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キシレンの吸光度を調べたのですが,オルトキシレンとメタキシレンは同じ位の
吸光を示すのに,パラキシレンだけ2つに比べ強い吸収を示しました.

以前パラは沸点が高くなると言う質問がありましたが,何か関係があるのでしょうか?

ちなみにトリメチルベンゼンでも1,3,5-トリメチルベンゼン(メシチレン)に比べ
1,2,4-トリメチルベンゼン(プソイドクメン)の方が強い吸収を示していました.

お願い致します

A 回答 (5件)

ポルフィリン類の件ですが、下記のURLに構造の絵がありました。



2重結合が多く対称性も高いので、非常に高い吸光度を示します。

真ん中で水素が2個動き回って若干対称性を阻害したり歪を発生させたりしていますが、金属錯体にすると非常に対称性が高くなり、更に吸光度が増加します。

少々構造が変わっても基本骨格がしっかりしていますので、すべて非常に高い吸光度を示します。

ヘモグロビンとして毎日お世話になってますし、草木の緑として毎日見ている非常に身近なものです。

参考URL:http://wwwcam.hi-ho.ne.jp/h-yoko/polufirin.html
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この回答へのお礼

何から何まで詳しい説明をしていただき,ありがとうございます.
またよろしくおねがいします.

お礼日時:2001/01/19 10:06

有機分子の光吸収は二重結合に起因するπ-π*遷移によるものが多いのです。



パラキシレンの場合、置換基のついていない4箇所の位置関係がほぼ同一になります。
置換基の形状を無視すると対称線が2本引けるということですね。

他のキシレンは対称線が1本しか引けませんので、パラキシレンは他のキシレンに対し、極端な話2倍の吸光度が見こめる可能性もあるということです。

実際は、分子自身の熱運動で軌道が分散してブロードなピークになりますし、置換基の回転などによっても励起エネルギーレベルが分散していますので若干強い吸収を示すという程度だと思います。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。
大変参考になりました。

お礼日時:2001/01/19 10:05

直接的な回答ではありませんが、以下の参考URLサイトに関連の情報(?)があります。


このページは吸光度と構造との関連ではなく、最大吸収波長との問題でしょうが、「フラーレン」の記載とも絡んで興味を持ちました。

ご参考まで。

参考URL:http://square.umin.ac.jp/aoki530t/prorogu_daigak …
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通常吸光度といえば特定の最大吸収波長しか測定しませんので、励起可能な分子軌道のエネルギーレベルが接近している方が吸光度が高くなります。



つまり、分子の対称性が高まると、複数の軌道が接近したり、重なったりしますので吸光度が高くなります。

パラ位に置換基がつくと対称形になっているということですね。

ポルフィリン類はその典型的な例です。
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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございました.
軌道の接近のためだったんですね.
しかしなぜ対称性が高まるとそうなるのでしょうか?
よろしければこのことも教えてください.
あと化学系ではないのでポリフィリンと言うのを知らないのですが・・・.

お礼日時:2001/01/18 10:13

ご存知のことと思いますが、o-キシレン・m-キシレン・p-キシレンはベンゼン核に対する2個のCHの付加の違いによるもので、沸点や吸光度等の性質も違ってきます。


又、吸光度はその波長によって全く違う値を示しますので、全波長を走査させた時の最大吸光度を示す波長の比較をされた方が見た目に違いが解かりやすいのではないでしょうか。
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この回答へのお礼

早速の回答ありがとうございます.
一応キシレンの蒸気の波長200nmから400nm位を調べて見たのですが,
最大吸光度を示す波長はどれも260nm付近でした.

お礼日時:2001/01/18 09:59

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