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N-アセチルグルコサミンとフェニルチオトリメチルシランの反応について質問させていただきます。


先日、有機化学実験で、N-アセチルグルコサミンとフェニルチオトリメチルシランの反応を行ったのですが、
生成物がどういったものになるのかわかりません。

フェニルチオトリメチルシランはアセチルグルコサミンの1位と反応し、
そこにチオフェニルが着くのはわかるのですが、
N-アセチルグルコサミンのOAcのAcが取れてOの後に着くのか、
OAcそのものと入れ替わる形で1位のCに直接つくのか良くわかりません。

教科書などにもフェニルチオトリメチルシランの反応は出ておらず、
わかりませんでした。

ごくごく初歩的な質問だと思うのですが、どうかよろしくお願いします、

A 回答 (2件)

そもそもN-アセチルグルコサミンにOAcはないと思いますが。


それと、学生実験でその反応物や生成物の構造が書かれていないのは不思議です。
事前の説明などはなかったのでしょうか。

その反応自体は知りませんが、反応が起こるとすればアノマー炭素上(1位)でしょうね。だとすれば生成物は、
>C(OTMS)SPhとなるでしょうね。モノチオアセタール誘導体ということでしょう。その分野でよく知られた反応かもしれませんが、一般論として初歩的とは思えません。
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この回答へのお礼

もうしわけありません。
書き間違えをしておりました。
N-アセチルグルコサミンではなく、
N-アセチルグルコサミンの水酸基を全てアセチル化したものでした。
参考にさせていただきます。
ありがとうございました。

お礼日時:2008/06/11 20:53

当該反応に経験が無いのですが、


PhS-の脱離能と、O-Siの結合の強さを考えるとAcがAcSPhの形で抜けてMe3-Oが出来るのが「常識的」です。
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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。
参考にさせていただきます。

お礼日時:2008/06/11 20:55

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