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芳香族アミノ酸はチロシン、トリプトファン、フェニルアラニンの3つという文献がほぼなのですが、とある文献にヒスチジンも書いてありました。

構造式からみてベンゼン環は無いのですが…似たような構造はありましたが(勉強不足なので正式名(とかあるのかな?)は知りませんが)、先生に質問をしたら「一応芳香族アミノ酸に入れておいて」みたいなことを言われました。

最近では学会などで、ヒスチジンも入ったのでしょうか??それとも先生の間違い??

専門の方、宜しくお願いいたします。

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A 回答 (1件)

側鎖にイミダゾイル基という複素芳香環をもつ塩基性アミノ酸の一種ということらしいです。



芳香族アミノ酸>非極性アミノ酸つまり疎水性アミノ酸か、または極性だが電荷のないアミノ酸のうち、ベンゼン環を持つもの。中性アミノ酸の一つ。疎水性のものにフェニルアラニン、トリプトファン、極性だが電荷のないものにチロシンがある。

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%92%E3%82%B9% …
ヒスチジン (histidine) はアミノ酸の一種で2-アミノ-3-(1H-イミダゾ-4-イル)プロピオン酸のこと。名前はギリシャ語で「組織」という意味。

塩基性アミノ酸の一種で、必須アミノ酸。糖原性を持つ。側鎖にイミダゾイル基という複素芳香環を持ち、この部分の特殊な性質により酵素の活性中心や、蛋白質分子内でのプロトン移動に関与している。
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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございました!!

お礼日時:2007/12/06 23:53

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Qアミノ酸のL型、D型の区別そ仕方

****CH3
****|
 H2N─ C─COOH
****|
****H 

上の構造式はアラニンですが、これがL型かD型かを判断するのに困っています。
定義では不斉炭素を中心にカルボキシル基を上に書いた場合に、アミノ基が左側にくるのがL型です。しかしこの定義のまま動かしてみると、

   COOH
****|
 CH3─ C─H
****|
****NH2
このようにアミノ基が下になってしまうため、判断に困っています。
アドバイスをお願いいたします。

(注意!:記号*は構造式を書くときに軸をそろえるために付けたものです。)

Aベストアンサー

D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に4つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。

炭素原子の4つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の4つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
(参考)
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei.htm

さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく描いてあるのではなく、意味があります。これはフィッシャー投影式といいます。

フィッシャー投影式では、「左右の結合は紙面より手前に出ている」「上下の結合は紙面の向こう側に出ている」というのがルールです。このルールにより、正四面体型の構造を、紙面で表示できます。

アミノ酸をフィッシャー投影式で描いた場合、上にカルボキシル基、下に側鎖を書いたときに、左にアミノ基が来るのがL型、右にアミノ基が来るのがD型です。

では、「上にカルボキシル基、下に側鎖」となっていないときに、どうするかです。フィッシャー投影式のルールから考えると、ご質問のように90度回転させてはいけません。90度回転させると、「紙面の手前」と「紙面の向こう」が逆になりますから、D型がL型に、L型がD型に変わってしまいます。
(180度の回転はOKです)

どうすればよいのかといえば、できることは次の2つです。
(1)3つの基を循環的に入れ替える(いわゆる三角トレード)。
(2)二組の2つの基を、両方同時に入れ替える。

ご質問の上のフィッシャー投影式ですと、上の(1)を適用して、「COOHを上に移動、CH3を下に移動、Hを右に移動」という形で循環的に入れ替えると、左にアミノ基が来てL型であることがわかります。

よくわからなかったら、分子模型を作ってみるとよいと思います。

D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に4つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。

炭素原子の4つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の4つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
(参考)
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei.htm

さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく...続きを読む

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

QL体とD体

糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

Aベストアンサー

 構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。
 D、L表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。(+)-グリセルアルデヒドにD、(-)-グリセルアルデヒドにLを接頭 辞としてつけます。DかLか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がD-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にD体とし、L-(-)-グリセルアルデヒドと等しい場合をL体とします。因みにD-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。
 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。

Q変旋光について

糖の変旋光について教えてください!!
ラクトース、マルトース、セロビオース、トレハロースそれぞれの水溶液の中で旋光性が変化する(変旋光)のはどれですか?
色々な文献を調べているのですが分からないので、知っている方がいたら教えてください。お願いいたします。

Aベストアンサー

rei00 です。

 ayubatake さんの勉強のためにヒントだけと思ったのですが,hikaru_mac さんの回答がありましたので,補足しておきます。

 まづ「旋光性」の意味はご存知でしょうか。化合物が偏光面を右又は左に回転する現象です(hikaru_mac さんの説明は,この「旋光性」の説明です)。この性質を示す化合物を「光学活性化合物」といいます。

 問題の「変旋光」とは,『旋光性をもつ純粋な物質を溶かして溶液にしたとき,何らかの互変異性化をおこして,その比旋光度が経時的に変化すること』(「理化学辞典 第5版」岩波)です。

 具体的にグルコ-スで説明してみましょう。グルコ-スは結晶状態にはα-グルコ-スとβ-グルコ-スの2種類があります。たとえば,α-グルコースの結晶を水に溶かした時,初めは,比旋光度+111°を示しますが,放置すると+52.5°で平衡値(終極値)に達します。一方,β-グルコースの結晶を水に溶かした時は,初め比旋光度+19.2°を示しますが,やがてα-グルコ-スの時と同じ+52.5°で平衡値(終極値)に達します。

 この現象は,水溶液中でα-グルコースとβ-グルコ-スが開環したアルデヒド構造を仲立ちとして平衡を保っているために起こります(「新・化学ノ-ト」↓の「4.有機化学関係 3.糖類 」を参照下さい)。つまり,この平衡が起こるには,開環したアルデヒド構造をとる必要があります。開環したアルデヒド構造をとるには,アノマ-位(糖の1位,開環構造でアルデヒドになる位置)がフリ-(別の糖などが付かない OH の状態)で存在している必要があります。

 後は,教科書あるいは下のペ-ジなどで各二糖の構造をご覧になればわかると思います。

参考URL:http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_conten.htm

rei00 です。

 ayubatake さんの勉強のためにヒントだけと思ったのですが,hikaru_mac さんの回答がありましたので,補足しておきます。

 まづ「旋光性」の意味はご存知でしょうか。化合物が偏光面を右又は左に回転する現象です(hikaru_mac さんの説明は,この「旋光性」の説明です)。この性質を示す化合物を「光学活性化合物」といいます。

 問題の「変旋光」とは,『旋光性をもつ純粋な物質を溶かして溶液にしたとき,何らかの互変異性化をおこして,その比旋光度が経時的に変化すること』(「理...続きを読む

Qキサントプロテイン反応について

キサントプロテイン反応で、黄色になった後にアンモニアを加えたんですが、この後冷やすとなぜ色が橙色に変化するのでしょうか?

Aベストアンサー

こんにちは。
まず、キサントプロテイン反応その物の原理は御存じでしょうか?
↓がよくまとまってると思います。ページの中ほどの「キサントプロテイン反応」の項目をご覧ください。

http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

それから、アンモニアを色がオレンジになるというやつですが、何もアンモニアである必要はありません。
アルカリ性なら何でもよく、ベンゼン環にニトロ基が付いた物質(芳香族ニトロ化物)はアルカリ性になると色がオレンジ色になる性質があるからです。
フェノールフタレインなどがアルカリ性で赤くなるのと同じ様な理屈です。

まとめますと、キサントプロテイン反応は、タンパク質の中にあるベンゼン環を持つアミノ酸と濃硝酸が反応して、そのベンゼン環にニトロ基が付く反応です。
このニトロ化したベンゼン環はそれ自体が黄色っぽい色を持ちますが、アルカリ性にするとオレンジ色になるという事です。
これはpHによって色が変わる性質の為で、中和するなどで元のpHに戻すとオレンジはまた黄色になります。

参考URL:http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

こんにちは。
まず、キサントプロテイン反応その物の原理は御存じでしょうか?
↓がよくまとまってると思います。ページの中ほどの「キサントプロテイン反応」の項目をご覧ください。

http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/q98-11.htm

それから、アンモニアを色がオレンジになるというやつですが、何もアンモニアである必要はありません。
アルカリ性なら何でもよく、ベンゼン環にニトロ基が付いた物質(芳香族ニトロ化物)はアルカリ性になると色がオレンジ色になる性質があるからです。
フェノー...続きを読む

Q水素結合とはどういうものですか?

現在、化学を勉強している者です。水素結合についての説明が理解できません。わかりやすく教えていただけないでしょうか?また、水素結合に特徴があったらそれもよろしくお願いします。

Aベストアンサー

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。また、電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。

水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻が存在しますので、原子格がむき出しになることはありません。
ご存じと思いますが、原子核というのは原子のサイズに比べてはるかに小さいために、H+というのは他のイオンとは比べ物にならないほど小さいといえます。もちろん、正電荷を持つ水素というのは水素イオンとは異なりますので、原子殻がむき出しになっているわけではありませんが、電子が電気陰性度の大きい原子に引き寄せられているために、むき出しに近い状態になり、非常に小さい空間に正電荷が密集することになります。
そこに、他の電気陰性度の大きい原子のδーが接近すれば、静電的な引力が生じるということです。
そのときの、水素は通常の水素原子に比べても小さいために、水素結合の結合角は180度に近くなります。つまり、2個の球(電気陰性度の大きい原子)が非常に小さな球(水素原子)を介してつながれば、直線状にならざるを得ないということです。

要は、「電気陰性度の大きい原子に結合した水素と、電気陰性度の大きい原子の間の静電的な引力」です。
電気陰性度の大きい原子というのは、事実上、F,O,Nと考えて良いでしょう。
電気陰性度の大きい原子と結合した水素上には正電荷(δ+)が生じます。また、電気陰性度の大きい原子上には負電荷(δー)が存在します。

水素が他の原子と違うのは、その価電子が1個しかないことです。つまり、他のイオンとは異なり、H+というのは原子核(通常は陽子)のみになります。他のイオンの場合には、内側にも電子格殻...続きを読む

QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

w/v%とは、weight/volume%のことで、2.5~3.5w/v%とは、100ml中に2.5~3.5gの過酸化水素が含有されているということです。
つまり、全溶液100ml中に何gの薬液が溶けているか?
ということです。
w/v%のwはg(グラム)でvは100mlです。

Qトリプトファン、チロシンのニンヒドリン反応

学校の授業でニンヒドリン反応の実験を行いました。
試料はアルブミン、トリプトファン、チロシン、アラニン、β-アラニンの5種類の溶液です。

アルブミンとアラニンでは青紫色を呈したのですが、
トリプトファンとチロシンでは茶褐色や薄い橙色など黄色系の色を呈しました。
トリプトファンもチロシンもα-アミノ酸なので青紫色になるはずだと思うのですが、何度やっても黄色系の色になってしまいます。

私たちの班だけではなくクラス全体で同様の結果が出ているので、操作ミスなどはあまり考えられないのですが、どうしても理由が考え付きません。
(ちなみに操作は試験管に試料溶液を入れてニンヒドリン溶液を加え、湯せんで加熱するというものです。)

こうなってしまう理由を思いつく方や、もしもこれが正しい反応だとするなら、黄色系になる原理をご存知の方がいらっしゃいましたら教えてください。

Aベストアンサー

キリヤ化学様のページ、↓
http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q53.html
トリプトファンもチロシンも芳香環を持っていますね、その辺りを発色物質の構造も含めて考察してみて下さい。

論文もありますが、↓質問前に検索されましたか?
http://ir.kagoshima-u.ac.jp/bitstream/10232/6145/1/AN00040862_1968_009.pdf

Q原核生物と真核生物の違い

原核生物と、真核生物の違いについて教えてください(><)
また、ウイルスはどちらかも教えていただけると嬉しいです!

Aベストアンサー

【原核生物】
核膜が無い(構造的に区別出来る核を持たない)細胞(これを原核細胞という)から成る生物で、細菌類や藍藻類がこれに属する。

【真核生物】
核膜で囲まれた明確な核を持つ細胞(これを真核細胞という)から成り、細胞分裂の時に染色体構造を生じる生物。細菌類・藍藻類以外の全ての生物。

【ウイルス】
濾過性病原体の総称。独自のDNA又はRNAを持っているが、普通ウイルスは細胞内だけで増殖可能であり、ウイルス単独では増殖出来ない。



要は、核膜が有れば真核生物、無ければ原核生物という事になります。

ウイルスはそもそも細胞でなく、従って生物でもありませんので、原核生物・真核生物の何れにも属しません(一部の学者は生物だと主張しているそうですが、細胞説の定義に反する存在なので、まだまだ議論の余地は有る様です)。



こんなんで良かったでしょうか?

Qフィッシャー比の意味、使い方を教えてください!

点滴時に使うアミノ酸輸液なんですが、添付文章に
「フィッシャー比」
が書いてあります。これってどんな意味があるのですか?


フィッシャー比=分岐鎖アミノ酸/芳香族アミノ酸 のモル比
↑これはわかるのですが、だから??という感じです。


医療関係者の方、どなたか教えてください。

また、このような疑問を調べるのにおすすめの本がありましたら教えてください。

Aベストアンサー

バリン、ロイシン、イソロイシンといった分枝鎖アミノ酸(BCAA)は、
肝傷害の時に合成阻害と、アンモニアの解毒のために筋肉で利用され
低下していきます。
しかし、フェニルアラニン、チロシンといった芳香族アミノ酸(AAA)は、
主として肝で代謝されるのですが、肝疾患の時には肝細胞傷害や門脈
大循環短絡(食道静脈瘤など)により肝では代謝なくなり血中濃度は
上昇します。
つまり肝傷害が進むほど両者のモル比(Fischer比=BCAA/AAA)は低下
していく訳です。

参考URL:http://www.mbcl.co.jp/database/main.asp?strField=01&strFieldCode=0755


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