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アセトフェノンを原料とした、ケトンの水素化ホウ素ナトリウムによる
ヒドリド還元の実験をしています。

反応機構を教えてください。
またはそれが載っている本やホームページなどでもかまいません。

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A 回答 (2件)

 「ケトンの水素化ホウ素ナトリウムによるヒドリド還元」の反応機構でしたら,有機化学の教科書に出ているように思いますが。



 カルボニル基への求核反応の所を御覧下さい。あるいは,ケトンの還元で探す方が早いかな。

 なお,先の質問(QNo.296543,↓)で ANo.#3 に回答したページにも反応機構は出ています。


 以上,ヒドリド還元の「経験者」としての回答です。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?qid=296543
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
URLを見て分かりました。

お礼日時:2002/07/06 09:38

 反応機構の質問が多いようですので、わたしが良く参考にしている本を紹介します。



「反応論による有機化学」(稲本 直樹著、実教出版)

 基本的な反応論について述べられています。

 この反応について簡単に説明すると、カルボニルの炭素原子を水素化ホウ素アニオンの水素原子が攻撃し、カルボニルの二重結合を立ち上げます。
 結果は、還元されて生じたアルコールの水素化ホウ素塩になります。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
参考の本も見てよく分かりました。

お礼日時:2002/07/06 09:39

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Aベストアンサー

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 先の質問「QNo.296543 アセトフェノンの還元」(↓)の ANo.#3 で紹介した成書を参考にして下さい。

 化学系の学部・学科のある大学であれば,図書館に行けばあると思いますから(特に「新実験化学講座15 酸化と還元 2 還元」は)。

> 水素化ホウ素ナトリウムとエチルベンゼン

 何か間違えていませんか? 「エチルベンゼン」は還元剤じゃないですが。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=296543

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わかる方、おりましたら宜しくお願いいたします。

Aベストアンサー

1-フェニルエタノール(1-phenylethanol)です。
MW: 122.1668
bp (°C): 203-205
mp (°C): 22
density: 1.01

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アセトフェノンに水素化ホウ素ナトリウムを入れると発熱する理由を教えてください。

Aベストアンサー

御質問の意図がよくわからないのですが・・・。

> アセトフェノンに水素化ホウ素ナトリウムを入れると
> 発熱する理由を教えてください。

 発熱反応だから。

 原料(アセトフェノンと水素化ホウ素ナトリウム)よりも反応生成物の方が安定だから。


 こんな所でどうですか? 別の回答が必要なら,質問内容をもう少し詳しく説明して下さい。

Q安息香酸メチルのニトロ化について

有機化学の求核置換反応の実験で、安息香酸メチルのニトロ化で混酸を加えたとき黄色くなったのはどのような化合物ができているのですか?ちなみに混酸を作るとき温度が18度まで上がってしまいました。教えてください。

Aベストアンサー

> 安息香酸メチルのニトロ化で混酸を加えたとき黄色くなったのは
> どのような化合物ができているのですか?

 これは2つ考えられます。一つは,皆さんがお書きの 3,5-ジニトロ安息香酸メチル(methyl 3,5-dinitrobenzoate)の副生です。もう一つは,NO, NO2, N2O3 等の混入です。これらのガス(全てかどうかは忘れましたが)は黄色い色をしています。混酸作製時に温度が上がりすぎて,これらのガスが多量にできていると,反応生成物の結晶中に混ざり混で黄色い色を呈する可能性があります。

> 教授には温度が上昇しすぎたために

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> 水で結晶をよく洗えと言われました。

 これは何故だかわかりますか。実験のレポ-トだそうですので,簡単なヒントだけ。
 まづ,水で洗って除けるという事は溶解度が違うわけですね。モノニトロ体とジニトロ体のどちらが酸として強いでしょうか。強い酸の方が相手(今の場合水分子)に H+ を与えやすいですから,水に溶けやすいと考えられます。つまり,水洗で容易に除けます。
 酸の強さを考える場合,ニトロ基の効果はI(インダクティブ)効果やR(レゾナンス)効果はどう影響するでしょうか。


> 有機化学の求核置換反応の実験で

 この反応は「求核置換反応」ではありません。マイナス電荷を持った試薬(求核剤)がプラス電荷を攻撃しているわけではないからです。

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 教科書の該当ヶ所を御覧になればわかるとは思いますが,ニトロ基はベンゼン環の電子を引っ張って,この反応を起こり難くします。したがって,通常ではジニトロ体はでき難いのですが,反応温度が高いと副生する可能性が高まります。

 いづれにしても,教科書の親電子置換反応や芳香環の反応性の辺りを参考になさって下さい。

> 安息香酸メチルのニトロ化で混酸を加えたとき黄色くなったのは
> どのような化合物ができているのですか?

 これは2つ考えられます。一つは,皆さんがお書きの 3,5-ジニトロ安息香酸メチル(methyl 3,5-dinitrobenzoate)の副生です。もう一つは,NO, NO2, N2O3 等の混入です。これらのガス(全てかどうかは忘れましたが)は黄色い色をしています。混酸作製時に温度が上がりすぎて,これらのガスが多量にできていると,反応生成物の結晶中に混ざり混で黄色い色を呈する可能性があります。

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有機化学の教科書にたいがい載っていると思いますよ。

LiAlH4、Super hydride、Red-Al、LiBH4等のヒドリド還元剤なら何でも行くんじゃないですかね。Al(O-iPr)3とiPrOHを用いるMeerwein還元もあります。

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アミンとシッフ塩基を作ってから還元的アミノ化をするならNaBH3CNが有効です。

このあたりを勉強したのははるかムカシなのでちょっと忘れかけています。
また最新の有機化学にはついて行けていませんが、きっと専門家の方がフォローしてくれるでしょう。いや、自分で勉強せいと言われるかな?

参考URL:http://cgi.chem-station.com/user-cgi-bin/odoos/ps_search.cgi?act=cat&cat=61

アセトフェノンをアルコールに還元するということでしょうか?
有機化学の教科書にたいがい載っていると思いますよ。

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QTLCスポットのUV発色について

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに、長波だけ反応する物質、短波だけ反応する物質があり,なぜこのような結果になるのか不思議です。
自分なりに考えてみたところ、「短波で消光するのは、シリカゲルに蛍光物質がぬってあって、その上に展開した物質が覆うように存在するからであり、別に共役二重結合を持たなくてもプレート上に展開された物質はすべて確認できるのかな。長波で反応する場合は、共役二重結合によって紫外線を吸収した後、別の波長として放出し、蛍光物質として検出できるのかな。」と思いましたが、よくわかりません。
どなたか、ご存知の方、教えてはいただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。

そのときの発色の原理について、質問があります。

TLCプレート(silica gel 60 F254)を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。
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Aベストアンサー

共役二重結合のような電子が励起されやすい状態にある化合物は強いエネルギーを持った短波長の紫外線によって励起され発光ではなく熱となって基底状態へともどります。つまり紫外線を吸収するので見た目はその部分だけ消光します。当然全ての物質が吸収するわけではなく、展開後に溶媒を減圧したりして完全に乾かさなくてもUVで検出されないことからも分かります。長波長の紫外線で光る物質は長波長の波長で励起されて可視光を放つものです、エネルギーが弱いためにどんな物質でもというわけではありません。光る物質の多くは長い共役系を持っているなど弱いエネルギーでも励起できそうな物ばかりですよね。
ちなみにシリカゲルのUV-Visスペクトルを測定すると260nm以下あたりから吸収域を持っていることが分かります。

Q極大吸収のモル吸光定数を求めたいです

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この極大吸収のモル吸光定数を求めなさい。
(回答は常用対数で示せ)

という問題があって
私はこおゆう問題を初めて解くのですが自分なりにやってみたら

ε(max)=0.933/(7.22543×10^-6mol/L×272×10^-7センチ)=4747325846

ってすごく大きい数字になったし、
セルの層長5センチを計算に使ってないし、

パニックです。

アドバイスお願いいたします♪

Aベストアンサー

 No.1です。風呂に入っていたら、No.2さんがご回答してくださっていました。

>5センチに変えて計算したら、25825.4526になりました…
>なんか数大きいので不安です。

 計算結果には自信を持ちましょう。
 ところで、このような物理量の計算の時には、単位も忘れずに書いてください。「物理量=数値×単位」という自然法則があって、書くときには数値と単位の間に一文字分のスペース(空白)をあけて書く決まりになっています。
 No.2さんが書いてくれていますが、Lambert-Beerの法則(ランバート-ベールと読んだりランベルト-ベールと読んだりします)は、次のように書けます。
A = εcl
 A…吸光度。A = -log (I/I0) = log (I0/I)
 ε…モル吸光係数(質問文では「定数」と書いているものです)
 c…モル濃度。
 l…光路長。質問文の「層長」、No.2さんの厚さdと同じです。

 この問題の場合、εを求めるので、ε = …の形にして、各量の値を代入します。
ε = A/cl
 = 0.933/(7.225×10^(-6) mol・L^(-1)×5 cm)
 ≒ 2.58×10^4 mol^(-1)・L・cm^(-1)
ですね。 色素の極大吸収波長でのモル吸光係数の値は、10^4~10^5 mol^(-1)・L・cm^(-1)程度になりますので、妥当な値です。

>私は層長5センチのとこを波長で計算していたということですか?

 その通りです。上の式をしっかり理解して覚えてください。

 No.1です。風呂に入っていたら、No.2さんがご回答してくださっていました。

>5センチに変えて計算したら、25825.4526になりました…
>なんか数大きいので不安です。

 計算結果には自信を持ちましょう。
 ところで、このような物理量の計算の時には、単位も忘れずに書いてください。「物理量=数値×単位」という自然法則があって、書くときには数値と単位の間に一文字分のスペース(空白)をあけて書く決まりになっています。
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Qアルドール縮合によるジベンジリデンアセトン

ベンズアルデヒドとアセトンとの反応でジベンジリデンアセトンが生成するとき、
副生成物として考えられるものってありますか?また、その副生成物ってどうやって取り除かれますか?どうしてもわからないので、ご存知のかた、ご協力おねがいいたします!

Aベストアンサー

q=161859は参考になりますでしょうか?
「OK Web」からでも「教えて! goo」からでも、今ご覧のページのURLの
q=264481を q=161859に置き換えてみてください。

Q菌数?コロニー数?

エアクリーナーを使用中の室内で、浮遊菌数を測定するためにエアサンプラーを用い測定を行う予定です。
初歩的なんですが、菌数と、コロニー数はどう違うのでしょうか?
教えてください。

Aベストアンサー

「菌数」とは,呼んで字のごとく菌の数のことです。その「菌数」を数える手だてとして,菌を培養して「コロニー数」を数える方法(「平板培養法」や「混釈培養法」)があるわけです。
ですから,培養法での検査結果としては「菌数=コロニー数」と考えてしまってかまわないと思います。

ですが厳密には・・・
1.コロニー数は生菌の数のみを反映するので,死菌を含めた「総菌数」とは大きく異なる。
2.生菌1個が,必ずしも肉眼で確認できるコロニーになるまで増殖するとは限らない。
3.菌体が集塊状になりやすい菌は,複数個の菌で1個のコロニーを作りうる。
・・・などの理由で「菌数≠コロニー数」になるのでご注意ください。


言葉の正確性を期すのであれば,菌数の単位を「CFU(colony forming unit:コロニー形成単位)」と表現すればよいと思います。
1CFUとは「1個のコロニーを作るだけの菌量」ということです。

つまり,1m3あたりの菌数を培養法で測定した場合,結果を
「○○CFU/m3」
とすれば学術的にも正しい表記となります。

「菌数」とは,呼んで字のごとく菌の数のことです。その「菌数」を数える手だてとして,菌を培養して「コロニー数」を数える方法(「平板培養法」や「混釈培養法」)があるわけです。
ですから,培養法での検査結果としては「菌数=コロニー数」と考えてしまってかまわないと思います。

ですが厳密には・・・
1.コロニー数は生菌の数のみを反映するので,死菌を含めた「総菌数」とは大きく異なる。
2.生菌1個が,必ずしも肉眼で確認できるコロニーになるまで増殖するとは限らない。
3.菌体が集塊状...続きを読む


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