Ar-NH2 + CH3COCl + Et3N → Ar-NHCOCH3

こういう反応なのですが、反応機構はどのようになるのでしょうか?
それと、トリエチルアミンの働きがいまいち分かりません。


~予想~
アミンがカルボニル炭素を攻撃して、CH3COClの酸素がアニオンとなり、電子が移動しClが脱離する。

A 回答 (1件)

トリエチルアミンは唯の「塩基」です。


アミノ基の水素を受け取って塩化アセチルへの付加を容易にする一方、生ずる塩化水素を塩として安定化し反応系から除去します。
メカニズムは「予想」通りだと思います。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。嵩高いトリエチルアミンがポイントなのですね。

お礼日時:2009/05/23 03:15

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こんばんは。

et al's. と書く人は、いるみたいですよ。
http://www.google.co.jp/search?hl=ja&q=%22et+al%27s%22&lr=&aq=f&oq=
だけど、あまりおすすめしません。

’s を使わずに of を用いて
of Yamada et al.
のようにするほうが、断然良いですよ。
http://www.google.co.jp/search?hl=ja&q=%22of+*+et+al%22&lr=&aq=f&oq=

業績などの場合は、of のほかに by も使えます。
http://www.google.co.jp/search?hl=ja&q=%22by+*+et+al%22&lr=&aq=f&oq=

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よろしくお願いします。

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塩酸は、溶液中では
HCl + H2O → H3O+ + Cl-
と解離しています。解離反応は省略される場合があります。

省略している部分を書き足すと
2Al+ 6Hcl + 12H2O → 2AlCl3・6H2O + 3H2 → 2Al(H2O)6+++ + 6Cl- + 3H2 

「Al(H2O)6+++」は、アクア錯体と呼ばれているぶしつで、中心にAlがあり、周りを6個の水分子が包んで配意結合しています。

AlCl3・6H2Oは、塩化アルミニウム6水和物というぶしつです。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%A1%A9%E5%8C%96%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%9F%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83%A0
の「塩化アルミニウム6水和物」参考。

結晶水や水和するための水やアクア錯体の水配位子は、省略された化学式が書かれる場合があり、ます。だから、塩酸の反応には水がかかれません。
しかし、アルカリ性での反応では、OH-錯体が生成しているので、OH-の供給するぶしつとして水がかかれます。アルミは6配位ですので、[Al(OH)4]++ は省略形で、水2分子が配位した[Al(OH)4(H2O)2]++となります。

アルミの水酸化錯体は平衡反応に有り
Al(OH) ⇔ Al(OH)2 ⇔ Al(OH)3 ⇔ Al(OH)4 ⇔ Al(OH)5 ⇔ Al(OH)6
(電荷と水とOH-を略⇔は本来は別の記号)
の平衡があります。Al(OH)4(H2O)2 だけが生成するのではありません。

塩酸は、溶液中では
HCl + H2O → H3O+ + Cl-
と解離しています。解離反応は省略される場合があります。

省略している部分を書き足すと
2Al+ 6Hcl + 12H2O → 2AlCl3・6H2O + 3H2 → 2Al(H2O)6+++ + 6Cl- + 3H2 

「Al(H2O)6+++」は、アクア錯体と呼ばれているぶしつで、中心にAlがあり、周りを6個の水分子が包んで配意結合しています。

AlCl3・6H2Oは、塩化アルミニウム6水和物というぶしつです。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%A1%A9%E5%8C%96%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%9F%E3%83%8B%E3%82%A6%E3%83...続きを読む

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