ダイオキシン類のベンゼン環の炭素は酸素で置換されていないのでしょうか

Question

Wikipediaにジオキシンとダイオキシン類の構造図があります。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B8%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%B3
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%80%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%B3

ジオキシンのベンゼン環の炭素2つが酸素で置換されていますが、ダイオキシン類のベンゼン環の炭素は酸素で置換されていないのでしょうか。ダイオキシン類の構造図には何とも書いてないのですが。

aika0915 · Accepted Answer

ジオキシンはベンゼン環の炭素が酸素に置換されたわけではないので
環構造を取っていますが、ベンゼン環とは別物です。

また、ダイオキシン類は左右にベンゼン環があって、
その真ん中をジオキシンが繋いでいる、という構造を取ります。
なので、ダイオキシンのベンゼン環にOが入るということはありません。

doc_sunday · Answer

＃２です。
どうも根本的な処で誤解なさっているようなので、私の答えは無視されても構いません。
化学の基礎知識を述べたつもりでしたが、よけい混乱させたようですね。
まあ、＃４様の批評はあたらずと雖も遠からずでしょうか。ｗ

rad-cost · Answer

形式的な話ではありますが、ベンゼン環において炭素原子は環を形成するために３本の結合を形成しています。炭素は本来４価なので、残りの１本はHと結合しています。
それに対して、酸素は２価ですのでベンゼン環の構成要素となるためには結合が１本不足します。そのために、両側の環に炭素（厳密にはCH）と置き換わる形で酸素が入ることはありません。無理にそういうことをすれば化学的性質はまったく変わったものになりますし、そもそものダイオキシンの定義からも外れてしまいます。

なお、中央の環に関しては、通常のベンゼン環とは異なり、酸素は形式的に２本しか結合を作っていませんので、上述の価数の問題は発生しません。

蛇足ですが、ANo.2はご質問の内容とはあまり関係なく、脱線気味ですので、気にしない方がよいです。

Tacosan · Answer

えぇと, 「ジベンゾ-1,4-ジオキシンの2つの六角形の炭素のうちそれぞれ2個は酸素で置換されているのでしょうか」というのはどのようなものを意味しているのでしょうか? あげられている wikipedia のダイオキシン類のところに TCDD がありますのが, その絵で塩素をすべて水素に戻したものが「ジベンゾ-1,4-ジオキシン」です.

doc_sunday · Answer

ジオキシン、ダイオキシン同じ物の筈ですが、毒物のコプラナーＰＣＢがダイオキシン類(引用第一)と呼ばれるようになったため、多少ややこしいです。
ジオキシンの飽和のものはジオキサンで溶媒に使われますね。この場合正しい名称は1,4-ジオキサンになります。
４つの水素が取れさらにベンゼン二つと縮環してジベンゾ-1,4-ジオキシンとなります。
さらに沢山の水素が塩素で置換されたものが法令で呼ばれる「ダイオキシン類」です。

ダイオキシン類のベンゼン環の炭素は酸素で置換されていないのでしょうか

ジオキシンはベンゼン環の炭素が酸素に置換されたわけではないので

＃２です。

形式的な話ではありますが、ベンゼン環において炭素原子は環を形成するために３本の結合を形成しています。

えぇと, 「ジベンゾ-1,4-ジオキシンの2つの六角形の炭素のうちそれぞれ2個は酸素で置換されているのでしょうか」というのはどのよ

この回答への補足

ジオキシン、ダイオキシン同じ物の筈ですが、毒物のコプラナーＰＣＢがダイオキシン類(引用第一)と呼ばれるようになったため、多少ややこしいです。

この回答への補足

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