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No.1
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話の前提として、iTunesのバージョンが、WindowsとMacintoshで同じでなければいけません。
両方最新バージョンにしておくといいでしょう。Windowsでは、スタートメニューに「Apple ソフトウェアアップデート」がインストールされているので、これを使います。Macintoshでは、システム環境設定>ソフトウェアアップデートを使います。Windows XPでは、「マイ ミュージック」、Vistaでは「ミュージック」フォルダに、「iTunes」フォルダがあります。これのプロパティで、データサイズを調べ、それより容量の大きなUSBメモリを用意して、「iTunes」フォルダ全体をコピーします。そして、Macintoshの「ミュージック」フォルダにコピーします。これで完了です。
MacintoshのiTunesを起動すると、曲名やアートワーク(ジャケットの絵柄)、プレイリストも含めて、ライブラリ全体が移動していることがわかります。
大きな容量のUSBメモリを用意できない場合は、別の方法を考えましょう。
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