アジピン酸の合成

シクロヘキサノンを過マンガン酸カリウムで酸化し、アジピン酸を合成しました。
(1)反応させる際、水酸化ナトリウム水溶液を入れたのですが、その理由がわかりません。。
(2)ろ紙に反応液を垂らし、環の色で過マンガン酸カリウムの存在を確認しました。過マンガン酸カリウムのどのような性質から、このような確認がでいたのですか？
(3)酸化反応がなかなか進まなかったため、亜硫酸ナトリウムを加えたら、すぐに過マンガン酸カリウムがなくなりました。（反応が進みました）これはなぜですか？
調べても見つかりませんでした。お願いします。。

No.1 ベストアンサー 回答者： DexMachina 回答日時： 2007/06/03 12:13

(1)

目的物のアジピン酸から更に酸化が進むのを防ぐための、酸化力の
調整だと思います。
(酸性時に比べ、アルカリ性の方が酸化力が弱い)
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%81%8E%E3%83%9E% …

(2)
反応後の溶液は、多分褐色～黒色の濁り(酸化マンガン(IV))があったと
思いますので、そのままでは過マンガン酸カリウムが残っているかは
見極めにくいです。
過マンガン酸カリウムは水溶性、酸化マンガンは不溶性なので、
前者が残っている場合、ろ紙につけてやると、ちょうどインクをにじませた
ような感じでろ紙に広がるので、確認がしやすくなります。

(3)
過マンガン酸カリウムが還元されて生じるマンガンイオン(価数は
忘れました)は、過マンガン酸カリウムによる酸化反応の触媒に
なります。
亜硫酸ナトリウムは還元剤ですので、これを少量加えてやると、
触媒になるマンガンイオンが生じるため、反応が進みやすくなります。
(なお、亜硫酸ナトリウムを入れすぎると、過マンガン酸カリウムが
　全て消費されるので、シクロヘキサノンの酸化を進ませる目的で
　加える場合は、当然、ごく少量にする必要があります)

この回答へのお礼

回答ありがとうございます！！
めちゃ助かりました！！

お礼日時：2007/06/03 14:21