痔になりやすい生活習慣とは?

アミンとカルボン酸混合した場合、一般的な反応機構とその生成物について教えていただけたらと思います。

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A 回答 (1件)

カルボン酸のアンモニウム塩ができます。

一般式で書くと、
R-COOH + NH3 → R-COO^-・NH4^+
アミンを書くとややこしいのでアンモニアで書きました。
高校でも出てくるような、酢酸とアンモニアの中和反応と同じことです。
反応機構というほどのものはありませんがN原子上の孤立電子対が、R-COOHのHを攻撃して、H+として引き抜くということです。

なお、単に混合しただではアンモニウム塩になりますが、そのまま加熱するとアミドが生じる場合もあります。
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この回答へのお礼

わかりやすいご説明 まことにありがとうございました。

お礼日時:2007/10/03 22:30

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しょうか?

Aベストアンサー

 補足に対してお答えします。
(1)水溶液の方が良いか?
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Q粘度の単位換算について教えてください。

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もしかしてcpsとはcPasのことでしょうか?

Aベストアンサー

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〔MKS(m,kg,s)系の場合〕
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〔cgs(cm,g,s)系の場合〕
圧力の単位:dyn/(cm^2)
粘度の単位:dyn・s/(cm^2) =P(ポアズ)

ここで、m=(10^2)cm、N=(10^5)dyn であることを使うと、
P = 0.1 Pa・s

したがって、
cP(センチポアズ)= 0.01 P = 0.001 Pa・s = mPa・s

cpsはセンチポアズの別表記法と思います(私としては、counts per second の方を連想してしまいますが、、)。

QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

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ということです。
w/v%のwはg(グラム)でvは100mlです。

Qアミン類の塩基性の強さについて

初めて質問します。
有機化学の問題集に、
水溶液中の塩基性の強さは一般に:
第四級アンモニウム>第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニア
の順であると記載されていました。
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Aベストアンサー

そもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。
第4級アンモニウムイオンが他の物質からH+を奪うことはできませんので、塩基性を議論すること自体ナンセンスだと思います。
ただし、ご質問中の「水溶液中」の部分に注目しますと別も見方もできます。
つまり、水溶液中であれば(正しくは水溶液中に限りませんが)第4級アンモニウムイオンには何らかの対イオンが存在するはずです。それが塩化物イオンなどであれば、第4級アンモニウムイオンの塩基性の原因にはなりませんが、仮に水酸化物イオンOH-を想定すれば話は少し違ってきます。
すなわち、第4級アンモニウムの水酸化物であれば、それを水に溶かした場合にはNaOH等と同等の塩基性を示すと考えられ、それは第2級アミンよりもずっと強いものです。したがって、水酸化第4級アンモニウムに限定すれば、ご質問のような順序になります。

それならば「水溶液中の塩基性の強さは一般に:第四級アンモニウム>第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニアの順である」という言い方が正しいかといえば、私は正しくないと思います。
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蛇足になるかもしれませんが、アミンの塩基性に関してはアルキル基の立体的な要因や、アニリンの場合のようなベンゼン環との共鳴など、多くの要因が塩基性に影響を及ぼします。したがって、「第二級アミン>第一級アミン>第三級アミン>アンモニア」の順序を過信すべきではないと思います。多くの例外があります。

そもそも、ここで言う「塩基性」の(ブレンステッド-ローリーの)定義を考えれば、H+を引き抜く強さということになります。
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Qイソシアネートと水が反応して酸になりますか?

イソシアネート-NCOに水が反応して酸-HNCOOHになりますか?

Aベストアンサー

NCOが少量なら-NHCOOHとなったあとすぐにCO2が抜けてNH2になります。
NCOが十分にあれば-NHCOOH + -NCOで-NHCONH-(ウレア結合)を形成します。

参考URL:http://www.tukigata.co.jp/eigyou/zairyou/kagaku/uretanzyusi.html

Q「PHR」という単位について

 樹脂の配合などにおいて添加剤の添加量を示すのに「PHR」や「phr」という単位を見かけるのですが、正式にはどういう意味なんでしょうか?

 自分としては「%」のつもりで解釈しているのですが、少し不安になってます。

 何かの略称とは思うのですが、それも判別がつきません。

 よろしくお願いします。

Aベストアンサー

日本語で「重量部」と言います。
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主の樹脂やゴムの重量を100として、その他配合、添加する物の重量を数字で表示します。
100分率の%と似ていますが、結果としてはその比率は違いますので、要注意です。

例えば、配合する物の合計が10であれば10÷110=約9%となりますが、仮に副樹脂を40として、
その他を代えなければ、10÷(100+40+10)=約6.6%となり、場合によっては、
大きく性質が変わる可能性があります。

Q塩酸塩のHClの部分の取り除き方。

初めて書かせていただきます。
誤字脱字、わかりづらい点などあるかもしれませんがよろしくお願いします。。。

先週から学校で実験をしておりまして、インドメタシンの合成をしています。
インドメタシン合成の出発物質は4-methoxyphenylhydrazineと言うのですが、これを買うとなると塩酸塩の状態ででしか購入できませんでした。
塩酸塩では都合が悪いので、それを取り除きたいのですがうまくいかなくて困ってます。

試した手順としては、トルエン(3回目からは酢酸エチル)に入れてみて、溶けなかったので水を加えて溶かし、溶けない場合は一時的にドライヤーで温めて溶かす。それにNaOHを加えて攪拌。その後、有機層を取り出してエバポレーターで抽出したのですが・・・。

NMR等で調べると構造が壊れてしまっているらしくうまく取り除けません。何かよい方法はないでしょうか?

Aベストアンサー

研究室での実験ですか?
授業での実験ですか?

研究室であれば、まずは上級生に聞いてみてください。

・4-methoxyphenylhydrazineですが、塩酸塩でしか手に入らない理由は
 何だと思いますか?
・酢酸エチルとヒドラジンを混ぜて加熱するとヒドラジドが生成します。
 (つまり反応してしまいます)

NaOHで中和するのはokと思います。溶けなくてもよいので水とトルエン中で
撹拌、その後容器を冷やしながら塩酸分の中和に必要なNaOH水溶液(当量を
計算してください)ゆっくり滴下。おそらくフリーのヒドラジン(塩酸塩ではないヒドラジン)が
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それをなるべく冷却したまま分液、分液したトルエン溶液は、なるべく早く次の反応に使う。(保管時間は短くする)

このような方法でどうでしょう。

Qアミドの加水分解の可逆性

アミドの加水分解に際し、塩基性条件では生成するカルボン酸がアニオンになり反応性が低くなるため、不可逆反応になると聞きました。

そこで疑問に思ったのが、酸性でも似たようなことで不可逆にならないのか、ということです。

具体的に言えば、加水分解によって生じたアミンが酸性条件ではアンモニウム塩になるため求核性を持たなくなり、これも不可逆になるのではないか、と考えました。

しかし実際は、酸性では可逆、塩基性では不可逆となっています。

このあたりの理由を教えていただけたらと思います
お願いします

Aベストアンサー

可逆不可逆もさることながら、可逆の場合であっても平衡がどうであるかの議論は必要でしょう。
一般に、アミドの加水分解で酸性条件はよく使われます。その場合、酸は塩酸や硫酸などの強酸であり、アミドに対して過剰量使います。そうすればアンモニウムイオンになり、アミドの生成を回避できますし、そもそも酸の濃度が高くなり反応も速くなります。
結局、酸とアミンを混ぜ、それに触媒量の不揮発性の酸などを入れて強熱すれば、ゆっくりとアミドは生じます。そういう意味では可逆と言えるのでしょうけど、実際の酸触媒による加水分解(『触媒』というのが適当であるかどうかという議論は抜きにして)で、それが問題になるようなことはありません。

まあ、極言すれば、事実上、加水分解の可否は酸の量によりけりです。

QEt3Nの効果について

アミド結合の保護基としてBocを入れる反応をしたのですが、その時Et3NもBocと等量入れました。このEt3Nの寄与がいまいちよく分かりません。反応を促進させている(何かを活性化させている)ために入れているのでしょうけれども、どこにどういった形でアタックしているために、反応が行きやすくなっているのでしょうか?ほかにもEt3Nを入れる反応はいっぱい見るのですが、Et3Nの効果が理解できていません。ご存じの方、是非、教えて下さい。よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

 御質問者からの反応がありませんが,#2 の方の回答を拝見して補足回答いたします。

 この様な反応でのアミンの効果には2種類あると考えられます。1つは,私が回答した求核剤として活性中間体を形成する事による反応の加速です。もう1つは,#3 で触れられている塩基として働いて反応性の高いアニオン種を形成する事による反応の加速です。なお,反応の加速から離れれば,塩基として生成する酸をトラップするという効果を期待している場合もあります。

 ここで3級アミンが求核反応を容易に起こす事は,トリアルキルアミンと塩化アルキルからのテトラアルキルアンモニウム塩の生成が容易に起こる事からも明らかですので,3級アミンがアミド窒素上の水素を引き抜ける程の塩基性を有しているかどうかについて検討します。

 3級アミンとして御質問にあるトリエチルアミンを考えますが,手元の「アトキンス 物理化学(上) 第6版」には,共役酸であるトリエチルアンモニウムイオンの pKa が 10.76 と出ています。一方,アミド窒素上の水素の酸性度については,手元の「Vollhardt-Schore Organic Chemistry 3rd Ed.」に R-CH2-CO-NH2 の CH2 の pKa が約 30,NH2 の pKa が約 22 と出ています。

 したがって,下記の酸塩基平衡を考えた場合,アミド窒素上の水素の酸性度よりもトリエチルアンモニウムイオンの酸性度の方がかなり大きく,平衡は殆ど左に偏っています。これでは,トリエチルアミンが塩基として作用して反応を促進するのは困難と思われます。

 RCH2-CO-NH2 + Et3N ⇔ RCH2-CO-NH(-) + Et3NH(+)

 実際,pKa 約 30 というと,メタノール(pKa = 15.5)よりも弱い酸であり,メタノール等のアルコールからプロトンを引き抜いてアルコキシドアニオンを作るのに強塩基が必要な事を考ええてみても,アミド窒素上の水素を引き抜くにも強塩基が必要と考えられます。

 御質問者からの反応がありませんが,#2 の方の回答を拝見して補足回答いたします。

 この様な反応でのアミンの効果には2種類あると考えられます。1つは,私が回答した求核剤として活性中間体を形成する事による反応の加速です。もう1つは,#3 で触れられている塩基として働いて反応性の高いアニオン種を形成する事による反応の加速です。なお,反応の加速から離れれば,塩基として生成する酸をトラップするという効果を期待している場合もあります。

 ここで3級アミンが求核反応を容易に起こす事は...続きを読む


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