMRを測定する」とか、「これのスペクトル(図のこと)見せて」とか、「NMRデータ(数値のこと)をまとめといて」という言い方をします。・・・本論とは関係ないですが。

QLiAlH4とNaBH4の使い分け

有機化学でよく還元剤としてよくLiAlH4とNaBH4を使うみたいなのですが、これらの使い分けについて・・・
LiAlH4の方がNaBH4より還元力が強いというのは聞いているんですが、具体的に、「この化合物の還元では、どっちを使うかでどう違う!またはどういうものにはこっちを使う!」っていう具体例とかがあれば教えてもらいたいです・・

あと、4-オキソプロパン酸メチルにLiAlH4又はNaBH4を使った時のそれぞれの生成物について何ができるのか教えてもらいたいです・・同じでしょうか??
よろしくおねがいします。

Aベストアンサー

NaBH4ではケトンとアルデヒドが還元されます。
LiAlH4では、それに加えてエステルやカルボン酸も還元されます。
4-オキソプロパン酸メチルというのは、4-オキソペンタン酸メチルの間違いでしょうが、その場合であれば、NaBH4では、4-ヒドロキシペンタン酸メチルになりますし、LiAlH4では、1,4-ペンタンジオールになります。もちろん、適当な後処理を行った後の話です。


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