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ニトロベンゼンの合成で、(ベンゼンに混酸を反応させました。)混酸と分液し、水で洗った後に水酸化ナトリウムで洗浄しました。これは何のためですか?
ニトロベンゼン中の混酸を中和し、塩にして水層にいかせる
未反応に終わったベンゼンを分離させる
など考えたのですが正確な答えがでません。。。
できたら反応式も知りたいです!!お願いします。

A 回答 (1件)

 ベンゼンもニトロベンゼンも水に殆ど溶けません。


 そうなると、水溶液中に含まれうるものが何であるかは、推して知るべしだろうと思います。

 そうですね。硝酸や硫酸を水酸化ナトリウムで中和させているわけです。
 化学反応式は、中和反応に関して学んだことがあればご存じのはずなので、省略します。

 手順の意義に際して少々補足しておきます。
 混酸との混合液から分離した粗製のニトロベンゼンには、未反応の硝酸や触媒として働いた硫酸が混じっています。
 そこで、その粗製のニトロベンゼンを水洗いして、混じっている硫酸や硝酸を除いているわけです。
 水洗いを1回だけやっても取りきれない分の不純物に関しては、水洗いを繰り返すか中和反応を利用して除くかということになります。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます!
すっきりしました♪

お礼日時:2007/05/25 17:04

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Q合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れる理由

有機化学の実験でニトロベンゼンの合成をこの間やったのですが、合成したニトロベンゼンに塩化カルシウムを入れて熱する理由が分かりません。


詳しく言うと、

まず試験管内で、ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸(触媒)を加えて、約60℃の温度で加熱しました。そうしてしばらく経つと、ニトロベンゼンが試験管の上層に、硫酸と硝酸の混酸が下層に分離しました。

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詳しく言うと、

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Aベストアンサー

こんにちは.
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あと,重要ではないですが,塩化カルシウムを入れる前に,炭酸ナトリウムなどで中和後水洗する操作はなかったんでしょうか.

Qニトロベンゼンの合成について

先日、スモールスケールにてベンゼンからニトロベンゼンの合成実験をしました。実験方法としては、
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(2)濃硫酸を注意深く少しずつ加え、よく振る。
(3)下層の混酸をピペットで吸いだし、中和処理して捨てる。
(4)水10mlを加え、よく振り、静置する。下層のニトロベンゼンを含む有機層を別の試験管に移し、収量、収率を求める。

ここで、教えてほしいのですが、
a,(2)で濃硫酸を少しずつ加える理由はなぜでしょうか。
b,実験は一回しか行っていないのですが、収量が5.28gで、収率が、95%となりました。これは信用できる値なのでしょうか。
c,芳香族のニトロ化では副反応のジニトロ体の生成が考えられるが、通常の実験条件ではほとんどジニトロ体はできない理由を教えてください。

Aベストアンサー

分かる範囲で。

a:
ニトロベンゼンの合成反応も、酸を混ぜる反応も発熱反応です。
反応が激化して危険なのもありますが、収率を上げる目的もあります。
よく50~60度と言われますが、
70度以上になるとm-ジニトロベンゼンが副生しやすくなります。
この辺適当にやると黄色っぽくなるあれが副生物ですね。
でもあんまり下げすぎると反応が進まないから面倒だったり。

c:
HONO2 + 2H2SO4 <-> NO2+ +2HSO4- + H3O+
混酸中にニトロニウムイオンができてこれが反応するわけですが、
ニトロ基が結合すると、ニトロ基中の窒素の酸化数が大きい(=電子が不足)ため、ベンゼン環の電子はそっちの方へ吸い出されてしまいます。
するとベンゼン環上の電子密度が低くなるので、これ以上置換反応は起こりにくくなります。
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Qニトロベンゼンの合成

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何十年も前ですが高校の化学でニトロベンゼン→アニリン→アゾ色素まで実験しましたね。あの臭いが懐かしい。

普通は次のような手順で行うはずですが・・・
>ベンゼンと混酸の混合溶液を加熱し、
 ベンゼンに濃硝酸を加え、さらに濃硫酸を加えて振ると自然発熱して
>反応後下層の混酸を取り除きます。
>ここに希炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるとビーカーの底に粒状のニトロベンゼンが沈殿します
 試験管内ではニトロベンゼンは上層
 水を入れたビーカーに注ぐと、ニトロベンゼンが「油滴」状に沈む。
参考
 ニトロベンゼンかわいい(*´∇`*) - 写真共有サイト「フォト蔵」( http://photozou.jp/photo/show/1680309/89665038 )
 260 ニトロベンゼン合成法 ( 化学 ) - 化学のはてな? - Yahoo!ブログ( http://blogs.yahoo.co.jp/chemy1i/37165888.html )

>上下の区分は明確ではないと思うのですが…
 この質問の意味が分からない。上下は分かりますよね。だとすると粒状の物を層と言って良いか否かと言うこと??
 試験管が小さいとそう(駄洒落)でしょうが、大きいと、底の粒状でしょうね。

何十年も前ですが高校の化学でニトロベンゼン→アニリン→アゾ色素まで実験しましたね。あの臭いが懐かしい。

普通は次のような手順で行うはずですが・・・
>ベンゼンと混酸の混合溶液を加熱し、
 ベンゼンに濃硝酸を加え、さらに濃硫酸を加えて振ると自然発熱して
>反応後下層の混酸を取り除きます。
>ここに希炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるとビーカーの底に粒状のニトロベンゼンが沈殿します
 試験管内ではニトロベンゼンは上層
 水を入れたビーカーに注ぐと、ニトロベンゼンが「油滴」状に沈む。
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#1rei00さんもおしゃっていますが、実験条件がわからないことにはなんとも回答しにくいですが、ベンゼンのニトロ化反応には一般的に硝酸の他に触媒として硫酸を用います。これによってニトロニウムイオンが共役塩基となり効率よく生成します。

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学生実験でニトロベンゼンの合成を行ないました。

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よろしくお願いします。

Aベストアンサー

>こまめに温度で計って60℃を保っていた
全体では60度でも部分的に温度が高かったのではないでしょうか。
撹拌が不十分だったとか、反応させるペースが速すぎたとか。

>減圧蒸留の際に油浴の温度が沸点を100℃近く超えてしまいました。
さすがに後処理をした後は温度が上がっても問題ないと思います。

---
もうしわけなくも 決めつけた表現になってしまっていますが、
他に考えにくい、というだけで....

Qニトロベンゼンからアニリンの

還元反応なんですが半反応式が分かりません教えていただけないでしょうか。

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以前も質問していらっしゃいますが、何か質問の内容が後退していませんか?

http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=735688

HClかNH4Clなどの酸の共存下で、Zn, Sn, Feなどのマイルドな還元剤を加えて
やることによりニトロ基の還元が起きます。

PhNO2 + e- + H+ + e- -> PhNO + OH-
PhNO + e- + H+ + e- + H+ -> PhNHOH
PhNHOH + e- + H+ + e- -> PhNH2 + OH-

詳しい反応機構に関しては、Marchなどの有機化学の教科書を開けば大抵載っています。
反応トータルで見れば、

PhNO2 + 4 H+ + 6 e- -> PhNH2 + 2 OH-

反応条件を見て分かるように、例えば亜鉛の場合、

PhNO2 + 4 HCl + 3 Zn -> PhNH2 + 2 ZnCl2 + Zn(OH)2 (実際は段階的に還元が進む)
Zn + 2 HCl -> ZnCl2 + H2

という2つの反応が競合します。だから、
還元剤は大過剰に加え、酸性度は適度に落とす必要があります
(ついでに酸は亜鉛表面の活性化という役割を果たします)。
また還元反応は条件によってはゆっくり進行するので、
ニトロソベンゼン、フェニルヒドロキシアミンなどの反応中間体の混入に
気をつける必要があります。

以前も質問していらっしゃいますが、何か質問の内容が後退していませんか?

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HClかNH4Clなどの酸の共存下で、Zn, Sn, Feなどのマイルドな還元剤を加えて
やることによりニトロ基の還元が起きます。

PhNO2 + e- + H+ + e- -> PhNO + OH-
PhNO + e- + H+ + e- + H+ -> PhNHOH
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反応トータルで見れば、

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Qアニリンについて

アニリン塩酸塩は水酸化ナトリウム溶液を加えると、水に溶けにくいアニリンが遊離する。
水溶液は全体が均一な水溶液にはならない

とあったんですが均一な水溶液にはならないというのは、
アニリン層と水層に分かれているということでしょうか?もしそうならアニリンは下層でしょうか?

またこの水溶液に、ジエチルエーテルを加えてよく混ぜると2層に分離したとあったんですが、
これはアニリンがジエチルエーテルにとけ、ジエチルエーテル層と水層に分かれているということなのですか?

Aベストアンサー

>アニリン層と水層に分かれているということでしょうか?
そうです。

>もしそうならアニリンは下層でしょうか?
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ただし、水層は真水ではありませんので、というか食塩水+NaOH水溶液なので、密度が1.00 g/mlとは限らないので、どうなるかやってみなければわからないと思った方が良いです。

>アニリンがジエチルエーテルにとけ、ジエチルエーテル層と水層に分かれているということなのですか?
そうです。なお、エーテルは水よりもかなり密度が小さいので、ある程度の量のエーテルに溶かせば上にくるでしょう。

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Aベストアンサー

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Aベストアンサー

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