イミダゾール

TBSクロライドを用いた保護の際、イミダゾールが触媒兼塩基としてはたらくとwikiに書いてあったのですが、塩基はHClを捕捉するという意味だとわかるのですが、触媒というのはどのような機構で触媒するのでしょうか？

No.1 回答者： MP-T 回答日時： 2008/05/25 22:48

イミダゾールの塩基性を示す方の（イミン型の）NがTBSClを攻撃してTBS-imidazoleを１回形成してそれからアルコールが攻撃します。

アシル化の際のDMAPと同じような働きをします。