ウレタン結合と言葉を耳にするのですが、詳しく内容について教えて頂けますか?水酸基とイソシアネートが関係していることはイメージできたのですが、アルコールとの関係性がよくわかりません。ご教示願います。

A 回答 (1件)

ウレタン結合と言えば、ウレタン樹脂などで、炭素鎖を結合している部分のことですね。


すなわち、
ーNHC(=O)Oー
の部分構造です。

イソシアネートとアルコールの反応で出来ますね。
R-NCO + R'OH → R-NH-C(=O)O-R'
ということで。

ウレタンで検索すればいろいろと出てきますけどね・・・
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(通常のPETの熱分解では、トルエンは発生しないと思いますので)

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(カルシウムが結合することでカルボキシル基の電子密度が下がり、C-C結合が切れやすくなる、と)

なお、前回回答し忘れましたが、NiOを添加した場合は、カルボキシル基のC=Oの酸素が一時的にNiに結合することでC-O結合の開裂を起こりやすくし(触媒)、エチレンを生成しやすくしているのだと思います。

No.1です。

> トルエン→安息香酸という反応

この反応は酸化で、PETの分解には関係がありません。
(通常のPETの熱分解では、トルエンは発生しないと思いますので)

ポリエチレンテレフタレートを熱分解した場合、切れるのは、
 ・エステルのC-O結合
  (Cはジエチレングリコール側)
 ・ベンゼン環とカルボキシル基の間のC-C結合
が考えられます。

ただ、C-C結合の開裂は起こりにくく、PETだけで熱分解した場合は、C-O結合が切れた段階で止まってしまうことが多いと思います。
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CO2が水に溶けると酸性を示します。CO2は酸であると言っていいことになります。CO2はという表現は酸の標準形ではありません。H2CO3はCO2に対応する酸の標準系です。これを「炭酸」と呼んでいます。H2O+CO2と置き変えることもできます。

炭酸を水酸化ナトリウムで中和していきます。
NaOH+ H2CO3 → NaHCO3+H2O
NaOH+NaHCO3 → Na2CO3+H2O

酸と塩基の中和で生じる物質の酸性、または塩基性の強さは必ず元の酸、塩基の強さの順番の間に来ます。中和によって生じる物質が1つではないときはその反応の順番が酸、塩基の強さの順番になっています。中和で生じた物質の塩基性が元の塩基の塩基性よりも強いというのは考えにくいですね。

(酸)H2CO3<NaHCO3<Na2CO3<NaOH(塩基)

これであなたの疑問は解消したはずです。

間に来る物質の強さの順番はわかります。
では、酸性でしょうか、塩基性でしょうか。
これは水との比較になりますので反応式だけではわかりません。実験によって判断するか、その実験に基づいたデータを探して判断するかしかありません。具体的には電離平衡定数という量です。

NaHCO3(炭酸水素ナトリウム)の水溶液は弱いアルカリ性を示します。フェノールフタレインがうっすらと変色します。Na2CO3はNaHCO3とNaOHの間に来るのですからかなり塩基性の強い物質であるということがわかります。NaOHは近世になって合成された物質です。それ以前で強い塩基性の物質といえばNa2CO3が代表でした。ソーダという言葉がありますがNa2CO3のことです。そのソーダよりも強いということでNaOHのことを苛性ソーダと呼んでいました。ところがいつの間にかソーダというとナトリウムのことだという使い方に変わってしまったようです。こういう意味の変化がさらにNaOHの塩基性の強さはNaに由来するという誤ったイメージに発展していったようです。Na+があれば塩基性を示すと考えている人がかなりいます。
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炭酸水素ナトリウムは重曹という名前で売られているものです。スーパーに行けば手に入ります。ベーキングパウダーの中にも入っています。
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炭酸を水酸化ナトリウムで中和していきます。
NaOH+ H2CO3 → NaHCO3+H2O
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Q水酸基の親和性

回答、よろしくお願いいたします。

高分子合成の研究をしております。

質問なのですが、今水酸基のついているポリマーを作っており

水酸基が一級のものと二級のものを使っております。

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できれば参考文献もあれば嬉しいです。

よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

引用文献は無理ですが、
1.
>一級水酸基と二級水酸基のどちらが水に対する親和性が高いか?
分子量が同じなら、つまり異性体なら「大差無い」
1-プロパノール、2-プロパノールとも水と自由な比率で混ざります。
1-ブタノールの水への溶解度は7.45w%、2-ブタノールの水への溶解度は12.5w%、2-メチル-2-プロパノールは水と自由に混ざります。
1-ペンタノールの水への溶解度は2.19w%、2-ペンタノールの水への溶解度は4.46w%、3-ペンタノールの水への溶解度は5.15w%、2-メチル-1-ブタノール:2.97W%、3-メチル-1-ブタノール:2.67w%、2-メチル-2-ブタノール:11.00w%、3-メチル-2-ブタノール:5.55w%。
つまり、三級>二級>一級の順で水に溶け易い事になります。
文献:"ORGANIC SOLVENTS, pysical prpperties and methods of purification," J.A.Riddick, W.B.Bunger and T.K.SAKANO, Ed.s,, 1986, John Wiley & Sons.
会社の金で一冊お買いなさい。
2.
ポリマーの場合OH基を外に向けて丸まったものはかなり水に溶け易いと思われます。
ポリエチレンオキシドの水溶性が高い事からも、そう推定されます。

引用文献は無理ですが、
1.
>一級水酸基と二級水酸基のどちらが水に対する親和性が高いか?
分子量が同じなら、つまり異性体なら「大差無い」
1-プロパノール、2-プロパノールとも水と自由な比率で混ざります。
1-ブタノールの水への溶解度は7.45w%、2-ブタノールの水への溶解度は12.5w%、2-メチル-2-プロパノールは水と自由に混ざります。
1-ペンタノールの水への溶解度は2.19w%、2-ペンタノールの水への溶解度は4.46w%、3-ペンタノールの水への溶解度は5.15w%、2-メチル-1-ブタノール:2.97W...続きを読む


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