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大学の化学実験でサリチル酸を無水酢酸でアセチル化させてアセチルサリチル酸を合成しました。収率を計算したところ、68%程度でした。収率が100%とならない原因として何があるでしょうか?自分で考えてみたのですが、原因として
(1)完全に反応が起きなかった
(2)再結晶法で吸引ろ過を行ったときにある程度の結晶がろ液側にながれてしまった
(3)結晶がすべて析出しなかった
などを考えてみましたが、あっているのでしょうか。
よろしくお願いします。

A 回答 (3件)

どうやら学生実験のようですから、”収量”だけをみて悩んでおられる様子ですね。


研究室での実験、または就職してからの実験では、
なんで収率が悪いのかを把握するほうが大切になります。
具体的には、
 反応途中の反応液を分析する:反応が完全に起きたかの確認。
 結晶を取り出した後の濾液の分析:どれくらい濾液に生成物が逃げているかの把握。
ちなみに、
(2)のようなことがあれば、濾液がにごっている、もしくは
濾液の受器の底に結晶が沈んでいるといったことが
観察できたと考えられます(受器も結晶を析出させた温度と
同じ温度に保っている場合。冷やしすぎていると、受器の中でも
再結晶が起きてしまいます。温度が高いと溶解してしまいます)
(3)については、再結晶時に用いた溶媒に対するその温度での
溶解度分のアセチルサリチル酸は必ず溶解します。従って、
 用いた溶媒量が設定より多い、
 再結晶終了の温度が設定より高かった
といったようなことがあったとしたら収量は減少します。

それともうひとつ。反応後の後処理はどのようことをしましたか?
反応収率100%でも、後処理で目的物を分解さてしまうなんてことも
あります。
今一度、実験の記録を確認し、エステルの分解する条件を教科書
などで確認してみてはいかがでしょう。
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まあ、そんなところでしょうが・・・


ただ、(1)完全に反応が起きなかったという原因を主張するのであれば、未反応のサリチル酸が回収されたなどの、実験的な根拠があった方が良いでしょうね。

主たる原因は(3)だと思います。分離や精製(再結晶)の時に、析出しなかったアセチルサリチル酸が溶媒とともに廃棄されたということでしょう。
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収率68%なら、問題なしです。

腕の良い証拠です。
中には、10%前後という学生もいますから。
原因としていろいろ考えられますが、(2)の場合が大きいですね。
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