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次亜塩素酸の水素原子は、酸素に結合しているのでしょうか、それとも塩素に結合しているのでしょうか。
前者だとすると、水の構造に類似していて、後者だとすると塩化水素の塩素原子に、酸素が配位しているような構造になると思うのですが、どうなんでしょうか。
つまり、 H-O-Cl か H-Cl-O かと言うことです。

A 回答 (3件)

以下のURLでもお分かりかと思いますが、(Cl-O)-の陰イオンを形成します。

この状態で、塩素原子の最外殻電子配置は共有電子対を含めて8こ4対、酸素原子でも同様に8こ4対になっています。
 これに、水素イオンが配位結合したとして考えるのは最もなことだとおもいます。どちらに配位するかは、これだけでは分かりません。
 ただ水溶液中では、次亜塩素酸はH-O結合より、O-Cl結合の方が分離し易い。とあります。これで、弱酸の説明となるわけですが。
 次亜塩素酸は分子でH-O-Clの共有結合をしております。よって、適切な酸化剤によって、塩素を放出できます。(O-Clの結合がとれる)
 以下は聞き流していただいて結構ですが、マスターポイントなどを与えず、質問ばかりしていると、答えてもらえなくなる恐れがありますよ。納得しなくても、ポイントは与えた方が、答える側も真剣に励みになりますからね。
 決して、強制はしておりません。

参考URL:http://chuo.netbank.co.jp/kocho/mybooks/ISBN4-76 …
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この回答へのお礼

貴重なご意見ありがとうございました。私としましては、いろいろな人達の意見を聞きたかったので、質問を閉じずにいたのです。でも、おっしゃる通りだと思いました。

お礼日時:2001/02/04 00:22

直接的な回答ではありませんが、以下の参考URLサイトに関連の話題の記載が少しあります。



ご参考まで。

参考URL:http://web.kyoto-inet.or.jp/people/tbc00346/comp …
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答えは、H-O-Clです。



次亜塩素酸のように、酸素を含んでいる酸のことを一般に「オキソ酸」といいます。
これらは酸は、基本的に「H-O-」の構造をもっており、この先の部分に様々な原子が結合しているのです。

ですから硝酸HNO3や硫酸H2SO4などもオキソ酸であり、それぞれ
 H-O-NO2  H-O-SO2-O-H
という構造をしています。

これらの「-NO2」や「-SO2-」の部分には、配位結合的な部分があり、通常の原子の原子価では説明でききれない部分をふくんでいます。

関連する項目も含めて説明しておきました。助言にでもなれば、幸いです。
tukitosan でした。
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Q塩素酸イオンや亜塩素酸イオン、次亜塩素酸イオンはどのように結合している

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Aベストアンサー

これ
http://oshiete.goo.ne.jp/qa/5896465.html
やこれ
http://oshiete.goo.ne.jp/qa/4948580.html
やこれ
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%A1%A9%E7%B4%A0%E9%85%B8
をご覧下さい。

各種オキソ酸などに見られる中心元素とOとの結合は配位結合でなく二重結合性で、
形式的にオクテット(最外殻電子8個)を満たしていません。
この二重結合は、O=Oなどの通常の二重結合とは異なっていて、どこの電子が~とは簡単に言えません。
とりあえずそんなものなのだなあ、と思っていてください。

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リン酸イオンの構造がよくわかりません。あの二重結合はどのようにしてできるんですか?

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しかし、最近の量子化学計算では、典型元素ではd軌道はほとんど結合に寄与しないことが示されていますし
P=O結合エネルギーは、単結合のものよりかなり高く、また結合長が単結合のものより短く、
二重結合相当であることが分かっています。
最近では、分子軌道法によって、P-Oσ結合性軌道・反結合性軌道・Oの孤立電子対がそれぞれ相互作用して
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Qσ結合、π結合、sp3混成???

こんにちわ。今、有機化学の勉強をしているのですが、よくわからないことがでてきてしまったので質問させていただきます。なお、この分野には疎いものなので、初歩的なことかもしれませんがよろしくおねがいします。

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σはsに対応しています。sとsの結合でなくともsとp他の結合でも良いのですが、対称性で、「結合に関与する(原子)軌道が(分子軌道でも良い)結合軸に関して回転対称である」つまり結合軸の周りにどの様な角度回しても変化のない結合です。
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この様に「典型的な」表現から他の数学的に等価な(直交した)はじめの軌道数と同数の軌道を作り出したものです。
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ライナス・ポーリング先生達が考え出したもののようです。

Q二酸化硫黄 SO2 の構造について

SO2 は配位結合が関係している、と聞いたのですが、どのような構造
になりますか?SO2は配位結合が関係していて、折れ線形で、極性分子だと聞きました。どういうことか、さっぱりわかりません。
すみませんが、詳しく教えてください。

Aベストアンサー

SO2 の電子式は以下のようになります(MSゴシックなどの等幅フォントで見てください)。

 ‥  ‥  ‥
:O::S::O:   電子式(a)

 ‥  ‥ ‥
:O::S:O:    電子式(b)
      ‥

価標を使って結合を表すと、構造式はそれぞれ

 ‥ ‥ ‥
:O=S=O:   電子式(a)に対応する構造式

 ‥ ‥ ‥
:O=S→O:   電子式(b)に対応する構造式
     ‥

のようになります。

構造式で書くと明らかなように、電子式(a)では、SとOの間の結合は両方とも二重結合になっていて、配位結合はありません。それに対して、電子式(b)では、片方のSO結合は二重結合ですが、他方の結合が配位結合になっています。

電子式(a)と電子式(b)のどちらが正しいのか?については、少し難しい話になるのですけど、#1さんのリンク先にあるウィキペディアの解説によると、
・二酸化硫黄 SO2 の電子式は配位結合を使わないで電子式(a)のように書くのがよい
・オゾン O3 の構造式は配位結合を使ってO=O→Oのように書くのがよい
ということになります。

「電子対反発則」を使うと、SO2分子が折れ線形になることを、SO2の電子式から説明できます。電子対反発則についての簡単な説明は、ネット検索ですぐに見つかると思います。電子対反発則にそれほど精通しなくても、
・H2Oの電子式から、H2O分子が折れ線形になることを説明できる
・CO2の電子式から、CO2分子が直線形になることを説明できる
ようになれば、SO2分子が折れ線形になることを、電子対反発則から説明できるようになります。

SO2が極性分子になることは、「二酸化炭素 CO2 が極性分子に“ならない”こと」が理解できれば、これらの分子の形から簡単に分かると思います。

SO2 の電子式は以下のようになります(MSゴシックなどの等幅フォントで見てください)。

 ‥  ‥  ‥
:O::S::O:   電子式(a)

 ‥  ‥ ‥
:O::S:O:    電子式(b)
      ‥

価標を使って結合を表すと、構造式はそれぞれ

 ‥ ‥ ‥
:O=S=O:   電子式(a)に対応する構造式

 ‥ ‥ ‥
:O=S→O:   電子式(b)に対応する構造式
     ‥

のようになります。

構造式で書くと明らかなように、電子式(a)では、SとOの間の結合は両方とも...続きを読む

Q硝酸イオンのLewis構造式について

硝酸イオン(NO3-)のLewis構造式が、理解できません。
添付した画像の、左側が正解らしいのですが、自分で書いてみると右側のようになります。
なぜ、左側のようになるのでしょうか?また、私の書いた右側の構造式ではなぜダメなのでしょうか?書く際には、窒素Nについては手が5本、酸素Oについては手が6本になるように書いたつもりです。

Aベストアンサー

#3です。
ルイス構造を調べてみました。

仰るように価標を使っている表現であるようです。
私は電子式がルイス構造だと思っていました。

電子式という言葉は辞典には出てきませんね。
「電子式」はルイス構造を考える途中の表現であるということです。
でもルイスは電子式までしか提案していないようです。

「電子対の共有で結合が生じる」という、現在「共有結合」という名前で呼ばれているものを最初に提案したのがルイスです。「不活性元素の電子配置と同じになる」という「オクテット則」を提案したのもルイス(1916年)です。共有された電子対を結合線で表して分かりやすくしたのはラングミュア(1919年)だそうです。共有結合の理論的な裏付けはハイトラー・ロンドン(1923年)によってなされています。

「価標と電子の両方を書く表現」が「ルイス構造」だとされているのは後からそういう形でまとめたものだということになります。見やすくしたということです。
シュライバーの「無機化学」を見ると
「電子を使った表現を完成させたのち、確定した共有電子対を結合線に書き換える」
という手順が示されています。(第2版p66、第4版p50)
結合線の数というのは結果として決まるものです。共有されている電子対の数です。
いくつの電子対が共有されるのかはオクテットを満たすようにして決めます。

>「窒素Nについては手が5本、酸素Oについては手が6本になるように書いたつもりです」のところは、オクテット則を満たすように各原子の周りに電子があり、かつ原子価が、Nなら5、Oなら6となるように書いたと言いたかったのです。

手順の最初に「ルイス構造の中に組み入れる電子の数は、結合に関与する原子の価電子をすべて加えあわせたものである」と書かれています。
Nの価電子の数は5、Oの価電子の数は6ですがこれを「結合の手の数」とは言わないようです。結合の手の数と言えば原子価の意味で使われているのが普通です。 Oの原子価は2です。6ではありません。あなたの書かれたルイス構造式(右側の図)ではNから結合線が5本出ています。Nの周りには電子が10個あることになります。オクテット則を満たしていません。「手の数が5本」と考えているのが間違いの原因になっています。

>Hを外す方法でやってみるとできました。これは、他の構造式にでも使えるのでしょうか?例えば、炭酸イオン(CO3^2-)を考えるのであれば、炭酸(H2CO3)を書いて、二つのHを外すという方法でしょうか?

そうです。
中性の分子で構造を書くことができればオクテットは満たされています。
そこから電子対を残してHだけを外してもオクテットはやはり満たされています。
分子の構造を書くのには馴染んでいますからHを外す方が簡単なのです。
(オクテット則を満たさないような分子もありますが、一応除外しておきます。)

イオンで考える場合、電荷をどこに所属させるかで混乱します。
電荷は特定の原子ではなくてイオン全体が担っているとします。
考えるべき価電子の数が変化したものでオクテットを満たすように構造を書きます。
いくつかの可能性が考えられる場合には別の判断が入ってきます。
(形式電荷の値が大きくならない表現の方が安定である、等)
OH^-であればOで6個、Hで1個、イオンの価数から1個、合計8個です。
これで考えます。電荷は[  ]^- とします。(シュライバーの本では全体に電荷が存在するというのは別の記号で表しています。)これでH-O-Hから電子対を残してHだけを外したものと同じになるはずです。

各原子に電荷を割り振るという表現も出てきます。
シュライバーの本では「形式電荷と酸化数」という別の章で扱っています。
そこの最初に「化学種の電荷はその化学種全体が担っているものであるが、場合によっては各原子に形式電荷を割り付けるのが便利な場合がある」と書かれています。
[NO3]^-の場合、Nに+、2つのOにそれぞれ-が割り振られています。質問文にある左の図はこの形式電荷を表している図です。でも単にルイス構造と言えば「全体に電荷が存在する」というところまででいいと思います。「形式電荷も合わせて書く」というのもルイス構造でしょうが別の目的で発展させたものだという理解です。

「形式電荷」は共有されている電子対の電子が平等に両方の原子に所属するとした時の電荷です。
まず全体に電荷が存在するとして電子式を書きます。1対の電子を共有している原子Oには7つの電子が所属します。元々酸素の価電子は6つでしたから1つ-が多いです。形式電荷は-です。電子式から2つのOは同等だということが分かりますからどちらも-になります。Nの周りの電子は8個です。電子対が4つありますから4個の電子が所属します。Nの価電子は5つのはずでしたから1つ電子が少なくなっています。Nに形式電荷の+が乗ると考えられます。
ただ「形式電荷」という名前が示すように形式的なものです。電子対の電子が対等に共有されているのは同じ原子の間で共有されている電子対の場合だけでしょう。
反対側の極端な「形式電荷」もあり得ます。「共有されている電子対を丸ごと電気陰性度の大きい方に所属させてしまう」とする考え方です。「酸化数はそのように考えた時の形式電荷の値だ」という説明が載っています。
Oの酸化数は-2、Nの酸化数は+5になります。

分子の形を定性的に推測するのに最も有効であるとされているものに原子価殻電子対反発モデル(VSEPRモデル)があります。これはルイスの考え方を余り手を加えずに延長したものに基づいています。
そういうことからもルイス構造式を書くというのは意義のあることでしょう。

※NO3^-=[NO3]^-であればN1つから価電子が5つ、O1つから価電子が6つ、イオンの価数から電子が1つ、これで電子は合計が24個になります。この24個の電子をオクテットを満たすように4つの原子に割り振ります。この可能性は1つではありません。
分子から考えると可能性が絞られているところからスタートできます。

#3です。
ルイス構造を調べてみました。

仰るように価標を使っている表現であるようです。
私は電子式がルイス構造だと思っていました。

電子式という言葉は辞典には出てきませんね。
「電子式」はルイス構造を考える途中の表現であるということです。
でもルイスは電子式までしか提案していないようです。

「電子対の共有で結合が生じる」という、現在「共有結合」という名前で呼ばれているものを最初に提案したのがルイスです。「不活性元素の電子配置と同じになる」という「オクテット則」を提案したのも...続きを読む

Q塩素酸の酸化数はどうなっているのですか?

基本的な問題なのですが…
塩素酸や次亜塩素酸など似たようなものがいっぱいありますが、それぞれの酸化数はどのようになっているのでしょうか?
私は、
水素→+1
酸素→-2
塩素→-1
と考えてたのですが、そうすると合計がゼロにならないなあという。
塩素は典型元素なので酸化数は単体のとき以外一定なのですよね???

それから、塩素酸ができる反応式があって、これは酸化還元反応かという問題をよく見かけていたのでですが、酸化数の変化云々以前に、塩素原子が別々にあって、どう考えるのかよくわからなくて...(個別に、こっちは変化してないけど、とするのか、合計にするのか...)

Aベストアンサー

#3さんの考え方でも間違いではないと思うのですが、参考までに以下のような考え方がありますので紹介します。

>次亜塩素酸というのはHClO
Oは基本的に酸化数-2,Hは+1なのでここでのClは+1と考えがちでしょうがここではちがいます

酸化数は形式上の数値である場合が多いので、実際はどの原子にどの価数を割り当てるのは考え方で異なる可能性もありますが、以下のようにも考えられています。

塩素は酸化力のある分子でCl2で記載しますが、実際は分子内でCl^-1とCl^+1のくっついたものと考えられています。すなわち塩素分子の半分のCl^+1の部分が酸化力を示すわけです。
またHClOは実際はHOClという結合をしています。例えば塩素を水に溶かしたときに生成する次亜塩素酸の反応式は以下のようなイオン配置になりますのでClは+1と考えたほうが便宜的に説明しやすいのです(+1が-1になるので酸化)。
H^+ OH^- + Cl^+Cl^- → HO^-Cl^+ + H^+Cl^-

また、有機化合物の活性水素や核の水素原子(H^+)を塩素置換するときもCl2の1つの塩素原子はCl^+1と考える(Cl^+Cl^-)とうまく説明できます。

#3さんの考え方でも間違いではないと思うのですが、参考までに以下のような考え方がありますので紹介します。

>次亜塩素酸というのはHClO
Oは基本的に酸化数-2,Hは+1なのでここでのClは+1と考えがちでしょうがここではちがいます

酸化数は形式上の数値である場合が多いので、実際はどの原子にどの価数を割り当てるのは考え方で異なる可能性もありますが、以下のようにも考えられています。

塩素は酸化力のある分子でCl2で記載しますが、実際は分子内でCl^-1とCl^+1のくっついたものと考えられています...続きを読む

Q蒸気圧ってなに?

高校化学IIの気体の分野で『蒸気圧』というのが出てきました。教科書を何度も読んだのですが漠然とした書き方でよく理解できませんでした。蒸気圧とはどんな圧力なのですか?具体的に教えてください。

Aベストアンサー

蒸気圧というのは、主として常温付近で一部が気体になるような物質について用いられる言葉です。

液体の物質の場合に、よく沸点という言葉を使います。
物質の蒸気圧が大気圧と同じになったときに沸騰が起こります。
つまり、沸点というのは飽和蒸気圧が大気圧と同じになる温度のことを言います。
しかし、沸点以下でも蒸気圧は0ではありません。たとえば、水が蒸発するのは、常温でも水にはある程度の大きさ(おおよそ、0.02気圧程度)の蒸気圧があるためにゆっくりと気化していくためであると説明できます。
また、油が蒸発しにくいのは油の蒸気圧が非常に低いためであると説明できます。

さきほど、常温での水の飽和蒸気圧が0.02気圧であると述べましたが、これはどういう意味かと言えば、大気圧の内の、2%が水蒸気によるものだということになります。
気体の分圧は気体中の分子の数に比例しますので、空気を構成する分子の内の2%が水の分子であることを意味します。残りの98%のうちの約5分の4が窒素で、約5分の1が酸素ということになります。

ただし、上で述べたのは湿度が100%の場合であり、仮に湿度が60%だとすれば、水の蒸気圧は0.2x0.6=0.012気圧ということになります。

蒸気圧というのは、主として常温付近で一部が気体になるような物質について用いられる言葉です。

液体の物質の場合に、よく沸点という言葉を使います。
物質の蒸気圧が大気圧と同じになったときに沸騰が起こります。
つまり、沸点というのは飽和蒸気圧が大気圧と同じになる温度のことを言います。
しかし、沸点以下でも蒸気圧は0ではありません。たとえば、水が蒸発するのは、常温でも水にはある程度の大きさ(おおよそ、0.02気圧程度)の蒸気圧があるためにゆっくりと気化していくためであると説明できま...続きを読む

Q安定性が第三級>第二級>第一級になるのは何故?

学校の課題で、安定性がこのようになるのは何故なのか説明しなければいけないのですが、教科書(「パイン有機化学I」p202)を読んでもよくわかりません。

超共役や誘起効果が関わると思うのですが、それをどのように理解したら「第三級>第二級>第一級」と安定性が説明できるんでしょうか??

わかりやすいHPなどでも結構です。
急ですが、明日中にお願いします。

Aベストアンサー

カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。
すなわち、通常の共鳴においては、単結合が切れたような構造は考えませんが、超共役というのは、C-H結合の切れた構造を含む共鳴のようなものと考えればわかりやすいと思います。
図はパインの教科書にも書かれていると思いますが、C-H結合が切れた構造においては、形式的に、その結合に使われていた電子対が、正電荷を持っていた炭素原子に移動して、その正電荷を中和しています。その結果、正電荷は、切れたC-H結合を有していた炭素上に移動します。このことは、共鳴の考え方によれば、超共役によって、正電荷が分散した(非局在化した)ということになり、安定化要因になります。

要するに、超共役というのは、単結合の切れたような構造を含む共鳴のようなものであり、その構造がカルボカチオンの正電荷を非局在化させ、安定化に寄与するということです。正電荷を持つ炭素に結合しているアルキル基の数が多いほど、上述の超共役が起こりやすくなり、カルボカチオンが安定化されるということです。

カルボカチオンの安定性の話ですね。
単純化すれば、アルキル基が電子供与性の誘起効果を示すために、それが正電荷を持つ炭素に多く結合しているほどカルボカチオンの正電荷を中和されるために、安定化されるということです。
そのために、アルキル基の数が多いほどカルボカチオンが安定であり、それを言い換えると「カルボカチオンの安定性は、第三級>第二級>第一級である」ということになるわけです。

アルキル基が電子供与性を示す理由として用いられるのが超共役の考え方です。
すなわち、通常の共鳴...続きを読む

Q硝酸の構造式

硝酸の構造式はN(+に帯電)を中心として-OHと-O(-に帯電)と=Oが結合しているものと思いますが、-Oを=Oとしてしまえば+や-に帯電しなくとも良い気がします。友人に聞いたところ「Nは手が三本しかないのに五本になるからダメなんだよ」といわれたのですが、アセトニトリルオキシドは手が4本になりますよね?これはどういうことなんでしょうか?わかる方教えてください。

Aベストアンサー

#2です。
#2では配位結合はご存知だと思って説明を省略しました。でも質問文と#1でのお礼の文章とを見て気になりましたので確認しておきます。

配位結合は共有結合の一種です。電子を共有することによって結合が生じるのを共有結合といいます。この時結合する2つの原子から提供される電子の数が同じ場合と異なる場合とがあります。
例えばHClだとします。Hから1つ、Clから1つ、合わせて2つが共有されます。
でも片方からまるまる2つ提供される共有もあります。#2に書いたH-O-N=OのNにOがくっつくときの結合です。あららかじめイオンになっているのではありません。窒素の余っている電子対を酸素が使って共有するわけです。オクテットが完成します。電子2つの共有と言うことからすると一重結合です。イオン結合ではありませんので+とか-を書く必要はありません。元々窒素に所属していた電子のペアーが窒素と酸素の共有になりましたので結果として窒素の電子が減ったように見えます。酸素は増えた様に見えます。これを形式電荷と言っています。これはあくまでも結果としてであって結合する前から+と-があって引き合うと考えているのではありません。結合が生じない限り形式電荷もありません。
配位結合であるということをはっきり示したい場合には窒素から電子対が提供されたという意味で→を書くことがあります。でも出来上がった結合は一重結合であるということで構造を書けば価標一本でもいいわけです。(価標一本で示される構造の中に2つの種類があると考えればいいことになります。)
この結合を考えるとオクテットで考えることの出来る構造の範囲が広くなります。

#1の解答の中でルイス酸塩基という言葉が出てきたのもここで考えた「電子対の提供」で結合が生じるとという考え方に関係するものです。

配位結合自体は高校の化学で出てくるものです。「結合に関係する電子対が片方の原子から提供される共有結合」として出てきます。形式電荷は出てきません。次の反応は出てきます。

H3N:+HOH → [H3N:H]^+ +[:OH]^-

水中のアンモニアのNの孤立電子対に、近くにある水のHがOに電子対を残したままジャンプします。Hとしてはどちらの電子対を共有していても同じであるわけです。オクテット則は満たしたままです。 

>N(+に帯電)を中心として-OHと-O(-に帯電)と=Oが結合しているものと思いますが、-Oを=Oとしてしまえば+や-に帯電しなくとも良い気がします。

質問文の中のこの部分を読むと配位結合という結合の結果としての形式電荷ではなく独立して電荷を考えているように思いました。

-O^-を考えるということは最外殻電子が7つあるイオンを考えるということです。共有結合は両方から同じ数の電子が提供されなければいけないというイメージに合わそうとしているからではないでしょうか。別に同じである必要は無いと考えるとこういうイオンも考える必要はなくなります。(こういうイオンを不自然に感じたから質問が出てきたのだと思います。)
NO3-のイオンが生じたときはこの様なイオンを考える場面が出てくると思います。
どちらも同じではないかと言われればそうかなとしか言えません。でもそこまで踏まえているのであればこの様な質問は出てこなかったはずだと思います。

#2です。
#2では配位結合はご存知だと思って説明を省略しました。でも質問文と#1でのお礼の文章とを見て気になりましたので確認しておきます。

配位結合は共有結合の一種です。電子を共有することによって結合が生じるのを共有結合といいます。この時結合する2つの原子から提供される電子の数が同じ場合と異なる場合とがあります。
例えばHClだとします。Hから1つ、Clから1つ、合わせて2つが共有されます。
でも片方からまるまる2つ提供される共有もあります。#2に書いたH-O-N=O...続きを読む

Q硝酸分子の構造式を教えてください

硝酸分子の構造式を教えてください。
質問番号1873126 とか
URL http://web1.caryacademy.org/chemistry/rushin/StudentProjects/CompoundWebSites/1999/NitricAcid/properties.htm
を見ました。
質問は、N原子のL殻最外殻電子は8個で安定すると思いますが、質問への解答では、6個しか見受けられません。
上記URLの図では、H原子と結合していないO原子がまだ電子が一つ不足しているように見受けられます。

H-O-N=O
   ||
O
とすると、N原子の最外殻電子が10個で多すぎます。
この図では、N原子のローンペアが3個?とも見えますので、
4個目の電子対が空席になっているような気もします。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

^^,ではこれではどうでしょう。


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