ノイバウエル・ローデ反応の原理を教えてください!!いくら探してものってないんです。なぜインドール骨格があると青い輪ができるのか教えてください。お願いします!!

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A 回答 (1件)

p-ジメチルアミノベンズアルデヒドとインドール骨格との反応については、日本薬局方解説書(廣川書店)の酒石酸エルゴタミンなどの項目に反応式と簡単な解説があります。


アルデヒド基に対し、2つのインドール骨格がα位で縮合→酸化されて共役二重結合ができ、可視光を吸収、ということらしいです。

この回答への補足

ありがとうございます。あと硫化鉛反応でメチオニンを使った場合、メチオニンではSがあるのになぜ沈殿ができないんですか??教えてください!!

補足日時:2003/01/31 00:16
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どちらが優先するのか理由も含めて教えて貰えると助かります。

Aベストアンサー

>α水素を持つカルボニル化合物とホルムアルデヒドのようなα水素を持たないカルボニル化合物を塩基で反応させた場合、二つの化合間で交差アルドール反応は起こるでしょうか?
起こります。
通常はアルドール反応の方が速いでしょう。もちろん、組み合わせにもよるでしょうけど。

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Aベストアンサー

No.2・5です。

No.6の回答の

> 全ての共鳴形(共鳴極限式)において原子の位置が変わってはならない

かつ

> No.4の回答で示した構造のほうが圧倒的に寄与が大きい

について、現時点で異論を挟むつもりはありませんが、
C=C-O(→α炭素はsp2)とC-C=O(→α炭素はsp3)の双方を含んだ共鳴を
考えるのに、寄与が大きいからと言って、先に「C=C-O」のsp2軌道に固定して
しまっている点については、いかがなものかと思います。

ベンゼンの共鳴のように、『各極限式での混成が等価』の状況であれば、
各炭素の混成軌道を「sp2+p」と固定して考えた上で、p軌道間の相互作用
についてのみ考える、ということは可能でしょう。
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こと(→そもそもその寄与がなければα炭素のアニオン化はない)を考えれば、
sp2・sp3の二択ではなく、その中間的状態(→寄与分の偏りは考えるとしても)
を考えるのが妥当と考えます。
(No.5での「sp2.5」との表現は、これに基づいています)


あと、今回のご質問からは外れてしまいますが、こちらからも蛇足をひとつ。
「平面→sp2」というのは短絡的ではないかと思いますが、いかがでしょうか。
(sp混成しかり、シクロペンタジエニルアニオンやシクロヘプタトリエニウム
 カチオンの炭素しかり、ですので)
また、有機化学をやっていると陥りがちな「歪んだsp2軌道」等の考え方は、
sp2.5等とは別の概念だということも、念のために言い添えさせて戴きます。

No.2・5です。

No.6の回答の

> 全ての共鳴形(共鳴極限式)において原子の位置が変わってはならない

かつ

> No.4の回答で示した構造のほうが圧倒的に寄与が大きい

について、現時点で異論を挟むつもりはありませんが、
C=C-O(→α炭素はsp2)とC-C=O(→α炭素はsp3)の双方を含んだ共鳴を
考えるのに、寄与が大きいからと言って、先に「C=C-O」のsp2軌道に固定して
しまっている点については、いかがなものかと思います。

ベンゼンの共鳴のように、『各極限式での混成が等価』の状況であれば、
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Aベストアンサー

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アルドール反応
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%89%E3%83%BC%E3%83%AB%E5%8F%8D%E5%BF%9C
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http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%AA%E3%83%B3

Aベストアンサー

>イス型は光学活性でないと経由しないものなんですか?
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Aベストアンサー

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