アセトアニリドの合成のアシル化について

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質問者：pen_mawasi
質問日時：2007/04/24 22:06
回答数：2件

アニリンを無水酢酸でアセチル化してアセトアニリドを合成する方法。
これはアミノ基の保護法の１つ、アシル化を利用した合成方法のようですが、ここで2つ解らないことがあります。

1.ここでいうアシル化はFriedel-Craftsアシル化反応なのですか？

2.もしFriedel-Craftsアシル化の場合、-NH2基が置換している時は反応は起こらないと習ったのですが何故反応しているのですか？

どなたか教えていただけませんでしょうか。

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回答 (2件)

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No.2

回答者： piyoco123
回答日時：2007/04/24 22:37

単なるアミンの求核反応です。

塩化アルミも入れませんし、ベンゼン環での求電子置換も起こりません。

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No.1

回答者： w-palace
回答日時：2007/04/24 22:25

＞1.ここでいうアシル化はFriedel-Craftsアシル化反応なのですか？

違います。

＞2.もしFriedel-Craftsアシル化の場合、-NH2基が置換している時は反応は起こらないと習ったのですが何故反応しているのですか？
この質問に関しては意味がよく分かりません。
Friedel-Craftsアシル化ではベンゼン環にアシル基が導入されます。つまり、アセチル化であればアセトフェノンが生成することになります。