出産前後の痔にはご注意!

 アセトアニリドの合成の際に、乾燥したビーカーやプラスチックのロートを使いました。しかし、この理由がわかりません。
私の予測としては、
(1)乾燥したビーカーを使うことで水分子を入れないため。何故なら、アニリンと水が反応してしまうから。(どんな反応なのかは分からないですが/汗)
(2)プラスチックロートを使うことで、器具の破損を防ぐため。何故なら、アセトアニリドの合成は、加熱や冷却をするからである。
っと言うものですが、合っていますか?

些細な情報でも構いませんので、知恵を貸してください。お願いします<(_ _)>

A 回答 (1件)

どういう実験系を組んだのか分かりません。


アニリンを無水酢酸または塩化アセチルと反応させてアセトアニリドを合成したと仮定します。

>(1)乾燥したビーカーを使うことで水分子を入れないため。何故なら、アニリンと水が反応してしまうから。
違います。アニリンと水は特に反応はしません。
まず何故乾燥させるかですが、系内に水があるとアニリンより先に水と無水酢酸または塩化アセチルが反応してしまい、収率が下がるためです。水と反応しやすい試薬を用いる以上、乾燥は必須です。

>(2)プラスチックロートを使うことで、器具の破損を防ぐため。何故なら、アセトアニリドの合成は、加熱や冷却をするからである。
意味が分かりません。この実験のどこにロートを使うのかが分かりません。
また、有機実験においては器具は基本的にガラス製の物を使います。ガラスはプラスチックよりも耐熱性も耐薬品性も高いので。そのプラスチックロートというのが何製か分かりませんが、使うメリットは落とした時に割れないことぐらいでしょう。あとはガラスより安かったとか。
有機実験に耐えるプラスチックはテフロンぐらいです。ポリエチレンやPETはクロロホルムなどの有機溶媒で溶けるので使いません。ポリプロピレンは比較的耐薬品性がありますが耐熱性が今一つなので使われません。テフロン製器具は耐熱性も耐薬品性も高いのでガラスを溶かす試薬を使う時などに用います。ただし、ガラスよりも高価です。

この回答への補足

説明不足な点が多々あったようですね(汗)失礼しました。
察しの通り、アニリンを無水酢酸と反応させてアセトアニリドを合成しました。

実験の操作を簡単にまとめると、
(1)アニリンと無水酢酸を攪拌する。
(2)反応液に水を加えたあと、吸引濾過する。
(3)生成した粗結晶を溶解し、85度に冷却後、活性炭を加え、再び煮沸する。
(4)温度が下がらないように加熱しながら、プラスチックロートで自然濾過する。
あとは、ろ液を冷却したあと、吸引濾過しました。

プラスチックロートで自然濾過することに、何か理由があるのではと思っていたのですが・・・。確かに、落下による耐久性が、ガラス製よりも大きいぐらいしか思いつかないですね(*_*;

補足日時:2008/07/21 23:55
    • good
    • 0
この回答へのお礼

遅くなってしまいましたが、回答有難うございました!

お礼日時:2008/08/04 08:54

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qアセトアニリドの合成について

 学校の実習でアセトアニリドの合成をしたのですが、
私の収率が32%でした。実習担当の先生によると、
(1)反応時間(2)反応条件(3)反応温度(4)反応圧力(5)反応試薬など、
この5つの原因が関係すると言っていました。
 ところが、私にしてみれば、原因の解明が難しくて
困っています。回答を待ってます。

Aベストアンサー

先生のご指摘でいいのでは?
たとえば、(1)に関しては、反応時間が短すぎて、十分に反応が進行しきる前に終わらせてしまっていたのかもしれません。
(3)も同様です。一般に、温度をあげるほど反応速度は上がります。
ただし、試薬が熱に弱い場合などは、分解反応も加速されるために必ずしも温度を上げるほうが良いとは限りません。反応が平衡下にある場合にも同様です。
(4)はちょっと考えにくいでしょう。
ガス反応ならともかく、これはフラスコの中の溶液反応ですよね?
(5)は、試薬や溶媒の品質というか純度が悪かったなど。
(2)は(1)や(3)も反応条件に含まれますから、そのほかとなると、たとえばかくはんの仕方とかいろいろ考えられます。

上述のことを念頭に、何か思いつきませんか?

Q薄層クロマトグラフィー

薄層クロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:酢酸エチル=1:1)でアニリンとアセトアニリドを展開したんですが、アニリンとアセトアニリドの性質の違いからスポットの位置を考察しなきゃいけないんですが、全くわかりません。極性とか考えなければいけないのでしょうか?どうか教えてください。

Aベストアンサー

薄層クロマトグラフィーの原理は既出なので↓参照してください。

要は、シリカゲルの極性が強いので、それに親和性の強い物質(極性のより強い物質)は、展開されにくい(進まない)ことになります。

後は、アニリンとアセトアニリドの性質を比較して考察すればよいでしょう。

参考URL:http://oshiete1.goo.ne.jp/qa1435162.html

Q無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。

無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。
実験中に無水酢酸をアニリンの入った試験管に入れたところ発熱反応(?)が起きたのですがこれを反応式に表すとどのようになるかが解りません。

C6H5NH2+(CH3CO)2O →C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

この式のどこに熱の発生を書けば良いのかということとどうして発熱するのかをできるだけ解りやすく教えていただけると助かります。
あとこの実験で蒸留水の中にアセトアニリドを溶液の状態で混合させたところ刺激臭が発生しました。ニオイの感じではアンモニアだった気がするのですが・・・アニリンのアミノ基と蒸留水が反応してアンモニアが生成されたという事で良いのでしょうか?

Aベストアンサー

発熱云々の件ですが、もちろん、結合エネルギーから説明することはできますし、全体の結合エネルギーの変化が反応熱に関与していることも確かです。しかし、それならばなぜ結合エネルギーが変化するのかという新たな疑問が生じます。個々の結合の標準的な値から見積もることもできるでしょうが、それならばなぜ標準的な結合エネルギーの値がそうなるのかという話になります。なので、いずれにしても結果論的な説明になるという意味です。

Qアセトアニリンの再結晶で

粗アセトアニリンを再結晶しアセトアニリンを生成したところ85%近くあった収率が38%まで極端に下がりましたなぜだかわかる方教えてください。

Aベストアンサー

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確な物性も知りたく、また収率もあげたいという場合は、祖結晶の一部を使って、精度を上げた再結晶を行い物性を測り、また一方で、必要な程度の再結晶(ある程度純度を犠牲にしても収率を確保)、を行うことも可能です。といいましても、再結晶というからには、収率も確保した条件で、かなり純度の高い(スペクトル的に問題のない程度の)再結晶を行うべきではあります。そのテクニックについては、ここで質問するよりも、先輩や先生に聞いたほうが確かでしょう。

なお、アセトアニリンと書いておられますが、置換アセトアニリンなのか、アセトアニリドなのか、誤解が生じる恐れのある表現だと思います。正確に記すべきです。

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確...続きを読む

Q比色分析

分光光度計による比色分析実験で過マンガン酸カリウム溶液の検量線の作製と未知試料の濃度をもとめる実験のレポートを書いているのですが
考察はなんに着目して書けばよいでしょうか??
ヒントをお願いします

Aベストアンサー

実験が終わってしまった後だとちょっとむつかしいかもしれませんが、
「濃すぎると光が通らない」(笑)
「未知試料の色の濃さがあらかじめ分からない場合、検量線の濃度の振り方は{対数}型の方が良いかも」
(なお吸光定数εって対数目盛ですけどね)
ただ、ご質問の内容は、
<注意>
何らかの課題やレポートのテーマを記載し、ご自分の判断や不明点の説明もなく回答のみを求める質問は、マナー違反であり…
という「規約」違反に相当しそう。--;

Qニンヒドリン反応

ニンヒドリンがαアミノ酸と反応して呈色する反応機構はわかりますが、メチルアミン(第一級アミン)、ジメチルアミン(第二級アミン)、アニリンとは反応するのでしょうか?
もし、反応するとすれば、どのような反応機構で呈色するのでしょうか?
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

一級アミンや二級アミンであれば、アミノ酸との反応と同様に脱水縮合機構でニンヒドリンと反応すると思います。ただ、No1さんがおっしゃられているように脱炭酸は起きないのでルーヘマン紫にはなりえません。

アニリンとニンヒドリンの反応ではイミンが生じるため、共役が伸びた分子となるので、何かしらの色がついてもおかしくはないかと思います。

Qアセトアニリドの合成

アセトアニリドの合成の実験を行ったのですが、塩酸にアニリンを入れ、そこに無水酢酸を入れて、そこに酢酸ナトリウムを入れると、普通なら白色の結晶ができるはずですが、なぜかピンク色になりました。
その原因について、
(1)何か副生成物ができた
(2)ビーカーに何か不純物がついていて、いずれかの試薬と反応した
の二つを考えたのですが、(1)の場合どんな副生成物ができたのか?(2)の場合何と何が反応するのか?どうしてもわかりません。
そもそも原因はこの二つの考え方で合っているのでしょうか?
どなたかわかる方がいらっしゃったら教えてください。

(ちなみに、再結晶を行っていって、最終的には白色の結晶を生成することができました。)

Aベストアンサー

確かに言われてみればちょっと色が違うかも
>アニリン中の不純物と、アセトアニリド粗生成物の色

考えたところで答えは出ないので、どうでも良いのではありますが・・・

アニリン中の不純物は、酸化によってアニリン同士がカップリングしたポリアニリン(フェニレンーアミンポリマー)-(C6H4-NH)-や、アゾベンゼン、4,4'-ジアミノビフェニルなど考えられるかと思います。
また、ポリアニリンの場合、キノンイミン型の酸化型構造も混じっているでしょう(C6H4=N-C6H4-みたいの)。

これらのアミノ基やイミン部位が、塩酸によってプロトン化されることで色調が変化したのかも?ほんとかいな。
あるいは、アミノ基がアシル化されたためかもしれませんが。

どのみち、w-palaceさんのおっしゃるとおりで、なんだか分かりませんので考えてもらちが明きません。
合成をすると、しばしば粗生成物は黄色くなります。場合によっては、青とか緑とか謎の色になることもありますが、目的物が無色の場合、ごく微量の着色した不純物がいても、われわれの眼にはいろづいて見えます。
そして、結局何が混じっていたのかは多くの場合分からないまま終わります。

確かに言われてみればちょっと色が違うかも
>アニリン中の不純物と、アセトアニリド粗生成物の色

考えたところで答えは出ないので、どうでも良いのではありますが・・・

アニリン中の不純物は、酸化によってアニリン同士がカップリングしたポリアニリン(フェニレンーアミンポリマー)-(C6H4-NH)-や、アゾベンゼン、4,4'-ジアミノビフェニルなど考えられるかと思います。
また、ポリアニリンの場合、キノンイミン型の酸化型構造も混じっているでしょう(C6H4=N-C6H4-みたいの)。

これらのアミノ基や...続きを読む

Qアニリンはニンヒドリン反応陽性ですか? 陰性でしょうか?

アニリンはニンヒドリン反応陽性ですか? 陰性でしょうか?

Aベストアンサー

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%83%92%E3%83%89%E3%83%AA%E3%83%B3

Qアセトアニリドの精製法について

この前、化学の実験でアセトアニリドの合成を行ったときに、アセトアニリドの精製法として、水からの再結晶法が最も適当であるらしい、ということを耳にしました。これが本当ならば、その理由が分からないので教えてください。お願いします。

Aベストアンサー

○アセトアニリドの水に対する溶解度が温度で大きく変化すること。
 (冷水に溶けにくい)
○不純物として考えられるのが酢酸であり,酢酸は水によく溶けること。
○溶媒として水は安全かつ安価であること。
などによるものと思われます。

参考URL:http://www.geocities.co.jp/Milkyway/4096/kagakujikken3.html

Q指示薬のpKaについて

メチルオレンジとメチルレッドのpKaと置換基の関連性について教えてください。
スルホン酸とカルボン酸の酸性の違いが関係していると思っていたのですが、よく分からなくなってしまって・・・
あと、色の変化についても教えていただきたいです。
質問の内容が曖昧ですみません・・・

Aベストアンサー

pKa と置換基の関連性は私もいまいちわかりませんが、変色機構についてです。私の昔のレポートで変色機構について調べていました。
指示薬は解離型の色と非解離型の色が著しく異なる。指示薬は通常長い共役系をもつ有機化合物であるために発色する。分子型とイオン型では吸収できる光の波長が異なるので違う色になり、変色域では両者が混ざった状態になるので中間の色調になる。変色機構は
HIn⇔(H+)+(In-)
であらわされる。メチルオレンジは酸型が赤色、アルカリ型が橙黄色になる。(変色域は2~4)メチルレッドは酸型が赤色、アルカリ型が黄色になる。(変色域は4~6)
こんな感じです。質問の答えになっているかは分かりませんが参考になれば、と思います。


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

人気Q&Aランキング