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トリフルオロメチルベンゼン・アニリン・クロロベンゼンはニトロ化するとオルト・メタ・パラ位にそれぞれニトロ基がつきます。

それで、それぞれの比率と収率が掲載されている参考書又は文献を教えていただけないでしょうか?邦書・洋書どちらでもかまいません。

またどのようにすればこのような文献は検索できるのでしょうか?

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A 回答 (1件)

クロロベンゼン、↓(ページ6の左下)


http://depts.washington.edu/chemcrs/bulkdisk/che …
アニリン、↓
http://en.wikipedia.org/wiki/Nitration
http://www.warren-wilson.edu/~research/Undergrad …
トリフルオロメチルベンゼン、↓(最後のページ)
http://depts.washington.edu/chemcrs/bulkdisk/che …
全てgoogle様の仕事。
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この回答へのお礼

すばやい回答ありがとうございます。
googleで検索でここまででるのですね。次回は自分でもっと調べて見ます。

お礼日時:2008/09/25 18:00

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Qニトロ化 濃硫酸は何している?

高校の化学の段階での質問なのですが
ニトロ化するとき、濃硝酸はニトロ基になっているんだろうなぁと
いうのはわかりますが、濃硫酸は触媒としてどんな働きをしているので
しょうか?
エステル化のような脱水ではないようですし、高校レベルでわかる範囲の
内容であれば教えてください。

先生には触媒だという事がわかれば知らなくてよいと門前払いされ
聞けませんでした

Aベストアンサー

理論的には濃硝酸だけでも少しは反応します…

2HNO3 ⇔ NO2^+ + NO3^ー + H2O

このNO2^+がベンゼンと反応します。 しかし平衡は左に偏っています。

濃硫酸を入れると

2H2SO4 + HNO3 ⇔ NO2^+ + H3O^+ + 2HSO4^ー

平衡は濃硫酸を入れない時より右に偏っているので反応するNO2^+が多い…

たしかこんな感じです。

Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む

Q金属錯体の特有の色について

二価の銅イオンを含む水溶液は、青色を呈するのに、どうして一価の銅イオンを含む水溶液は無色なのですか?ナトリウムイオン、カリウムイオンも水溶液中では無色である理由も気になります。イオンの電子配置と何か関係があるのでしょうか?

Aベストアンサー

honeyBさんがどの程度の基礎知識をお持ちか分かりませんが,とりあえず非常に簡単なところから述べさせていただきます。

地面に落ちているボールを拾い上げると,ボールは位置エネルギーを受け取ってエネルギーの高い状態,つまり落ちる危険性のある状態になります。分子に光を当てると,分子は光のエネルギーを受け取ってエネルギーの高い状態になります。この分子の初めの状態を「基底状態」,エネルギーの高い状態を「励起状態」と言います。

この両者には決定的な違いがありまして,ボールの位置エネルギーは連続的な値を取れますが,つまりボールは好きな高さまで連続的に持ち上げることができますが,分子の励起エネルギーは飛び飛びの値しかとれません。よって,分子が吸収できる光のエネルギーも,飛び飛びの値しかとれません。分子が吸収する光のエネルギーと光の振動数との関係は,E=hνという式によって表されますので,分子が吸収する光の振動数も飛び飛びの値をとります。このことが,分子が色を持つ根本的な原因になっています。

分子が色を持つには,分子が可視光に相当する振動数の光を吸収する必要がありますが,これに相当する励起エネルギーは分子内の電子遷移に対応します。そして,電子遷移には大雑把にπ-π*遷移,n-π*遷移,d-d遷移,CT遷移などの種類がありますので,分子の色を説明するにはこれらの電子遷移の有無,および分子軌道の対称性(対称性によって電子遷移の許容・禁制が決まる)を考えれば良いということになります。

錯体の色については,配位子が単純である場合はd-d遷移,CT遷移のみを考えれば説明が付きます。この中で,d-d遷移は禁制遷移,CT遷移は許容遷移であるため,モル吸光係数が1000 cm2/mmol程度の錯体はd-d遷移による呈色のみであると考えることができます。

ここでご質問の件ですが,Cu2+は最外殻の3d軌道に電子が9個入ったd9錯体ですので,八面体構造の場合は3d軌道内(より具体的には3d_xy→3d_z2)でd-d遷移が起こります。そして,このd-d遷移が原因でCu2+の錯体はブルーに呈色します。一方,Cu+はd10錯体ですので,完全に閉殻構造となりd-d遷移は起こりません。単純な配位子では他の電子遷移も起こりませんので,Cu+の錯体は大抵無色になります。K+もNa+も同様に閉殻構造ですので,やはり無色です。

最後に。電子軌道と不連続なエネルギーについては物理化学(量子力学)の成書を,錯体の色に関する理論(配位子場理論,ヤーンテラー効果)については無機化学(錯体化学もしくは配位化学)の成書をご覧になれば,より一層理解が深まると思います。

honeyBさんがどの程度の基礎知識をお持ちか分かりませんが,とりあえず非常に簡単なところから述べさせていただきます。

地面に落ちているボールを拾い上げると,ボールは位置エネルギーを受け取ってエネルギーの高い状態,つまり落ちる危険性のある状態になります。分子に光を当てると,分子は光のエネルギーを受け取ってエネルギーの高い状態になります。この分子の初めの状態を「基底状態」,エネルギーの高い状態を「励起状態」と言います。

この両者には決定的な違いがありまして,ボールの位置エネル...続きを読む

Qヤーンテラー効果について

ヤーンテラー効果について勉強したのですがよく分かりません。もし分かりやすく説明してくれる方がいればよろしくお願いします。

Aベストアンサー

Jahn-Teller効果ですか.むずかしいですよね~.ということで,「わかりやすく,イメージをつかむ」というのをモットーに(!?),ここではJahn-Teller効果の一例である「正方晶ひずみ」のお話をします.


正方晶ひずみをチョー簡単に言ってしまえば,
「Cu錯体がなぜ正方形配位型なのか」
を説明したものなのです.

じゃあ,なんでそうなるのっ?(古っ!)って思いますよね.そこで,結晶場理論をもとにこれを説明します.


そもそも,d錯体って,八面体配位であるか,四面体配位ですよね(ただ,四面体配位は例が少ないので省略します).例えば,Fe錯体なんかはたいてい八面体配位(配位子が6個)って教わりましたね.しかし,Cu錯体やPt錯体などはなぜか正方形の配位をとります.本来であれば,八面体配位をとったほうがよさそうな感じがしますよね.だって,FeとCuって電子が3つしか違わないから.

ここで,Jahn-Teller効果にもとづく正方晶ひずみという効果が生じてきます.これって何かというと,z軸方向の配位距離(金属と配位子との距離)が伸び,xy方向の配位距離が縮まるのです.つまり,八面体を横からグシャッとつぶして縦にビヨーンと引っ張った感じになります.

このような傾向は,d軌道の電子が多いほど起こりやすくなります.
こうやって,もしもz軸方向の配位距離が無限に伸びてしまったら?そう,z軸方向の配位子はどっかに飛んでいってしまい,結果として正方形状に並んだ4つの配位子だけが残ります.

つまり,「Cu錯体が正方形配位であるのは,八面体がひずんでz軸方向の配位子がなくなったからである」といえましょう.


しかし,「なんでd軌道の電子が増えるとz軸方向に伸びるの?」と思われますよね.これは電子軌道理論で説明できます.
八面体のときは,d軌道は3:2に分裂してますよね.低エネルギーで縮退している3軌道はdxy,dyz,dzxで,高エネルギーのそれはd(xx-yy),dzzです.さて,d軌道の電子が増えると,実は二重および三重に縮退していた軌道が分裂して,2:1:1:1とこま切れになってしまいます.具体的には,z因子を含む軌道(dyz,dzx,dzz)の3つのエネルギーが低下します.(なんでそうなるのかについてはムズカシイので省略させてください)


う~ん,なにやらムズカシイお話になってしまいましたね.
でも,「d軌道の縮退が変化する=配位の形も変化する」ということはなんとなく予想できますよね.これを理論的に説明したのがJahn-Teller効果です.


こんな稚拙な説明でわかっていただけたでしょうか.
もし,「この文章のここがよくわからない」などがありましたら,補足をお願いいたします.また,これ以上の内容についてはShriver(シュライバー)著『無機化学』p.354あたりに書いてあるので,そちらをご覧ください.

Jahn-Teller効果ですか.むずかしいですよね~.ということで,「わかりやすく,イメージをつかむ」というのをモットーに(!?),ここではJahn-Teller効果の一例である「正方晶ひずみ」のお話をします.


正方晶ひずみをチョー簡単に言ってしまえば,
「Cu錯体がなぜ正方形配位型なのか」
を説明したものなのです.

じゃあ,なんでそうなるのっ?(古っ!)って思いますよね.そこで,結晶場理論をもとにこれを説明します.


そもそも,d錯体って,八面体配位であるか,四面体配位ですよね(ただ,四...続きを読む

Qなぜ酢酸ナトリウム?

この前化学の実験で、アニリン塩酸塩と無水酢酸との反応によりアセトアニリドの合成実験を行ったのですが、そのときに酢酸ナトリウムも加えることになっていました。なぜ酢酸ナトリウムも加える必要があるのでしょうか。入れても意味がないようにしか僕には思えません。どうか回答お願いします。

Aベストアンサー

なぜといわれるとかなり難しい話になります。
大学で習うのですがこの反応は求核置換反応でアニリンNHのNにある非共有電子対が無水酢酸のカルボニル基のCを攻撃し、電子移動で無水酢酸の一部分が酢酸イオンとして脱落する事で進行します。ただし、反応開始時にアニリンが塩酸塩になっています。このままでは反応しませんので塩酸塩をとってアニリンに戻さないといけません。そのアニリンに戻すために酢酸ナトリウムが加えられているのです。酢酸ナトリウムであるのは酢酸ナトリウムから生じる酢酸イオンが無水酢酸側を攻撃しても影響がないからです。塩化ナトリウムや硝酸ナトリウムなどなら発生する塩化物イオンや硝酸イオンが無水酢酸を攻撃した時、無水酢酸の構造が変わってしまって反応が正常に進行しなくなる恐れがあります。
反応開始にアニリン塩酸塩ではなくアニリンを使用した場合は酢酸ナトリウムは不要です。

Qフェノールの配向性・・・???

質問なんですが、
フェノールに置換するその置換基の配向性についてです。
配向性にはどんな特徴、違い等があるのでしょうか。。。
できればニトロフェノールを例として使って
その仕組みなどを説明していただきたいのですが・・・

なにぶんさっぱりわからないもので・・・
教えていただけると嬉しいです(^-^)

よろしくおねがいいたしますっm(_ _)m

Aベストアンサー

 確か goldengirl さんは高校生だったと思いますが,「共鳴」という事は習ってられるでしょうか? お書きの配向性をキチンと説明するには共鳴の理解が必要になります(参考 URL の図5/説明5 にありますが,チョット難しいでしょうか?)。

 とりあえず簡単に説明してみますが,参考 URL の「図21」を使います。なお,説明は「説明21」にあります。

 お書きの反応はカチオン性の試薬(図にある E+)が芳香環のπ電子に対して攻撃して起こる「求電子反応」で,芳香環の炭素に+電荷を持つ中間体を通ります。

 既に存在する置換基(Z)に対して,オルト又はパラ位で反応した場合,共鳴によってZが付いた炭素も+電荷を帯びます。

 Zが電子を押し出す性質(「電子供与性」と言います)を持った置換基(-OH, -NH2, -CH3 等)の場合は,この中間体の+電荷が弱められるため安定化を受け,この経路の反応が起こりやすくなります。結果,オルト・パラ置換体の割合が増加します。

 逆に,Zが電子を引っ張る性質(「電子吸引性」と言います)を持った置換基(-NO2, -COOR, -Br 等)の場合は,中間体の+電荷を強めるため中間体が不安定になり,この経路の反応は起こり難くなります(オルト・パラ置換体ができ難い ⇒ メタ置換体の割合が増加)。

 なお,Zのメタ位で反応した場合は,どちらの性質の置換基も中間体の安定性には影響を及ぼしません(つまり,配向性には影響ありません)。

 以上の結果をまとめると,

  電子供与性の置換基 ⇒ オルト・パラ配向性
  (-OH, -NH2, -CH3 等)

  電子吸引性の置換基 ⇒ メタ配向性
  (-NO2, -COOR, -Br 等)

 いかがでしょうか。

参考URL:http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/chem2/chem2_00.htm

 確か goldengirl さんは高校生だったと思いますが,「共鳴」という事は習ってられるでしょうか? お書きの配向性をキチンと説明するには共鳴の理解が必要になります(参考 URL の図5/説明5 にありますが,チョット難しいでしょうか?)。

 とりあえず簡単に説明してみますが,参考 URL の「図21」を使います。なお,説明は「説明21」にあります。

 お書きの反応はカチオン性の試薬(図にある E+)が芳香環のπ電子に対して攻撃して起こる「求電子反応」で,芳香環の炭素に+電荷を持つ中間体を通ります...続きを読む

Q水のPKaなんですが

こんばんは

水のPKa値はどのようにして求めるのでしょうか
数値だけならどこにでものっているのですが・・・

Aベストアンサー

水の電離のイオン積[H+][OH-]=10^-14から求まります。

Ka=[H+][OH-]/[H2O]
 =10^-14 / (1000/18)
 =1.8*10^-15
pKa=-log Ka=14.7

Q活性化エネルギー

過酸化水素の活性化エネルギーを求めたいのですが、アレニウスの図解法と積分法を行ったのですが同じ値になりません。なぜでしょうか?一応行った過程を記載します。
温度平均24.95℃ 速度定数平均7.84×10^-2
温度平均35.03℃ 速度定数平均5.74×10^-2
図解法では、縦軸に速度定数の対数、横軸に温度の逆数(K^-1)なので
温度平均1/298.00K^-1 速度定数平均-2.54
温度平均1/308.08K^-1 速度定数平均-2.86
となりました。
図解法では、傾き=Ea/Rなので、
-2.54+2.86/(1/308.08-1/298.00)=2909.09
Ea=241745.54
積分法では、Ea=Rln(k2/k1)(1/T1-1/T2)なので、
Ea=8.31ln(5.74×10^-2/7.81×10^-2)/(1/298.00-1/308.08)=2325.92
になってしまいます。計算ミスでしょうか?また、活性化エネルギーEaの単位はなんですか?

Aベストアンサー

ちょっと見直してみました.
結局,同じことなのですが,
1/308.08 - 1/298.00 = -1.0979×10^-4
図解法とやらでは
-2.546+2.858=0.312 なので,Ea/R=2.84×10^3
積分法とやらでは ln(k1/k2) = 0.3118 なので,Ea/R=2.84×10^3
あたりまえですが一致します.

>図解法では、傾き=Ea/Rなので、
>(-2.54+2.86)/(1/308.08-1/298.00)=2909.09

ここは括弧を補う必要がありますが,計算式も計算もこれでいいでしょう.
ただし,lnk の有効数字が3桁では足りません.元が3桁ですが,この場合は4桁目までが有効数字になります.非線形な関数を挟んだ場合は注意が必要です.
で,これにR=8.31 J/(Kmol) をかければ,Ea=24 kJ/mol になります.
> Ea=241745.54
これは桁がおかしい.

>Ea=8.31ln[(5.74×10^-2)/(7.81×10^-2)]/(1/298.00-1/308.08)=2325.92

これも括弧を補えば別におかしくありませんが,電卓を叩くとどうやっても 2325.92 にはなりません.
(5.74×10^-2)/(7.81×10^-2)=0.735,ln0.735=-0.308,0.308/(1.0979×10^-4)=2805,2805×8.314 = 23kJ/mol こんなもんでしょう.
計算誤差内で一致していますね.

どこかで桁を取り違えて計算しているか転記している気がしてなりません.

ちょっと見直してみました.
結局,同じことなのですが,
1/308.08 - 1/298.00 = -1.0979×10^-4
図解法とやらでは
-2.546+2.858=0.312 なので,Ea/R=2.84×10^3
積分法とやらでは ln(k1/k2) = 0.3118 なので,Ea/R=2.84×10^3
あたりまえですが一致します.

>図解法では、傾き=Ea/Rなので、
>(-2.54+2.86)/(1/308.08-1/298.00)=2909.09

ここは括弧を補う必要がありますが,計算式も計算もこれでいいでしょう.
ただし,lnk の有効数字が3桁では足りません.元が3桁ですが,この場合は4桁目ま...続きを読む

Qエクセルで計算すると2.43E-19などと表示される。Eとは何ですか?

よろしくお願いします。
エクセルの回帰分析をすると有意水準で2.43E-19などと表示されますが
Eとは何でしょうか?

また、回帰分析の数字の意味が良く分からないのですが、
皆さんは独学されましたか?それとも講座などをうけたのでしょうか?

回帰分析でR2(決定係数)しかみていないのですが
どうすれば回帰分析が分かるようになるのでしょうか?
本を読んだのですがいまいち難しくて分かりません。
教えてください。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

★回答
・最初に『回帰分析』をここで説明するのは少し大変なので『E』のみ説明します。
・回答者 No.1 ~ No.3 さんと同じく『指数表記』の『Exponent』ですよ。
・『指数』って分かりますか?
・10→1.0E+1(1.0×10の1乗)→×10倍
・100→1.0E+2(1.0×10の2乗)→×100倍
・1000→1.0E+3(1.0×10の3乗)→×1000倍
・0.1→1.0E-1(1.0×1/10の1乗)→×1/10倍→÷10
・0.01→1.0E-2(1.0×1/10の2乗)→×1/100倍→÷100
・0.001→1.0E-3(1.0×1/10の3乗)→×1/1000倍→÷1000
・になります。ようするに 10 を n 乗すると元の数字になるための指数表記のことですよ。
・よって、『2.43E-19』とは?
 2.43×1/(10の19乗)で、
 2.43×1/10000000000000000000となり、
 2.43×0.0000000000000000001だから、
 0.000000000000000000243という数値を意味します。

補足:
・E+数値は 10、100、1000 という大きい数を表します。
・E-数値は 0.1、0.01、0.001 という小さい数を表します。
・数学では『2.43×10』の次に、小さい数字で上に『19』と表示します。→http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%8C%87%E6%95%B0%E8%A1%A8%E8%A8%98
・最後に『回帰分析』とは何?下の『参考URL』をどうぞ。→『数学』カテゴリで質問してみては?

参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%9B%9E%E5%B8%B0%E5%88%86%E6%9E%90

★回答
・最初に『回帰分析』をここで説明するのは少し大変なので『E』のみ説明します。
・回答者 No.1 ~ No.3 さんと同じく『指数表記』の『Exponent』ですよ。
・『指数』って分かりますか?
・10→1.0E+1(1.0×10の1乗)→×10倍
・100→1.0E+2(1.0×10の2乗)→×100倍
・1000→1.0E+3(1.0×10の3乗)→×1000倍
・0.1→1.0E-1(1.0×1/10の1乗)→×1/10倍→÷10
・0.01→1.0E-2(1.0×1/10の2乗)→×1/100倍→÷100
・0.001→1.0E-3(1.0×1/10の3乗)→×1/1000倍→÷1000
・になります。ようするに 10 を n 乗すると元の数字になるた...続きを読む

Qニトロ化の最適温度

ベンゼンのニトロ化では50~60℃が最適温度で、アセトアニリドのニトロ化では15~20℃が最適温度でした。この温度の違いはなぜですか?教えてください。

Aベストアンサー

アセトアニリドの方が反応性が高いからです。
つまり、アセチルアミノ基(CH3C(=O)NH-)がo,p-配向性で、芳香環を活性化する作用があるからです。
アセトアニリドで温度を高くすると、ジニトロ化などの副反応が起こる可能性が高くなったり、反応の制御か困難になったりします。


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