酢酸エチル合成 アルカリ洗浄等について

こんにちは。
先日酢酸エチルの合成実験を行いました。
問題の実験操作は以下のとおりです。

「濃硫酸とエタノールの混液に氷酢酸とエタノールを滴下して得られた流出液に20％の炭酸ナトリウムを加えてよく振り混ぜアルカリ洗浄をおこなったあと、分液ロートにうつし水層を捨てる。引き続き50％塩化カルシウム水溶液１０mlを加えてよく振り混ぜ下層を捨てる。」

この操作から、

１、アルカリ洗浄や塩化カルシウム水溶液による洗浄の目的を化学反応
　　式を用いてどう解説すればよいか。
２、塩化カルシウム水溶液による洗浄を行わないと蒸留の際に
　　どのような現象が起こるか？

ということを考えているのですがわかりません。
よければお力貸してください。
よろしくお願いいたします。

No.2 ベストアンサー 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/01/05 14:16

>20％の炭酸ナトリウムを加えてよく振り混ぜアルカリ洗浄をおこなった…

１．＃1のお答え通り、触媒として加えた硫酸及び反応で残った酢酸を中和して、以降の酢酸エチル精製を容易にするために行います。
Ｈ2ＳＯ4 ＋ Ｎa2ＣＯ3 → Ｎa2ＳＯ4 ＋ ＣＯ2↑ + Ｈ2Ｏ
２ＣＨ3ＣＯ2Ｈ＋ Ｎa2ＣＯ3 → 2ＮaＣＯ2ＣＨ3 ＋ ＣＯ2↑ + Ｈ2Ｏ
これにより硫酸、酢酸のほとんどが除かれます。
さらに塩化カルシウムを加えて振ると、微量のＳＯ4^(2-)やＣＯ3^(2-)が除かれます。
ＳＯ4(2-) ＋ ＣaＣl → ＣaＳＯ4↓ ＋ ２Ｃl-
ＣＯ3(2-) ＋ ＣaＣl → ＣaＣＯ3↓ ＋ ２Ｃl-

２．塩化カルシウムの濃厚溶液で「塩析」することにより、有機層の水分を水層に、水層の酢酸エチルを有機層に移動させます。
これをやらない場合、アルカリ性の水分があるため、アルカリ触媒の酢酸エチル加水分解（酢酸とエタノールに戻る）が起きる可能性が一つ。
水と酢酸エチルが共沸して、酢酸エチルに水が混ざって留出する可能性がもう一つの可能性として考えられます。
なお酢酸エチルには固体の無水塩化カルシウムを入れてはいけません。膨潤反応してしまいます。

この回答へのお礼

とても参考になりました。
本当にありがとうございました！

お礼日時：2008/01/05 14:36

No.1 回答者： storm50 回答日時： 2008/01/05 13:20

１　硫酸や氷酢酸を中和するためと、硫酸イオンを取り除くためだと思います。

この回答へのお礼

とても参考になりました！
ありがとうございました。

お礼日時：2008/01/05 14:36