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アセトアニリド0.5g、濃塩酸4ml,蒸留水10mlを加えて2分間煮沸しました。加水分解をしていることはわかるのですが、反応式がわかりません。

アセトアニリドはアミド結合を持つアミドであり、エステルと同様に酸or塩基の水溶液を加えて加熱するとアミンとカルボン酸になるのは調査済みです。予想ではアニリンと酢酸になると思っていたのですが、Cl原子があり、どのような反応になるのかわかりません。

いろいろな質問を見ていてあまりに専門的な用語が多すぎて、わからず質問しました。私はまだ大学での化学は取っておらず、大学入試の化学までの知識しかありません。難しいとは思いますが、なるべくわかりやすく回答をお願いします。やむを得ず専門用語が入ってしまう場合にはかまいません。

A 回答 (3件)

教えていただきたいのですが:


>アセトアニリド0.5g、濃塩酸4ml,蒸留水10mlを加えて2分間煮沸しました。加水分解をしていることはわかるのですが。
と記載されておりますが、どのようにして加水分解が起きていることを確認されましたか。御教示頂きたくお願いいたします。
何故かといいますと、一般にアミド結合は強固で塩酸で2分ほどの加熱で加水分解が起きるとは考えもしておりませんでした。
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ほぼ予想通りで良いです。


アニリン塩酸塩ができるのでしょう。
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> Cl原子があり、どのような反応になるのかわかりません。



濃塩酸は触媒に相当するので、生成物の中に入れる必要はありません。
ですので、「アニリンと酢酸になる」との予想で合っています。

Ph-NHCOCH3 + H2O → Ph-NH2 + CH3CO2H
                HCl


エステル化、或いはエステルの加水分解で、硫酸を触媒として使ったこと
(或いはその反応式を見たこと)があるのではないかと思いますが、
そこでも反応物と生成物の中に、硫酸(硫酸イオン)は入れていないはずです。
それと同じことになります。
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この回答へのお礼

塩酸が触媒になることをすっかり忘れていました。基本事項ですよね(汗)
詳しい回答をありがとうございました

お礼日時:2007/11/23 13:10

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Aベストアンサー

発熱云々の件ですが、もちろん、結合エネルギーから説明することはできますし、全体の結合エネルギーの変化が反応熱に関与していることも確かです。しかし、それならばなぜ結合エネルギーが変化するのかという新たな疑問が生じます。個々の結合の標準的な値から見積もることもできるでしょうが、それならばなぜ標準的な結合エネルギーの値がそうなるのかという話になります。なので、いずれにしても結果論的な説明になるという意味です。

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IRを取ることによって,芳香環やアミド基の存在がわかりますよね.
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そして,芳香環のプロトンから1置換ベンゼンであることがわかり,プロトンの積分値から芳香環とアセチル基のプロトンの比がわかりますよね.
ということで,アニリンに無水酢酸もしくは塩化アセチルを作用させると生成物がアセトアニリドであることはわかってきます.
さて,あなたはIR・NMRの初心者ではなく,有機化学の初心者のようですね.また,質問の書き方が論理的でなく,独りよがりのようにも見受けられます.
これらの点をよく注意して今後勉強を続けられることをお勧めします.

Qp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化

大学の学生実験においてアセトアニリドのニトロ化を行いました。
その実験はアセトアニリドの濃硫酸溶液に氷浴中で濃硝酸を滴下、p-ニトロアセトアニリドを経て、p-ニトロアセトアニリンに加水分解するというものでした。
レポート課題も出され、そこにはp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化といった題材があり、それは「用いた濃硝酸・濃硫酸の物質量から考えると、p-ニトロアセトアニリドがさらにニトロ化され2-4-ジニトロアセトアニリド、2-4-6-トリニトロアセトアニリドといった化合物が生成する可能性が考えられる。しかし、実際にはほとんど生成しない。この理由について調べよ。」というものなのですが、いまいち分かりません。

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どなたかわかる方はいらっしゃるでしょうか?
お力添えをお願いします。

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Aベストアンサー

質問内容から離れたところで議論するのは不毛ですが。
それと見解が異なっているというのと批判的であるというのは別の次元であると思います。私は、#2~#6までのどの意見も批判的であるとは思いません。

#4の要点の1つは位置選択性の問題です。配向性云々は位置選択性の話であり、反応性とは切り離して考えるべき問題だと思います。

「メタ配向性」が「オルト、パラ位の反応性を悪くする結果メタ位に反応が起きるだけです」ということは当然承知しています。揚げ足をとるつもりはありませんが、奇しくもご自分で書いておられますように、これはニトロ基によって反応性が低下していて、オルト位とパラ位での反応性の低下が著しいと言うことであり、メタ位でも反応性の低下が起こると言うことですよね?それでもニトロ基の効果が(ほとんど)ないというのは理解に苦しみます。

それと、アセトアニリドのニトロ化でオルトでの反応はほとんど起こらないと言うような記述はあちこちで見かけます。しかし、必ずしもそうとは言えません。私も何回か行ったことがありますが、結構な量が得られたように記憶してます。条件にもよるでしょうが、参考URLの記述では21%となっていますしね。
↓こんな記述もありますね。これは信用できそうです。
Acetanilide when nitrated with nitric acid plus sulfuric acid is reported to give 19.4% ortho, 78.5% para and less than 3% meta (Arnall, F., et al., J. Soc. Chem. Ind., London (1929) 48, 159 T).

>p-ニトロ体をニトロ化してもオルト位のニトロ化は反応条件を強くしないかぎりおきないのです。この事は何を意味しているかというと、ニトロ基の効果はほとんどないという事です。
そうではなくて、1個目のニトロ基による不活性化のためであると考えても何の矛盾もないと思います。ニトロ基はオルト、パラだけではなく、メタ位も不活性化しますから。メタ配向性というのが、メタ位を活性化すると言う意味ではないことはご自分でも書いておられますよね?逆にニトロ基の効果がないと言うことであれば、2個目のニトロ化もある程度起こるはずで、上記のJ. Soc. Chem. Ind.の記述を信ずるなら、同等の条件でジニトロ体もある程度得られるはずだと思います。

現実に立体障害が皆無とはいいませんし、どちらが重要であると言う議論は難しいかもしれませんが、私はニトロ基による効果の方がずっと重要であると『思います。』要するに、これが結論です。

ということで、勝手ながら不毛な議論から撤退させていただきます。

参考URL:http://halfdecentpharmachemblog.wordpress.com/2008/08/09/the-stupidly-dangerous-grand-finale-of-laboratoire-organique/

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Qアセトアニリンの再結晶で

粗アセトアニリンを再結晶しアセトアニリンを生成したところ85%近くあった収率が38%まで極端に下がりましたなぜだかわかる方教えてください。

Aベストアンサー

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確な物性も知りたく、また収率もあげたいという場合は、祖結晶の一部を使って、精度を上げた再結晶を行い物性を測り、また一方で、必要な程度の再結晶(ある程度純度を犠牲にしても収率を確保)、を行うことも可能です。といいましても、再結晶というからには、収率も確保した条件で、かなり純度の高い(スペクトル的に問題のない程度の)再結晶を行うべきではあります。そのテクニックについては、ここで質問するよりも、先輩や先生に聞いたほうが確かでしょう。

なお、アセトアニリンと書いておられますが、置換アセトアニリンなのか、アセトアニリドなのか、誤解が生じる恐れのある表現だと思います。正確に記すべきです。

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

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