ニトロアニリンの合成

はじめて質問させていただきます。
学生実験でニトロアニリンの合成を行ったのですが
そのレポートの課題で
(1)「アニリンを直接ニトロ化した場合,主生成物は何か？」
(2)「芳香族求電子置換反応における,アセトアミド基(CH3CONH-)の配向性について質問せよ」
(3)「硝酸を加えていくとき,溶液の温度を10℃以下に保つ理由を考えよ」
という課題が出たんですが。
いろいろ調べてみたんですがわかりません。。。

<実験操作>
濃硫酸
↓←アセトアニリド
↓←濃硝酸(10℃以下に保ちながら)
室温で放置
↓
反応液を氷水に加える
↓
濾取
↓
洗浄液が中性になるまで洗浄
↓
加熱乾燥
以上です。

(3)は真っ黒な物質になってるのを見たのですが物質名がわかりません。。
レポートの期限が迫っているので思い切って質問させていただきました。
よろしくお願いします。

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/10/12 17:25

>アセトアミド基(CH3CONH-)の配向性について質問せよ…

「質問せよ」ではなく「考察せよ」でしょう。
アセトアミド基はアニリンより弱いですがo-、p-配向です。しかしアセトアミド基が大きいので立体障害のせいでo-体の量が減ります。
>溶液の温度を10℃以下に保つ…
反応が暴走して全てを吹き上げます。ニトロ化では十人に一人はやりますね。我々の隣でもやりました。
>アニリンを直接ニトロ化…
過去問にあるはずです。
いずれにせよ、検索をすれば必ず答えが出る質問ばかりです。まず最初に検索しましょう。
日本語でうまい答えが出ないときは、英語で検索して下さい。
「aniline」「nitration」などで出て来ます。

参考URL：http://en.wikipedia.org/wiki/Nitration

この回答への補足

さっそくの回答ありがとうございます。

>>アニリンを直接ニトロ化…
過去ログ探してみましたが
http://okwave.jp/qa3436916.html
http://okwave.jp/qa1883828.html
が見つかりました。
このログを見た限りでは
アンモニウム塩NH2+(イオンNH4+?)が出来て反応が進まないので
反応は起こらないということがわかるのですが
この場合主生成物は何と書けばいいのでしょうか？

>>アセトアミド基(CH3CONH-)の配向性について質問せよ…
打ち間違いですね(汗
すみません。

>>溶液の温度を10℃以下に保つ…
この時に生成される物質の具体的な名前は何なのでしょうか？
「反応が暴走して」ということは反応か過剰に起きて
ジニトロアニリンやトリニトロアニリン(?)が生成されるのでしょうか？？

補足よろしくお願いします。

補足日時：2008/10/13 04:38