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3-アミノ-2-ヘキサノン
6-アミノ-2-ヘキサノン
で、沸点の低いのはどっちですか?

A 回答 (1件)

分子内水素結合をする物質の場合、五員環もしくは六員環を形成するタイプのものは


分子内水素結合をした状態が比較的安定となるため、分子間での水素結合は
逆に弱まります。

ご質問の2物質を比較すると、前者(3-アミノ-2-ヘキサノン)では以下のように、
分子内水素結合によって五員環を形成します。
従って、こちらの方が分子間水素結合は弱くなると考えられます。

Me      Pr
  \    /
   C―C
  //   \
  O     N   
   ・.  /
     H 
(Me=メチル基、Pr=プロピル基)

沸点は、分子間の水素結合が強いと高く、弱いと低くなります(→分子間で水素結合をする
水は分子量に比べて高沸点、水素結合しないメタンなどは低沸点)から、沸点が低いのは、
(分子内水素結合をするぶん)分子間水素結合の弱い「3-アミノ-2-ヘキサノン」だと
考えられます。
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