次のデータから構造式を推定せよという問題なんですが・・考え方を含めてお教えいただければありがたいです
◎1)2)ともにIRから芳香族化合物ということはわかっています。
1)分子式:C10H12O3
δH= 2.55(3H,s), 3.80(3H,s), 3.86(3H,s), 6.44(1H,s), 6.48(1H,d), 7.70(1H,d)
δC= 24.9, 56.0, 58.0, 99.3, 105.9, 115.0, 130.5, 159.8, 163.8, 197.6

2)分子式:C10H9NO2
δH= 2.35(6H,s), 4.20(1H,broad), 7.65(2H,s)
δC= 21.4, 127.9, 130.5, 142.5, 183.6
さらにδH=4.20のピークはD2Oを添加すると消失する

以上の二つです どうかよろしくお願いします

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A 回答 (8件)

> ここで言われている加成性の表というのはδCi=128.5+ziといった感じの表のことでしょうか・・


> これは絞り込んだ3個の構造式のすべてを計算してぴったり数字が一致するものを探すということでしょうか・・

はい、そうです。がんばって計算してください。

> OCH3基の前にカルボニル基などがつくことはないのか

COカルボニル基のシフトは
 アルデヒド・ケトンでは、220~180
 カルボン酸・エステルでは、185~155
です。カルボニル炭素の隣に酸素や“窒素”がないときとあるときとで、ピークの出る範囲が違います。(2)のように185>δC>180だったら両方の可能性があるので判断留保になりますけど、(1)の場合は、δC=197.6なのでアルデヒドまたはケトンとなり、アルデヒド水素がないことからケトンであることが分ります。

> 基本このようなやり方で解けるのでしょうか・・

シアノ基などのようにIRの方が分りやすい置換基もありますし、MSスペクトル(質量スペクトル)も大事ですけど、演習問題ならば、基本このようなやり方で解ける「はず」です。確かに、数多い演習問題のなかには怪しい問題や解けない問題もあるとは思いますが、「解けるはず」と思い込んで解かないと、解けるものも解けなくなってしまいますので、がんばってください。
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この回答へのお礼

再度の回答ありがとうございます
1)については解けました。問題は2)ですが、
〇δH=2.35(6H)δC=21.4より CH3がふたつ 対称に存在している
〇δH=7.65 2Hより ベンゼン環についたプロトンはふたつでありこれも対称な位置をとっている
〇δCの数が半数であるから対称な分子である
〇D2Oで消失する可能性のあるものは NH SH OH(習ったこと)さらにNO5の回答(tonndemo8さん)からCOOHの可能性もあるということでした。
カルボン酸というのはδC=183.6からも導けるのですが、
ただそれに対応するδHの値が4。20とういうのは化学シフト表にあるカルボン酸のδHが10~12ということから明らかに違うとわかり
またSも分子式にないことから NH OHのいずれかであるということになります
〇またベンゼン環の炭素は110~150前後なので127.9, 130.5, 142.5がそれであるとわかります
問題はこの183.6なんです この値は炭素のδCからのみるとカルボン酸COOH以外はとらないはずなんですが・・・・前述のδHの値
によって否定されてしまいます だとしたらこの値はいったいなんなんでしょうか・・

お礼日時:2008/11/30 10:40

> とりあえずわたしの考えかたとしては


(中略)
> 対称であることからフタルイミドが考えられる

はい。だいたいそんな感じです。分子の対称性を考えるとフタルイミドしかない、と考えました。

で、もうちょっと考えてみたのですけど、ベンゼン環を壊せば、別の分子の可能性もあることがわかりました。イソインドール-4,7-ジオンです。フタルイミドがイソインドール
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A4%E3%82%BD% …
の複素環にカルボニル基が2つ結合した分子(イソインドール-1,3-ジオン)であるのに対して、イソインドール-4,7-ジオンは、イソインドールのベンゼン環にカルボニル基が2つ結合した分子です。

フタルイミドはその名の通りイミドですが、イソインドール-4,7-ジオンはキノンです。キノンならば、δC=183.6を無理なくカルボニル炭素に帰属できます。また、δC=127.9, 130.5, 142.5のピークも、一対一の帰属は難しいですけど、環の炭素に帰属できます。

でも、こんな分子を演習問題で出すかなあ……
もし正解が分かったら、この回答の補足欄で教えていただけるとうれしいです。

この回答への補足

返事が遅くなって申し訳ありませんでした
正解はやはりフタルイミドでした
NHCOの化学シフトが160~180であり
環状になればより180の値の方向に値が出るそうです
そして180を超えることもあるそうで、数字の間違いではなかったようです 何度も回答していただきありがとうございました

補足日時:2008/12/04 12:17
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この回答へのお礼

みなさんどうもありがとうございました
お二人にはお力添えいただき感謝です 
無事レポートもでき単位もとれそうです
これにて締め切らせてもらいます

お礼日時:2008/12/04 12:30

問題はこの183.6なんです


> この値は炭素のδCからみるとカルボン酸COOH以外はとらないはず

再検討してみました。確かに問題ですね。

#3で示したように、私自身は「カルボン酸とカルボン酸誘導体(酸塩化物、酸無水物、アミド、エステル)のシフトの範囲は同じ」と考えて構造推定しています。それでδC=183.6をイミドCONHCOのピークに帰属しました。#1を回答した時点では、「イミドのシフトってよく知らないけど、まあこんなものかな?」と、あまり深く考えていませんでした。

しかし、「δCからみるとカルボン酸COOH以外はとらないはず」と言われてみると、確かにそうかも知れないなと思ったので調べてみました。

(a) 有機化合物のスペクトルデータベース SDBS
http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre …
ジメチルフタルイミドそのもののNMRスペクトルは、このデータベースにはありませんでしたけど、フタルイミド誘導体のイミド炭素のシフトは、170~163の範囲でした。

(b) ChemDrawによるシフト予測
#6さんの使われているのと(おそらく)同じコンピュータソフトウェアで計算したところ、3,6-ジメチルフタルイミドでδC=166.8, 4,5-ジメチルフタルイミドでδC=167.9でした。

ジメチルフタルイミドそのものの実験値は、残念ながら見つけられなかったのですけど、(a)と(b)から、質問者さんの仰るとおり、δC=183.6はフタルイミドのCOのシフトとしては大きすぎる、と結論できます。私が間違っていました。ごめんなさい。

で、少し考えてみたんですけども、やっぱりフタルイミド以外の構造は考えつきませんでした。私自身が「183.6はミスプリじゃないのかなあ」という考えに取り付かれてしまって、解けるものも解けなくなってしまった感があります。役立たずでごめんなさい。
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この回答へのお礼

いろいろとお調べいただき誠にすいませんでした
役立たずもなにもお二人のお力添えがなければとてもここまでこれませんでした。何度も質問して迷惑かなと思いながらも頼らざる得なかった自分の未熟さに不甲斐ない思いです。
101325さんの発言(で、少し考えてみたんですけども、やっぱりフタルイミド以外の構造は考えつきませんでした)
このあたりの過程が知りたいものですが・・・
とりあえずわたしの考えかたとしては
元の判明している分子式とこれまでわかっている情報すなわち
置換基CH3ふたつあるということ
そしてベンゼン環についている水素は二つであること
以上から残りはC2HNO2となります。そして対称であることからフタルイミドが考えられるとういう考え方は少々乱暴でしょうか・・

問題の値があやしいというのは大いにありうることだと思います。
この問題もすでにδHの値などが一度訂正されている問題なので
もしかした値が間違っているのかもしれません それでもお二人は構造を特定できているわけですので、できないということはないんだろうなとはおもっていますが・・・・

お礼日時:2008/11/30 20:22

>しかしこの場合δH=7.65などとするとベンゼン環につく水素の範囲は6.5~9くらいですのでちょうど真ん中よりちょっと低磁場側によっているということでしょうか これをどう評価すればいいのかちょっと見当がつきません・・




No1の方が説明されておられます「加成性」から計算しました。2個の-CONH-の効果を計算して、
ベンゼン環の基本値:7.26
-CO-NH: +0.18
-CO-NH: +0.69
これだけで、8.13になります。
実際、コンピュータで計算したところ7.8とでましたので良い値かと思います。
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この回答へのお礼

わざわざ計算までしていただきありがとうございます
何度も回答していただき感謝です
CONHの炭素や水素については構造を推定してから加成性を計算するといった方向でやるのでしょうか
さっそく計算してみようとしたところCONHに該当するものがなかったのでかわりにCONH2で計算してみました。するとぴったりδC=127.9がでました。同様にCONH2の値を使うとベンゼン環についたδHの値もぴったりと7.65の値を示しました。1)の時もそうでしたがどうやらこの問題は数字がぴったり理論値とあうように作られているようです 実際はこれほどきれいにあうものかわかりませんがといりあえず構造の確認としては加成性が使えるというのはわかりました
ただtondemo8さんは0.18, 0.69を与えておられますがCONH2だと0.10 ,0.61といった値をとりますので厳密にこれは区別しなくてもよいうのかという疑問は残ります。とりあえず課題としてはほぼできたといってもいいので、もしよろしければそのへんのことなどを教えていただけたらと思います。

お礼日時:2008/11/30 20:01

No4ですが、書きわすれました。


考え方ですが、
1:共鳴構造式
2:電気陰性度
3:置換基の数
を考えに入れました。
また、D2Oによる消失は
-OH, -NH, -COOHが有りますので、この問題は、NHと考えました。ただ、δ値は予測不明ですね。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます
わざわざ構造式も書いていただきありがとうございます
1)の回答の答え合わせとして構造式は使わせていただきました
わたしが推測させていただくにtondemo8さんの考え方は化学シフトをより詳細にみていくということでしょうか
この考え方は基本電子密度の高いHやCは高磁場つまり小さいppmの値をとりやすく、逆に電子密度の低いものは低磁場 つまり大きなppm
の値をとりやすい(本より) ことを使って共鳴構造式 電気陰性度を考え、とりうる化学シフトの値を比べてどちらによっているかを考えて推測するということでよろしいでしょうか
しかしこの場合δH=7.65などとするとベンゼン環につく水素の範囲は6.5~9くらいですのでちょうど真ん中よりちょっと低磁場側によっているということでしょうか これをどう評価すればいいのかちょっと見当がつきません・・

お礼日時:2008/11/30 11:07

私なりの構造式を書いてみましたので、自分で考えてどうしても必要でしたらDLしてみてください。


http://pro.usamimi.info/uploda/index.php?m=dp&n= …
DL key = NMR

参考URL:http://pro.usamimi.info/uploda/index.php?m=dp&n= …
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No1の方が重要なヒントをすでにかかれていますので、


私は余計なお節介として。
1)OCH3, OCH3, COCH3をもつベンゼン誘導体で、その位置としては 6.48(1H,d), 7.70(1H,d)がヒントになる。
2)1H, 13Cも分子式の半分しか認められないことから「対称分子」かもしれない。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます
6.44 6.48 7.70はベンゼン環についている水素を意味する化学シフトだと思っていました。他にもこれらがs,d,dをとっていることからベンゼン環のどこにプロトンがつくかはある程度わかるかとおもいますが、他にどういう意味が隠されているのでしょうか
2)はδH=2.35δC=21.4よりCH3が6Hよりふたつあり対称であるということδH=7.65(2H、s)よりベンゼン環に直接ついているプロトンは2つ ということでいいでしょうか
しかしδC=183.6よりカルボン酸とすると対称な分子ではなくなってしますかと思うのですがいかがでしょう・・・か

お礼日時:2008/11/29 18:18

ヒントだけ。



1)三置換ベンゼン。
6個の位置異性体を全て書き出す。
6.44(1H,s), 6.48(1H,d), 7.70(1H,d)から3個に絞り込む。
教科書に載っている、置換ベンゼンの13C-NMRシフトの加成性の表を使う。

2)無水フタル酸に似た分子。
メチル基の位置は、置換ベンゼンの13C-NMRシフトの加成性の表を使って決める。

δC= 99.3, 105.9に注目すれば、(1)は加成性の表を見なくても構造が推定できますけど、慣れないうちは表で確認しながら構造推定するのがいいと思います。(2)は表を使わないと、3,6-か4,5-かを決められないんじゃないかなあと思います。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
ここで言われている加成性の表というのはδCi=128.5+ziといった感じの表のことでしょうか・・
これは絞り込んだ3個の構造式のすべてを計算してぴったり数字が一致するものを探すということでしょうか・・
それと置換基の決定にはやはりHとCの化学シフトからよみとるのが正しいのでしょうか。たとえば1)の場合習ったやり方としてはδH=3.80 δC=56.0からこれはOCH3のとる化学シフトなのでOCH3を持つというふうにです。これから2つのOCH3があるとわかり、ほかにもメチル基、COカルボニル基があることはわかったのですがNO2の方のヒントを参考にさせていただくとCOCH3を置換基にもつらしいですが、またOCH3基の前にカルボニル基などがつくことはないのか(COOCH3などがベンゼンの置換基)などがまた疑問です。基本このようなやり方で解けるのでしょうか・・

お礼日時:2008/11/29 17:54

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