ウレタン結合と言葉を耳にするのですが、詳しく内容について教えて頂けますか?水酸基とイソシアネートが関係していることはイメージできたのですが、アルコールとの関係性がよくわかりません。ご教示願います。

A 回答 (1件)

ウレタン結合と言えば、ウレタン樹脂などで、炭素鎖を結合している部分のことですね。


すなわち、
ーNHC(=O)Oー
の部分構造です。

イソシアネートとアルコールの反応で出来ますね。
R-NCO + R'OH → R-NH-C(=O)O-R'
ということで。

ウレタンで検索すればいろいろと出てきますけどね・・・
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Q『イソシアネート』って何?

『イソシアネート』って何ですか?
ご存知の方、詳しく教えて頂けないでしょうか。

どういう物質で、人体にどのような影響をもたらすのか?
水と反応するとどうなるのか?等々、
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

こんにちは

イソシアネートは、NCO基を含む有機化合物の総称であり、
ポリウレタン製品にとって必要不可欠な原料の一つです。
接着剤、塗料などにも使用されています。

また、イソシアネートの一部は化学構造式に例えば CH3-CH2-CH2-CH2-NCO という
構造をもったイソシアン酸が含まれ、トルエンの百万倍の毒性があります。
呼吸器や目の炎症の他、中枢神経を侵される危険性もあり、
取り扱いには充分な注意が必要です。

工業的には非常に有用性が高いのですが、
ホルムアルデヒドなどと同様に、取り扱いには充分注意する必要があります。
また、メーカー各社もイソシアネートの代替化、
人体への影響等を研究中とのことです。

いわば、諸刃の剣、といったところでしょうか。

Qウレタンアクリレートの基本構造

http://www.orizuru.co.jp/technology/gousei.html
の図1(「ウレタンアクリレートの基本構造」)で、
「アクリレート→イソシアネート→ポリオール→イソシアネート→アクリレート」
となっていますが、結合部は、具体的にどんな構造になっているのでしょうか。
CH2=CHCOOR1 + O-C-N-R2-N-C-O + HO-…OH + O-N-C-R2-N-C-O + R1OCOCH=CH2
が、結合してどうなるのでしょうか。念のため確認ですが、「ウレタン結合」は、
-NHC(=O)O-
で間違いないですよね。イソシアネートとアルコールの反応で、
R-NCO + R'-OH → R-NH-C(=O)O-R'
ができると承知しています。しかし、上の「アクリレート」と「イソシアネート」がどう結合するかが分かりません。どなたかよろしくお願い致します。

Aベストアンサー

ウレタン結合は-NHC(=O)O-であっています。

ご質問の件についてはおそらく、
アクリレート ━ イソシアネート ━ ポリオール ━ イソシアネート ━ アクリレート
という構造は正確ではなく、実際には
アクリレート ━ ポリオール ━ イソシアネート ━ ポリオール ━ アクリレート
という構造になっていると思われます。

↓ウレタンアクリレートの構造として、以下の3つのサイトでは後者の構造で描かれています。
http://www.hitachi-chem.co.jp/japanese/products/aprm/files/catalog_uv_resin.pdf
http://www.k-s-m.co.jp/prod/category02.html
http://www.kyoeisha.co.jp/kinou/urethaneacrylate.html

アクリレートのエステル部分がポリオールによってエステル交換した形になっています。
ウレタンアクリレートの重合では、末端に残ったアクリレートのC=C二重結合同士が
重合する形で反応が進行し、硬化します。


なお、一応アクリレートとイソシアネートは反応はしますが(図参照)、
それによって生じる化合物が
『ビニル基を持たない』or『ビニル基はあるが二置換であるゆえに後の重合に不利である』
ために、仮にこれらの構造だとすると樹脂としての用途に難が生じるでしょう。

これ以外の反応形式があるとすれば、
イソシアネートやアクリレートの置換基R上に何らかの反応部位がある、という
程度だと思われます。

ウレタン結合は-NHC(=O)O-であっています。

ご質問の件についてはおそらく、
アクリレート ━ イソシアネート ━ ポリオール ━ イソシアネート ━ アクリレート
という構造は正確ではなく、実際には
アクリレート ━ ポリオール ━ イソシアネート ━ ポリオール ━ アクリレート
という構造になっていると思われます。

↓ウレタンアクリレートの構造として、以下の3つのサイトでは後者の構造で描かれています。
http://www.hitachi-chem.co.jp/japanese/products/aprm/files/catalog_uv_resin.pdf
http://www...続きを読む

Qイソシアネートと水が反応して酸になりますか?

イソシアネート-NCOに水が反応して酸-HNCOOHになりますか?

Aベストアンサー

NCOが少量なら-NHCOOHとなったあとすぐにCO2が抜けてNH2になります。
NCOが十分にあれば-NHCOOH + -NCOで-NHCONH-(ウレア結合)を形成します。

参考URL:http://www.tukigata.co.jp/eigyou/zairyou/kagaku/uretanzyusi.html

Qエーテル?エステル?

エーテル系、エステル系ってどういった分類方法で分類しているのですか?
また、ウレタン結合、尿素結合についても教えてください。

Aベストアンサー

エーテル系:アルキル(脂肪族炭素)鎖が酸素1個でつながってます。例:ポリエチレングリコール:エチレンオキシド(オキシラン)の重合で作ります。ポリフェノール樹脂のようにアルキル鎖でなくてベンゼン環が酸素1個で繋がっているモノもあります。
エステル系:有名なのはPET(ポリエチレンテレフタレート)なにしろ、エステル結合(-(C=O)-O-)で繋がってます。PETの場合多くはテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールから、メタノールがはずれてできますが、特許も沢山、その数だけ作り方も…。
ウレタン系:ウレタン結合(-NH-(C=O)-)を持ってます。作り方はイソシアナート(-N=C=O)を両端に持った原料とグリコール(アルコールを二つ持ったモノ) の付加です。
尿素系:尿素結合(-NH-(C=O)-NH-)を持ってます。ウレタン系と同じジ(二つの意味)イソシアナートとジアミン(アミノ基を二つもってる物質)とから作ります。
性質については、googleなどでポリマー屋さん、樹脂屋さんのどの企業様のホームページを開けると詳しく載っています。
お粗末でした。
<(_ _)>

エーテル系:アルキル(脂肪族炭素)鎖が酸素1個でつながってます。例:ポリエチレングリコール:エチレンオキシド(オキシラン)の重合で作ります。ポリフェノール樹脂のようにアルキル鎖でなくてベンゼン環が酸素1個で繋がっているモノもあります。
エステル系:有名なのはPET(ポリエチレンテレフタレート)なにしろ、エステル結合(-(C=O)-O-)で繋がってます。PETの場合多くはテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールから、メタノールがはずれてできますが、特許も沢山、その数だけ作り方も…。
ウレタ...続きを読む

Q粘度の単位換算について教えてください。

今接着剤の粘度について調べています。
粘度の単位でmPas, cP, cpsとありますが、cpsをmPas, cPへ変換する方法を教えてください。
もしかしてcpsとはcPasのことでしょうか?

Aベストアンサー

MKSとcgs系の記号の区別が紛らわしいのでご注意下さい。

〔MKS(m,kg,s)系の場合〕
圧力の単位:N/(m^2) =Pa(パスカル)
粘度(次元は 圧力×時間)の単位:Pa・s(パスカル秒)

〔cgs(cm,g,s)系の場合〕
圧力の単位:dyn/(cm^2)
粘度の単位:dyn・s/(cm^2) =P(ポアズ)

ここで、m=(10^2)cm、N=(10^5)dyn であることを使うと、
P = 0.1 Pa・s

したがって、
cP(センチポアズ)= 0.01 P = 0.001 Pa・s = mPa・s

cpsはセンチポアズの別表記法と思います(私としては、counts per second の方を連想してしまいますが、、)。

Qアミド結合とエステル結合

アミド結合とペプチド結合では、一般的にアミド結合の方が強固(切れにくい)とされていますが、どうしてでしょうか?化学的にどのような説明をすれば良いのか分かりません。できましたら詳しくご教示宜しくお願いいたします。また、書籍などございましたら紹介していただけないでしょうか。

Aベストアンサー

>>アミド結合とペプチド結合では
あのー、表題では「アミド結合とエステル結合」になっているんですが、表題の方で良いでしょうか。
アミド結合(R-NH-C(=O)-R')では極限構造として窒素の非結合電子対が炭素との間に二重結合を作り、カルボニル酸素がマイナスに分極した(R-NH^+=C(-O^-)-R')の寄与が大きくなります。このため、R-NH-C(=O)-R'は一つの平面内に固定されます。極端な例ではN上に二つのメチル基が付いている場合、NMRで二つのメチル基が別のピークとして観測されるケースもあります。つまりN-C(=O)単結合は二重結合性がかなり高く、あるはずの熱による回転が妨げられていると考えられます。
エステル(R-O-C(=O)-R')ではこのような寄与はあまり見られません。
このような構造的な特性がペプチドの3次構造を考える際に重要になってきます。添付URLは啓林館様の化学のHP、この中の
◆ペプチド結合とタンパク質の構造
の項をご覧下さい。

参考URL:http://www.keirinkan.com/kori/kori_chemistry/kori_chemistry_2/contents/ch-2/3-bu/3-1-2.htm

>>アミド結合とペプチド結合では
あのー、表題では「アミド結合とエステル結合」になっているんですが、表題の方で良いでしょうか。
アミド結合(R-NH-C(=O)-R')では極限構造として窒素の非結合電子対が炭素との間に二重結合を作り、カルボニル酸素がマイナスに分極した(R-NH^+=C(-O^-)-R')の寄与が大きくなります。このため、R-NH-C(=O)-R'は一つの平面内に固定されます。極端な例ではN上に二つのメチル基が付いている場合、NMRで二つのメチル基が別のピークとして観測されるケースもあります。つまりN-C(=O)...続きを読む

Qアクリレートとは

アクリレートとはどういったものでしょうか?

その意味を『エネルギー電子線照射により硬化させたもの』との表現を見ましたがすべてのアクリレートがそれに当てはまるのでしょうか?

『ポリアクリレート系の繊維』と書かれてた文章を見たときにイメージ出来なかったので。

Aベストアンサー

ポリアクリレートというのは、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステルを付加重合させて作ったものです。いわゆる「アクリル」と同等のものと考えて良いでしょう。

>その意味を『エネルギー電子線照射により・・・がそれに当てはまるのでしょうか?
『 』の部分はポリアクリレートに対して行った加工処理のことであり、素材そのものの話ではないと思います。

アクリレートというのは、化学的には、アクリル酸のエステルまたは塩という意味しかありません。

参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%82%AF%E3%83%AA%E3%83%AB%E6%A8%B9%E8%84%82

Q「PHR」という単位について

 樹脂の配合などにおいて添加剤の添加量を示すのに「PHR」や「phr」という単位を見かけるのですが、正式にはどういう意味なんでしょうか?

 自分としては「%」のつもりで解釈しているのですが、少し不安になってます。

 何かの略称とは思うのですが、それも判別がつきません。

 よろしくお願いします。

Aベストアンサー

日本語で「重量部」と言います。
樹脂の場合は P= per、H= hundred 、R = resin を表し、ゴムなら最後が R= rubber となります。

主の樹脂やゴムの重量を100として、その他配合、添加する物の重量を数字で表示します。
100分率の%と似ていますが、結果としてはその比率は違いますので、要注意です。

例えば、配合する物の合計が10であれば10÷110=約9%となりますが、仮に副樹脂を40として、
その他を代えなければ、10÷(100+40+10)=約6.6%となり、場合によっては、
大きく性質が変わる可能性があります。

Qカチオンとアニオンとは?

最近、化学を勉強し始めました。
カチオンとアニオンが分かりません。
テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、分からないため、それらの結合次数が求められません。
基礎かもしれませんが、どなたか教えてください。

Aベストアンサー

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとありますが、

 何か勘違いしていませんか? でなければ,教科書が間違っています。「CN+」や「CN-」の「+」や「-」は正電荷を持っている事及び負電荷を持っている事を示していますから,「CN+」はカチオンで「CN-」はアニオンです。つまり,「CN+ カチオン」と「CN- アニオン」です。

> CNとCNカチオン、CNアニオンの結合次数を求めていますが、使用しているテキストには等核二原子分子しか記載されておらず、異核二原子分子は記載されていません。今求めています。
求め方は違うのでしょうか?

 等核2原子分子でも異核2原子分子でも考え方は同じはずです。同じ様に考えれば良いと思います。

> CN,CN+,CN-の結合次数と結合の強さを考えたかったのですが・・・。

 どの結合の結合次数と結合の強さでしょうか? どういったレベルの話でしょうか? 『最近、化学を勉強し始めました。』との事から,勝手に「炭素・窒素間の結合」についての「初歩的レベルの話」と考えましたが・・・。

 そうであれば,「CN」,「CN+」,「CN-」で違いは無いと考えて良いと思います。それぞれの構造を考えてみれば解るかと思いますので,以下構造について説明しておきます。

 まず,炭素及び窒素原子の電子配置は,炭素:1s(↑↓), sp(↑), sp(↑), py(↑), pz(↑),窒素:1s(↑↓), sp(↑↓), sp(↑), py(↑), pz(↑) となっています。

 ここで,両原子の 1s 軌道の電子は結合には関与しませんので考えなくても良いです。で,両原子の電子1個を有する sp 軌道を使って C-N のσ結合が出来ます。さらに,両原子の py 軌道同士,pz 軌道同士の重なりによってπ結合2つが生じます。結果,CN 間は3重結合になります。

 残った軌道と電子をみると,炭素原子には電子1個の sp 軌道が,窒素原子には電子2個(孤立電子対)の sp 軌道がそれぞれ残っています。炭素の sp 軌道は窒素原子とは反対側,窒素の sp 軌道は炭素原子とは反対側,をそれぞれ向いていますので,結合に関与することはできません。したがって,その電子状態を書くと ・C:::N: となります。これが「CN」と書かれている構造です。ですので,より正確に書けば,炭素上の不対電子も示した「・CN」となります。

 この不対電子が存在する炭素の sp 軌道の電子を取り除いてやれば電子(負電荷)が1個減りますから -(-1) = +1 で「+」になります。これが「CN+」ですが,「+」電荷は炭素原子上にありますので「+CN」と書く方が正確です。

 さて,先の不対電子が存在する炭素の sp 軌道は電子を1個受け入れる事が可能です。ここに電子を受け入れた場合 +(-1) = -1 で「-」になります。これが「CN-」です。「-」電荷は炭素上にありますので「-CN」と書く方がより正確なのは先の「+CN」の場合と同じです。

 如何でしょうか。こうみれば「CN」も「CN+」も「CN-」もCN間の結合に関しては同じですね。勿論,炭素の sp 軌道上の電子の数はCN間の結合に影響が無いわけではありませんが,それを議論するのであれば『最近、化学を勉強し始めました』というレベルではないと思いますので・・・。

> カチオンとアニオンが分かりません。

 既に回答がありますが,カチオンとは (+) の電荷(正電荷)を持ったイオンの事です。日本語では「陽イオン」と言います。逆にアニオンは (-) の電荷(負電荷)を持ったイオンで「陰イオン」と言います。

 『最近、化学を勉強し始めました。』との事ですので,敢えて注意しておきますが,化学の用語で「プラスイオン」や「マイナスイオン」はありません。上記の様に「陽イオン」または「陰イオン」と言います。

> テキストにCN+アニオン、CN-カチオンとあります...続きを読む

Q高分子の多分散度Mw/Mnについて

Mn=Σ(Mi×Ni)/ΣNi

Mw=Σ(Ni×Mi^2)/Σ(Ni×Mi)

であって、Mw/Mnが高分子の多分散度となりますが、
どうして、そのようになるのでしょうか?

定義であると言われれば、それまでかもしれないですが、
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

定義です。
と言ってしまえばそれまでですので、少し実情を。

まず高分子はいろんな分子量の集合体と言うことを理解しているとして話を進めます。
そのとき、その平均分子量の決定にいろいろな方法があります。
例えば膜浸透圧法や光散乱、GPCなどがあります。
そして同じ試料でもその測定法によって平均分子量が異なることが知られています。(質問にあるMnやMwのことです)
当然、MnとMwの定義式が違うので異なる平均値分子量が出るのは当然ですが、唯一MnとMwが一致する場合があります。
それは、全ての分子の分子量が同じ(分子量分布を持たない)場合で、そのときMw/Mn=1となります。
逆に、分布が広いときはMnとMwの値は大きく異なるので、Mw/Mnの値は大きくなります。
そこで、Mw/Mnを分子量の分布を示す値として広く使われています。


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