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ベンゼン環にメチル基がp位に置換した状態で、環境の異なる炭素原子の数を答えなさいと言われて、そもそも、環境の異なる炭素原子って何ぞや?な状態で、困ってます。
化学IIIの新研究を見てみたのですが、納得できる個所は見つからず、ネットもヒットしませんでした。
分かる方、どうかよろしくお願いします。

A 回答 (5件)

実際は図を書いて考えてください



o or m-クレゾール
メチル基 一個
メチル基の根元 一個
-OH基の根元 一個
残りのベンゼン環の炭素 4個
7個

p-クレゾール
メチル基 一個
メチル基の根元 一個
-OH基の根元 一個
メチル基の根元の炭素の隣、-OH基の根元の炭素の2個隣 1個
メチル基の根元の炭素の2個隣、-OH基の根元の炭素の隣 一個
5個

p-クレゾールの時は対称になりますので、メチル基の根元の炭素の隣の2個の炭素は同じ環境下になりますし、同様に-OH基の根元の炭素の隣の炭素も同じ環境下になります
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この回答へのお礼

回答を下さった方々、ありがとうございました。
自分が理解するに至ったものに、お礼のポイントをつけさせていただこうと思います。

お礼日時:2009/02/16 09:20

 環境の異なる炭素原子っていうのは、大学レベルだと


13CNMRを測定した時に別のシグナルとして検出される
という意味ですが、高校レベルでの問題なんですね(w

 p-クレゾールは、2位と6位の炭素は環境が同じなんです。
3位と5位の炭素も。

 図で説明できればすぐわかってもらえるのですが。
言葉で説明するなら線対称とか点対称が
わかれば説明しやすいのですが、、、。

 構造式を書いてみて、2位と6位の炭素をジーと
みていると、環境が同じに見えてくるかもです(w
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出題者の「アホさ加減」を差し引いて考えると「一般的」には、


「何か分らんが」置換基の根本 1-位、一個。
その隣 2-、6-位、二個。
さらに隣 3-、5-位、二個。
メチルの根本 4-位、一個。
メチル 一個。

この回答への補足

すみません;;
入試での問題は実は、クレゾールでの話だったのです。
分子の構造決定での過程で、
o-クレゾール、p-クレゾール、m-クレゾールの三つに絞られるけど、
そのうち環境(物理的・化学的性質)の異なる炭素原子が五種類存在って言われたら、
p-クレゾールに決まるね。
そういう問題だったのです。
もう一度、お時間があればどうか回答よろしくお願いします。

補足日時:2009/02/11 09:51
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>環境の異なる炭素原子


確かに質問自体が漠然としていて、怒りが込み上げてきますが。
殿、ご乱心を!!

私自身、元・化学大好きっ子なので、おぼろげながらわかります。

おそらくですが、炭素原子の極性(?)。
つまり『異なる電気的な偏りを起こしている炭素原子は何種類あるか?』
ってことだと思います。

下記の回答者様のおっしゃられる通り、何の置換基に対するp位なのかがわからないと、残念ながら答えは変わってきてしまいます。

tigerliliyさん、頑張ってください!!

この回答への補足

すみません;;
入試での問題は実は、クレゾールでの話だったのです。
分子の構造決定での過程で、
o-クレゾール、p-クレゾール、m-クレゾールの三つに絞られるけど、
そのうち環境(物理的・化学的性質)の異なる炭素原子が五種類存在って言われたら、
p-クレゾールに決まる。
(o-クレゾールは7種類、m-クレゾールも7種類だから。)
そういう問題だったのです。

曖昧な質問で、質問者さまを困らせてしまい、申し訳ありませんでした。
もしお時間があれば、異なる炭素原子の考え方について教えてもらえると助かります。
よろしくお願いします。

補足日時:2009/02/11 10:12
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まず、



>ベンゼン環にメチル基がp位に置換した
って何の置換基に対するp位ですか?メチル基を2個置換したということでしょうか?


環境の異なる炭素原子というのは、例えばベンゼン環を形成している炭素原子とメチル基を構成している炭素原子は違いますよね

この回答への補足

すみません;;
入試での問題は実は、クレゾールでの話だったのです。
分子の構造決定での過程で、
o-クレゾール、p-クレゾール、m-クレゾールの三つに絞られるけど、
そのうち環境(物理的・化学的性質)の異なる炭素原子が五種類存在って言われたら、
p-クレゾールに決まる。
そういう問題だったのです。

>例えばベンゼン環を形成している炭素原子とメチル基を構成している炭素原子は違いますよね
仮にトルエンについて考える時、メチル基の炭素原子とベンゼン環の炭素原子は違うということですよね?
トルエンだったら、環境の異なる炭素原子は、全部で4つになるのでしょうか...?
もう一度、お時間があればどうか回答よろしくお願いします。

補足日時:2009/02/11 10:04
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