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ベンゼンをニトロ化して、ニトロベンゼンを作りますが、
そのとき用いる混酸(濃硝酸と濃硫酸)の硫酸の役割を
教えてください。

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A 回答 (3件)

高校生の方でしょうか? 大学生の方でしょうか?



 大学生の方でしたら「有機化学」の教科書に出ていると思いますので,そちらを御覧下さい。以下,高校生の方として回答いたします。

 とりあえず参考 URL のページを御覧下さい。大学の教科書の内容で英文ですので分かり難いかもしれませんが,「MECHANISM FOR NITRATION OF BENZENE」と書かれている部分の図を御覧下さい。

【ステップ1】
 硫酸が酸で硝酸が塩基の酸・塩基反応が起こります。結果,「-O-SO2-OH」アニオンと「H2O(+)-NO2」カチオンができます。

【ステップ2】
 「H2O(+)-NO2」カチオンから水が抜けて「(+)NO2」カチオン(ニトロニウム・カチオン)ができます。

【ステップ3】
 「(+)NO2」カチオン(ニトロニウム・カチオン)は電子不足ですので,π電子が豊富なベンゼン環に近づき反応します。結果,ベンゼン環の芳香族性が壊れ,不安定なカチオンが生じます。

【ステップ4】
 生じた不安定なカチオンから「H+」が抜けて(水が塩基として H+ を抜いて)芳香族性が再現されます。ニトロベンゼンとオキソニウムイオン(最初に生じた「-O-SO2-OH」アニオンと合わせて硫酸が再生)ができます。

 いかがでしょうか。ベンゼンのニトロ化の反応はこの様に進みます。この一連の反応が進むには,硝酸から反応性の高いニトロニウム・カチオンが生じる必要があります。硫酸はこれを行なっています。

 で,硫酸の役割を纏めて言うと,「脱水作用を行なう酸触媒」です。

参考URL:http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Ch …
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触媒として働きます。

(高校レベル)

以下大学レベル
有機化学の基礎という本には以下のように書いています。

水素イオンを硝酸に付加させて「プロトン付加した硝酸」を生じます。
それから水が脱離して「ニトロニウムイオン」になります。このイオンは強い求電子試薬ですのでベンゼンの二重結合と反応してニトロベンゼンとなります。
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この反応の全体で、硫酸は変化していないことになるので、脱水作用としてはたらく触媒であると説明できます。


http://www.gogp.co.jp/chemical/secondpage/kouza/ …

参考URL:http://www.gakugei-hs.setagaya.tokyo.jp/kagaku/Q …
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Qニトロ化 濃硫酸は何している?

高校の化学の段階での質問なのですが
ニトロ化するとき、濃硝酸はニトロ基になっているんだろうなぁと
いうのはわかりますが、濃硫酸は触媒としてどんな働きをしているので
しょうか?
エステル化のような脱水ではないようですし、高校レベルでわかる範囲の
内容であれば教えてください。

先生には触媒だという事がわかれば知らなくてよいと門前払いされ
聞けませんでした

Aベストアンサー

理論的には濃硝酸だけでも少しは反応します…

2HNO3 ⇔ NO2^+ + NO3^ー + H2O

このNO2^+がベンゼンと反応します。 しかし平衡は左に偏っています。

濃硫酸を入れると

2H2SO4 + HNO3 ⇔ NO2^+ + H3O^+ + 2HSO4^ー

平衡は濃硫酸を入れない時より右に偏っているので反応するNO2^+が多い…

たしかこんな感じです。

Qなぜ酢酸ナトリウム?

この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。なぜ酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。どうか回答お願いします。

Aベストアンサー

なぜといわれるとかなり難しい話になります。
大学で習うのですがこの反応は求核置換反応でアニリンNHのNにある非共有電子対が無水酢酸のカルボニル基のCを攻撃し、電子移動で無水酢酸の一部分が酢酸イオンとして脱落する事で進行します。ただし、反応開始時にアニリンが塩酸塩になっています。このままでは反応しませんので塩酸塩をとってアニリンに戻さないといけません。そのアニリンに戻すために酢酸ナトリウムが加えられているのです。酢酸ナトリウムであるのは酢酸ナトリウムから生じる酢酸イオンが無水酢酸側を攻撃しても影響がないからです。塩化ナトリウムや硝酸ナトリウムなどなら発生する塩化物イオンや硝酸イオンが無水酢酸を攻撃した時、無水酢酸の構造が変わってしまって反応が正常に進行しなくなる恐れがあります。
反応開始にアニリン塩酸塩ではなくアニリンを使用した場合は酢酸ナトリウムは不要です。

QBlue-White selectionとは?

学生です。

大腸菌のpUCプラスミド等で使われる「Blue-White selection」の原理や利用目的を教えていただきたいです。

Aベストアンサー

目的のDNAをプラスミドに入れて、それを大腸菌に入れると、コロニーがたくさん生えてきます。
 コロニーの中には、目的のDNAが入っているプラスミドを持った大腸菌から成るコロニーと空のプラスミドを持った大腸菌から成るコロニーがあるはずです。
 この中から、目的のDNAが入っているプラスミドが欲しいわけですが、コロニーの外見からは区別がつかないので、当てずっぽうに何個かのコロニーから大腸菌を増やして、プラスミドDNAを調べてみないといけません。
 ここで、カラーセレクションが使えると、コロニーの色から、目的のDNAが入っているかどうかが判断できます。
 原理は、ベータガラクトシダーゼ遺伝子が入っているプラスミドは、大腸菌に入れて、基質のX-GALを加えると、酵素の働きで、コロニーが青くなります。このようなプラスミドに目的のDNAを入れると、ベータガラクトシダーゼ遺伝子が発現しなくなるので、青くなりません(白のまま)。よって、コロニーの色で、青いものは目的のDNAが入っていない、白いものは目的のDNAが入っていると、コロニーの色から判断できるのです。よって、コロニーを当てずっぽうに沢山拾わなくても、青いコロニーを避けて、白いコロニーを拾えば、目的のDNAの入ったコロニーを拾えることになります。
 クローニングサイトが、ベータガラクトシダーゼ遺伝子の中にあるために、目的のDNAが入ると、ベータガラクトシダーゼ遺伝子が分断されて、発現しなくなります。しかし、目的の遺伝子が小さいと、ちゃんとDNAが入っているにも関わらず、青のままということもあるので、注意必要です。

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 ここで、カラーセレクションが使えると、...続きを読む

Qニトロ化の最適温度

ベンゼンのニトロ化では50~60℃が最適温度で、アセトアニリドのニトロ化では15~20℃が最適温度でした。この温度の違いはなぜですか?教えてください。

Aベストアンサー

アセトアニリドの方が反応性が高いからです。
つまり、アセチルアミノ基(CH3C(=O)NH-)がo,p-配向性で、芳香環を活性化する作用があるからです。
アセトアニリドで温度を高くすると、ジニトロ化などの副反応が起こる可能性が高くなったり、反応の制御か困難になったりします。

Qカチオンとアニオンとは?

最近、化学を勉強し始めました。
カチオンとアニオンが分かりません。
テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、分からないため、それらの結合次数が求められません。
基礎かもしれませんが、どなたか教えてください。

Aベストアンサー

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、

 何か勘違いしていませんか? でなければ,教科書が間違っています。「CN+」や「CN-」の「+」や「-」は正電荷を持っている事及び負電荷を持っている事を示していますから,「CN+」はカチオンで「CN-」はアニオンです。つまり,「CN+ カチオン」と「CN- アニオン」です。

> CNとCNカチオン、CNアニオンの結合次数を求めていますが、使用しているテキストには等核二原子分子しか記載されておらず、異核二原子分子は記載されていません。今求めています。
求め方は違うのでしょうか?

 等核2原子分子でも異核2原子分子でも考え方は同じはずです。同じ様に考えれば良いと思います。

> CN,CN+,CN-の結合次数と結合の強さを考えたかったのですが・・・。

 どの結合の結合次数と結合の強さでしょうか? どういったレベルの話でしょうか? 『最近、化学を勉強し始めました。』との事から,勝手に「炭素・窒素間の結合」についての「初歩的レベルの話」と考えましたが・・・。

 そうであれば,「CN」,「CN+」,「CN-」で違いは無いと考えて良いと思います。それぞれの構造を考えてみれば解るかと思いますので,以下構造について説明しておきます。

 まず,炭素及び窒素原子の電子配置は,炭素:1s(↑↓), sp(↑), sp(↑), py(↑), pz(↑),窒素:1s(↑↓), sp(↑↓), sp(↑), py(↑), pz(↑) となっています。

 ここで,両原子の 1s 軌道の電子は結合には関与しませんので考えなくても良いです。で,両原子の電子1個を有する sp 軌道を使って C-N のσ結合が出来ます。さらに,両原子の py 軌道同士,pz 軌道同士の重なりによってπ結合2つが生じます。結果,CN 間は3重結合になります。

 残った軌道と電子をみると,炭素原子には電子1個の sp 軌道が,窒素原子には電子2個(孤立電子対)の sp 軌道がそれぞれ残っています。炭素の sp 軌道は窒素原子とは反対側,窒素の sp 軌道は炭素原子とは反対側,をそれぞれ向いていますので,結合に関与することはできません。したがって,その電子状態を書くと ・C:::N: となります。これが「CN」と書かれている構造です。ですので,より正確に書けば,炭素上の不対電子も示した「・CN」となります。

 この不対電子が存在する炭素の sp 軌道の電子を取り除いてやれば電子(負電荷)が1個減りますから -(-1) = +1 で「+」になります。これが「CN+」ですが,「+」電荷は炭素原子上にありますので「+CN」と書く方が正確です。

 さて,先の不対電子が存在する炭素の sp 軌道は電子を1個受け入れる事が可能です。ここに電子を受け入れた場合 +(-1) = -1 で「-」になります。これが「CN-」です。「-」電荷は炭素上にありますので「-CN」と書く方がより正確なのは先の「+CN」の場合と同じです。

 如何でしょうか。こうみれば「CN」も「CN+」も「CN-」もCN間の結合に関しては同じですね。勿論,炭素の sp 軌道上の電子の数はCN間の結合に影響が無いわけではありませんが,それを議論するのであれば『最近、化学を勉強し始めました』というレベルではないと思いますので・・・。

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとあります...続きを読む

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Qアニリン類のアセチル化

先日化学実験でアニリン、p-トルイジン、o-トルイジンの三種のアセチル化を行いました。
まず、できた租製物の重量を量った後、それを精製させてから今度はその精製物の重量を測りました。

結果、アセチル化の反応では生成物は試料(この場合アニリン類)とモル比1:1で反応するはずなのですが、収率を計算すると

  収率       粗製物    精製物

アニリン       74.5% 53.1%
(→アセトアニリド)
  
o-トルイジン     58.3% 17.3%
(o-アセトトルイジド)

p-トルイジン 94.2% 60.8%
(p-アセトトルイジド)

となりました。

精製方法として
粗製物を完全に溶解させ、熱時濾過を行った後、10℃まで冷やてから吸引濾過をして、減圧乾燥をいたしました。


理論値と異なる理由はどんなものがあるのでしょう?
そして何故試料によって収率に大きな差があるのでしょうか?
また、アセチル化を行う際、水と試料と濃塩酸の混合液を50℃に加熱したものに、酢酸ナトリウム無水物を溶かした水溶液と無水酢酸を同時に加えたのですが何故同時に加えなければいけないのでしょうか?

一度に多くの質問で申し訳ありませんが

教えてください。
よろしくお願いいたします。

先日化学実験でアニリン、p-トルイジン、o-トルイジンの三種のアセチル化を行いました。
まず、できた租製物の重量を量った後、それを精製させてから今度はその精製物の重量を測りました。

結果、アセチル化の反応では生成物は試料(この場合アニリン類)とモル比1:1で反応するはずなのですが、収率を計算すると

  収率       粗製物    精製物

アニリン       74.5% 53.1%
(→アセトアニリド)
  
o-トルイジン     58.3% 17.3%
(o-アセトトルイジド...続きを読む

Aベストアンサー

アニリンを基準として、p-トルイジンではメチル基の電子供与性によって、アニリンよりも求核性が高く、アセチル化されやすいといえるかもしれませんし、o-トルイジンではオルト位のメチル基の立体障害のために反応性が低下していると言えるかもしれません。
しかしながら、上述の事項が、実験の収率が信頼できるレベルのものであることを前提として、後から考えた理屈に過ぎません。
個人的な感想としては、実験技術(再現性等も含む)の問題が大きいと思います。
たとえば、薬品の当量関係を考えてみても、仮に濃塩酸が酢酸ナトリウムより多くなっていたりすると、それだけで、大幅な収率減につながります。濃塩酸の量の正確さなど、実験の精度も関係してくるでしょう。
また、再結晶の際には個々のアミドの再結晶溶媒に対する溶解度も異なるでしょうから、その時点での誤差も出やすいと思います。
同時に加えることは、必ずしも必須ではないかも知れませんが、メリットとしては以下のようなことが考えられます。(1)無水酢酸を先に加えると、その加水分解による損失の可能性がある。(2)酢酸ナトリウムを先に加えると、塩酸によって、水に可溶化したアニリンが、再び、油滴として分離してくる可能性があり、そのことが、反応速度の低下(2層に分かれているので、反応の効率が悪い)につながる可能性がある。

アニリンを基準として、p-トルイジンではメチル基の電子供与性によって、アニリンよりも求核性が高く、アセチル化されやすいといえるかもしれませんし、o-トルイジンではオルト位のメチル基の立体障害のために反応性が低下していると言えるかもしれません。
しかしながら、上述の事項が、実験の収率が信頼できるレベルのものであることを前提として、後から考えた理屈に過ぎません。
個人的な感想としては、実験技術(再現性等も含む)の問題が大きいと思います。
たとえば、薬品の当量関係を考えてみても、仮...続きを読む

Q生薬の大黄・紫根の成分について

「大黄と紫根から抽出した成分を、酸、塩基で呈色反応で検出する」という呈色反応について質問があります。
大黄は塩基性のとき赤色、酸性のとき黄色
紫根は塩基性のとき青色、酸性のとき赤色
になるようですが、なぜこのような呈色反応を起こすのかわかりません。二つの生薬の、どの成分によってこの反応が起きるのですか?
成分を調べてみたのですが、どの成分が反応するかまではわからなかったのです…。
どなたかわかる方、教えて頂けないでしょうか??
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

大黄に含まれる黄色の成分は、エモディンなどのアントラキノン配糖体です。

アントラキノンのキノンの酸素は、二重結合同士の共鳴によりアントラセン骨格から電子を引き付け、マイナスに荷電しています。したがって、酸性溶液ではプロトンによってマイナスチャージが安定化し共鳴構造を取りやすいのですが、塩基性溶液では水酸基と反発してマイナスに荷電しにくくなり、共鳴構造が不安定化します。

そのため、高エネルギーの光をあてないと励起できない、すなわち波長の短い光しか吸収しない、ということになります。

吸収波長が短波長側にずれるということは、補色である溶液の色は赤側にずれることを意味します。つまり、酸性で黄色だったものは、塩基性では赤になります。

一方紫根に含まれる紫の成分は、シコニンというナフトキノン誘導体です。シコニンの側鎖に付いている水酸基のプロトンは塩基性溶液では外れて、水酸基の酸素と炭素の結合は二重結合に近い性質を持つようになります。するとナフトキノン骨格の二重結合と共鳴できるようになるため、共鳴構造は更に安定化します。

http://www2.odn.ne.jp/~had26900/constituents/shikonin.htm

この効果は、ナフトキノン骨格のキノンがマイナスに荷電しにくくなる効果より大きいので、総合的にみて塩基性の方が共鳴構造はより安定です。したがって、アントラキノンとは逆に塩基性溶液では吸収波長が長波長側にずれ、補色である溶液の色は青に近づくことになります。

大黄に含まれる黄色の成分は、エモディンなどのアントラキノン配糖体です。

アントラキノンのキノンの酸素は、二重結合同士の共鳴によりアントラセン骨格から電子を引き付け、マイナスに荷電しています。したがって、酸性溶液ではプロトンによってマイナスチャージが安定化し共鳴構造を取りやすいのですが、塩基性溶液では水酸基と反発してマイナスに荷電しにくくなり、共鳴構造が不安定化します。

そのため、高エネルギーの光をあてないと励起できない、すなわち波長の短い光しか吸収しない、ということに...続きを読む

Qアセトアニリドの合成について

 学校の実習でアセトアニリドの合成をしたのですが、
私の収率が32%でした。実習担当の先生によると、
(1)反応時間(2)反応条件(3)反応温度(4)反応圧力(5)反応試薬など、
この5つの原因が関係すると言っていました。
 ところが、私にしてみれば、原因の解明が難しくて
困っています。回答を待ってます。

Aベストアンサー

先生のご指摘でいいのでは?
たとえば、(1)に関しては、反応時間が短すぎて、十分に反応が進行しきる前に終わらせてしまっていたのかもしれません。
(3)も同様です。一般に、温度をあげるほど反応速度は上がります。
ただし、試薬が熱に弱い場合などは、分解反応も加速されるために必ずしも温度を上げるほうが良いとは限りません。反応が平衡下にある場合にも同様です。
(4)はちょっと考えにくいでしょう。
ガス反応ならともかく、これはフラスコの中の溶液反応ですよね?
(5)は、試薬や溶媒の品質というか純度が悪かったなど。
(2)は(1)や(3)も反応条件に含まれますから、そのほかとなると、たとえばかくはんの仕方とかいろいろ考えられます。

上述のことを念頭に、何か思いつきませんか?

Qp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化

大学の学生実験においてアセトアニリドのニトロ化を行いました。
その実験はアセトアニリドの濃硫酸溶液に氷浴中で濃硝酸を滴下、p-ニトロアセトアニリドを経て、p-ニトロアセトアニリンに加水分解するというものでした。
レポート課題も出され、そこにはp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化といった題材があり、それは「用いた濃硝酸・濃硫酸の物質量から考えると、p-ニトロアセトアニリドがさらにニトロ化され2-4-ジニトロアセトアニリド、2-4-6-トリニトロアセトアニリドといった化合物が生成する可能性が考えられる。しかし、実際にはほとんど生成しない。この理由について調べよ。」というものなのですが、いまいち分かりません。

-NHCOCH3はオルト-パラ配向性活性化基、-NO2はメタ配向性不活性化基ということは調べたのですが、これでは2,6がニトロ基で置換されてもおかしくないように思えます。
ニトロ基の不活性化作用の大きさや、アセチルアミノ基の立体障害なども考えましたが、なかなか確証を得ることができません。

どなたかわかる方はいらっしゃるでしょうか?
お力添えをお願いします。

大学の学生実験においてアセトアニリドのニトロ化を行いました。
その実験はアセトアニリドの濃硫酸溶液に氷浴中で濃硝酸を滴下、p-ニトロアセトアニリドを経て、p-ニトロアセトアニリンに加水分解するというものでした。
レポート課題も出され、そこにはp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化といった題材があり、それは「用いた濃硝酸・濃硫酸の物質量から考えると、p-ニトロアセトアニリドがさらにニトロ化され2-4-ジニトロアセトアニリド、2-4-6-トリニトロアセトアニリドといった化合物が生成する可能...続きを読む

Aベストアンサー

質問内容から離れたところで議論するのは不毛ですが。
それと見解が異なっているというのと批判的であるというのは別の次元であると思います。私は、#2~#6までのどの意見も批判的であるとは思いません。

#4の要点の1つは位置選択性の問題です。配向性云々は位置選択性の話であり、反応性とは切り離して考えるべき問題だと思います。

「メタ配向性」が「オルト、パラ位の反応性を悪くする結果メタ位に反応が起きるだけです」ということは当然承知しています。揚げ足をとるつもりはありませんが、奇しくもご自分で書いておられますように、これはニトロ基によって反応性が低下していて、オルト位とパラ位での反応性の低下が著しいと言うことであり、メタ位でも反応性の低下が起こると言うことですよね?それでもニトロ基の効果が(ほとんど)ないというのは理解に苦しみます。

それと、アセトアニリドのニトロ化でオルトでの反応はほとんど起こらないと言うような記述はあちこちで見かけます。しかし、必ずしもそうとは言えません。私も何回か行ったことがありますが、結構な量が得られたように記憶してます。条件にもよるでしょうが、参考URLの記述では21%となっていますしね。
↓こんな記述もありますね。これは信用できそうです。
Acetanilide when nitrated with nitric acid plus sulfuric acid is reported to give 19.4% ortho, 78.5% para and less than 3% meta (Arnall, F., et al., J. Soc. Chem. Ind., London (1929) 48, 159 T).

>p-ニトロ体をニトロ化してもオルト位のニトロ化は反応条件を強くしないかぎりおきないのです。この事は何を意味しているかというと、ニトロ基の効果はほとんどないという事です。
そうではなくて、1個目のニトロ基による不活性化のためであると考えても何の矛盾もないと思います。ニトロ基はオルト、パラだけではなく、メタ位も不活性化しますから。メタ配向性というのが、メタ位を活性化すると言う意味ではないことはご自分でも書いておられますよね?逆にニトロ基の効果がないと言うことであれば、2個目のニトロ化もある程度起こるはずで、上記のJ. Soc. Chem. Ind.の記述を信ずるなら、同等の条件でジニトロ体もある程度得られるはずだと思います。

現実に立体障害が皆無とはいいませんし、どちらが重要であると言う議論は難しいかもしれませんが、私はニトロ基による効果の方がずっと重要であると『思います。』要するに、これが結論です。

ということで、勝手ながら不毛な議論から撤退させていただきます。

参考URL:http://halfdecentpharmachemblog.wordpress.com/2008/08/09/the-stupidly-dangerous-grand-finale-of-laboratoire-organique/

質問内容から離れたところで議論するのは不毛ですが。
それと見解が異なっているというのと批判的であるというのは別の次元であると思います。私は、#2~#6までのどの意見も批判的であるとは思いません。

#4の要点の1つは位置選択性の問題です。配向性云々は位置選択性の話であり、反応性とは切り離して考えるべき問題だと思います。

「メタ配向性」が「オルト、パラ位の反応性を悪くする結果メタ位に反応が起きるだけです」ということは当然承知しています。揚げ足をとるつもりはありませんが、奇しくも...続きを読む