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ベンゼンの置換基によってオルト・パラ配向性、メタ配向性があることを講義で習いました。
ナフタレンに置換基がついた場合、たとえばナフトールの場合などはこのような配向性というものは生じるのでしょうか?(複数の置換基がついた場合も生じるのでしょうか?)

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A 回答 (3件)

ちょっと難しいかも知れませんが、炭素13C-NMRを見て下さい。

↓(産総研の有機化学スペクトルデータベース)
http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/dir …
化合物名に2-naphtholと書いて「Search」をクリックします。出た画面でCNMRをクリックして下さい。
2-naphtholの13C-NMRのスペクトルがあらわれます。
下部に「帰属」が現われます。
α位(1-位)の炭素が109.57ppmで最も「高磁場」に出ています。炭素上の電子密度が最も高いのです。
その次が3-位です(117.72ppm)。共鳴構造とスペクトルの位置との対応を見て下さい。
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2-naphtholの場合には1位での反応が圧倒的に進みやすいです。

これはよく知られたことです。
理由はOHのオルト位にあたることと、もう一方のベンゼン環の影響によると考えればよいでしょう。すなわち、もう一方のベンゼン環からみれば1位はベンジル位にあたります。もちろん通常の『いわゆるベンジル位』とは違いますが、ベンゼン環の共鳴安定化を受けやすい位置であると言えるでしょう。しかし、このことは通常の共鳴式からは説明しにくいです。
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1-naphtholと2-naphtholの共鳴は付図の通り。


ニトロ基(-NO2)も自分で付けて共鳴図を描いてみて下さい。(=N^+(-O^-)2で電子吸引基になります)
「ナフトールの配向性」の回答画像1
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
画像をもとに共鳴図を描けば理解できました。ありがとうございます。

重ねて質問させてください。
2-naphtholに求電子置換反応が起こる場合です。
共鳴図によると4つの生成物ができそうですが、今解いている問題では、-OH基に隣接するα位に選択的に置換反応が起きています。
自分が考えるに、むしろ立体障害でα位には若干置換しにくい気がしますが、このようなことはあるのですか?。

お礼日時:2009/04/19 12:39

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