画像の反応はSn2であるらしいのですが、なぜSを攻撃しないのでしょう?電気陰性度で考えるとS<Cの陰性の強さですので、Cの方が電子が密度が豊富に思えるので求核するならSではないかと思いました。総電子数でみるならS>Cとなりますが、これは関係してますか?

「Pの環への求核反応」の質問画像

A 回答 (2件)

No.1です。


確かに電気陰性度からはあまり違いを感じないかもしれませんが、Sは基本的に陰性元素です。周期表ではOと同族ですし。
Sが攻撃を受けるのは、S-Cl,S=Oなど、より陰性の原子と結合している場合ですね。

またこの反応の場合、生成する中間体の安定性を考えてみてください。
C上にアニオン(負電荷:C-)があるよりも、S上に負電荷があるほうが遙かに安定です。
(もし図中でC-S結合が切れ、C上にアニオンが発生したとすると、隣のメチル基のI効果によってそのアニオンは不安定化します)
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この回答へのお礼

Sにアニオンがある方が第二級カルボアニオンより安定ということですね。カルボアニオンの安定性についてカチオンと同様に考えていましたが、カルボカチオンとは逆の安定性、第一級>第二級>第三級、になるんですね、I効果のため。これはとても勉強になりました!ありがとうございます!

お礼日時:2009/05/16 04:02

勘違いされているかもしれないですね…


電気陰性度はCよりSの方が高いです。
なので電子はCからSの方向へ引っ張られ、C(δ+),S(δ-)となります。
よって画像の矢印の方向へ求核攻撃が起きます。

この回答への補足

回答ありがとうございます。S=2.58、C=2.55でおっしゃるとおりなのですが、こんなわずかな電気陰性度の違いでも選択的にCを狙うことが可能なのか疑問です。このくらいの差ならSに攻撃がいってもおかしくないような気がするのですが・・・。もし分かれば教えてくれくると助かります。

補足日時:2009/05/14 02:39
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