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ケト互変異性体のほうが安定な理由について、
どのような要因があるのでしょうか?

詳しい方回答お願いします。

A 回答 (3件)

正解の書き込みが無いので、参考にしてください。


アセトンを例にして考えると
1:ケト型とエノール型の結合解離エネルギーを計算すると、約44kJ/molほどケト型が安定である。この値は、99.999%ケト型になっている事を示している。この計算は、物理化学の表を見てください。
2:ケト型とエノール型のそれぞれについて共鳴構造式を書いてみる。
CH3-C(=O)-CH3←→CH3-C^+(-O^-)-CH3
CH3-C(-OH)=CH2←→CH3-C(=O^+H)-CH2^-
図から解るように、エノール型は寄与の少ない共鳴式(電気陰性度から考えて)しか書けない。
以上、2つの説明から理解できたと思います。
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No.1ですが、詳しくないんです。


マルコフニコフ則によると、エノール体が出来にくい、と読めるのです。
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安定というより、エノール体が出来にくい、存在しない、といった方が正しいのではないでしょうか?


マルコフニコフ則が参考になるかもしれません。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%9E%E3%83%AB% …

この回答への補足

回答ありがとうございます。

ちなみにどのようにマルコフニコフ則が関係しているのでしょうか?

補足日時:2008/09/05 11:32
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