沸点の違い

３－アミノ－２－ヘキサノン
６－アミノ－２－ヘキサノン
で、沸点の低いのはどっちですか？

No.1 ベストアンサー 回答者： DexMachina 回答日時： 2007/11/08 12:28

分子内水素結合をする物質の場合、五員環もしくは六員環を形成するタイプのものは

分子内水素結合をした状態が比較的安定となるため、分子間での水素結合は
逆に弱まります。

ご質問の2物質を比較すると、前者(3-アミノ-2-ヘキサノン)では以下のように、
分子内水素結合によって五員環を形成します。
従って、こちらの方が分子間水素結合は弱くなると考えられます。

Me　　　　　 Pr
　 ＼　　　 ／
　　　Ｃ―Ｃ
　　//　　　＼
　 O　　　　　N　　　
　　 ・．　　／
　　　　 H　
(Me=メチル基、Pr=プロピル基)

沸点は、分子間の水素結合が強いと高く、弱いと低くなります(→分子間で水素結合をする
水は分子量に比べて高沸点、水素結合しないメタンなどは低沸点)から、沸点が低いのは、
(分子内水素結合をするぶん)分子間水素結合の弱い「3-アミノ-2-ヘキサノン」だと
考えられます。