画像の反応ですが、IがHを攻撃しないのはなぜでしょうか?

「トランスE2脱離について」の質問画像

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A 回答 (3件)

No.1です。

何度も失礼します。
確かに塩基じゃないですから、E2反応ではないですね。

反応のイメージとしては、2つのBr原子が電子を引っ張り合いながら、
(δ+)Br-C-C-Br(δ-) ←→ (δ-)Br-C-C-Br(δ+)
このδ+となったBr原子にI-が攻撃して、反対側のBr原子がBr-として脱離する、といった感じでしょうか。
なのでHSAB則に結びつける(??)なら、Br+が軟らかい酸ということになりますかね。

有機化学では、まず反応ありきで、説明・理由付けはあとから行う場合が多々あります。
いろいろな理論を引き出して考えてみることはとても良いことだと思いますよ。
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この回答へのお礼

詳しい回答ありがとうございます。アドバイスも参考になりました。

お礼日時:2009/05/15 03:27

そもそもE2反応ではなく、還元反応です。


E2が起こらないのは、I-の塩基性が小さいからです。
還元が起こるのはI-が酸化されやすいからです。
HSAB則は無関係です。
詳しいことは知りませんが、この手の反応が高度に立体特異的であるとは考えにくいです。
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この回答へのお礼

E2ではないんですね。回答ありがとうございます。

お礼日時:2009/05/15 03:26

I-(ヨウ化物イオン)には求核力はありますが


塩基としてH+(プロトン)を引き抜く力は無いということだと思います。

この回答への補足

HSAB則でI-は軟らかい塩基であり、H+は硬い酸、Br-は軟らかい酸という解釈ですか?

補足日時:2009/05/14 03:20
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