昨日行ったフェナセチンの合成実験で

「フェネチジンの入ったフラスコに水酸化ナトリウムを入れ、かき混ぜる際には
氷水などで冷やしながら行う。」
という操作があったのですが、なぜ冷やしながら行わなければならないのかわかりません。

また、再結晶をしたんですが、
「得られた粗結晶をエタノールで溶かし、溶解した粗結晶を熱時ろ過する。」という操作では、
なぜ普通の濾過でなく、熱時ろ過をしなければならないのかもわかりません。
できるだけ詳しくお願いしますm(_ _)m

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A 回答 (2件)

フェネチジンのアセチル化によるフェナセチンの合成ですね。


フェネチジンは4-エトキシアニリンです。フェネチジンはエトキシ基が付いているためアニリンよりさらに電子密度が高い物質です。
アニリンだけでも空気中に置くと酸素酸化を受けます。フェネチジンはさらに酸素に敏感である上、水酸化ナトリウムを加えてアミンの水素イオンを引き抜き易い状態にしますがこの状態では酸素と「激しく」反応してしまいます。
そのため温度を下げます。余り激しく撹拌してはいけません。出来れば窒素下で行うべきです。

再結晶の方ですが、熱時濾過せずに冷えてから濾過したら生じた結晶は不純物とまた混ざってしまいます。
熱時濾過すれば濾液には元の結晶より不純物の量は減っています。そこで結晶化させれば、より純度の高い目的物が得られます。

この件で検索していましたらとても面白いサイトに当たりました。岡山大学薬学部のサイトです。↓非常にためになります。また、かなり笑えます。
http://www.pharm.okayama-u.ac.jp/lab/gosei/exper …
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この回答へのお礼

すごくわかりやすかったです(*^_^*)
疑問を持っていたところを適格に回答してくださってありがとうございます!!

お礼日時:2009/05/23 20:32

アセチル化ですか?


冷やさなくても大丈夫な気はしますが、発熱しすぎると折角出来た生成物が分解するとか、反応液が沸騰するとか、余計な副反応が起こるとか、そういったことがあるかもしれません。

粗結晶は「加熱した」エタノールに溶かしませんでしたか?
温度変化による溶解度の差を利用して再結晶するなら、熱時ろ過しなきゃいけないのは明らかでしょう?
「加熱した」エタノールに溶かしたのでなければ、熱時ろ過の意味はほとんどありません。
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Q分液ロートについて

分液ロートの上の栓についている溝と本体の上部の穴の役割を教えてください。また、これらはどのようなときに使い分けるのでしょうか?

Aベストアンサー

良く聞いてくれました!
これは分液ロートの大きな使いやすさの元の一つです。
この栓の溝と、ロート側の穴は、外気と分液ロート内の圧力を等しくするために、是非必要なものです。もちろん通常は溝と穴とは合わない様にしておかねばなりません、さもないと振ったときに液漏れします。
1)基本的には、上記のように圧力を同じにすることによって、下部のコックから重い相をスムーズに取り出すことが出来ます。
2)分液ロート内では通常水相と有機相との間で抽出が行われ得ます。このとき気体が発生したり、熱が出たり、あるいは反応が起きたりして分液ロート内の圧力が外部の圧力(気圧)と同じでなくなることが起きます。
内部の気圧が小さくなると、上の栓が開かなくなる、さらに下のコックから重い方の溶媒相が取り出せない、事になります。
これを解決する一つの方法は分液ロートを逆さに立てコックを開いて外気を導入すると言う手があります。ですが、上の栓をくるりと回してかの溝と穴から外気を取り込む方が簡単で、ひっくり返して液が漏れる心配もありません。
内部の気圧が大きくなる場合、良く抑えておかないと上の栓が飛びます。通常は振とうしながら逆さに立ててコックからガス抜きをします。ですが、それでも静置した後にも分液ロート内の圧力が上がることがあります。このとき溝と穴を合わせておけば事故は防げます。
分液ロートは一九世紀(それ以前?)から非常に長い歴史の中で今の形に落ち着きました。分液ロート一つにも分析屋さんの血の滲む努力が結晶化しているのです。

良く聞いてくれました!
これは分液ロートの大きな使いやすさの元の一つです。
この栓の溝と、ロート側の穴は、外気と分液ロート内の圧力を等しくするために、是非必要なものです。もちろん通常は溝と穴とは合わない様にしておかねばなりません、さもないと振ったときに液漏れします。
1)基本的には、上記のように圧力を同じにすることによって、下部のコックから重い相をスムーズに取り出すことが出来ます。
2)分液ロート内では通常水相と有機相との間で抽出が行われ得ます。このとき気体が発生したり、熱が...続きを読む

Qエステルの匂い

エステルは果物のような匂いであるはずなのに、酢酸エチルは接着剤のにおいがするし、サリチル酸メチルはシップのようなにおいがするのですが・・・なぜですか??

Aベストアンサー

#2のかたの言うとおり、エステル臭=果物のにおい、ではありません。
若干甘みのあるようなにおいがエステル臭といわれますが、中には不快なにおいがするものもあります。

酢酸エチルが接着剤のようなにおいがするのは、接着剤の中に溶剤として酢酸エチルが入っているからであり、サリチル酸メチルがシップのにおいがするのは、炎症を抑える薬剤としてサリチル酸メチルが入っているからです。

Qアニリンの反応について

アニリンの水溶液にさらし粉水溶液を加えるとアニリンの方は酸化されて溶液が変色するけど、この科学式がわかりません。手持ちの参考書にも載っていません。
どなたか教えてください。

Aベストアンサー

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合が延々と繰り返されて,最後に窒素についているHが引き抜かれて,C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります.

<反応機構>
C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・

とまあ,こんな感じだと思います.

これがなぜ黒くなるかというと,共役二重結合(C=C-C=C-C=C-というような,二重結合-単結合が繰り返されているもの)がずらっと並ぶことで,光によるシフト(二重結合の位置がとなりにずれること)が容易に起き,光を吸収しやすいためと考えられます.

なお,さらし粉の酸化力はそれほど強くないため,以上のような重合反応の重合度は小さく,共役二重結合は短いと思われ,その結果,色は黒というよりかは褐色,赤紫色となることが多いようです.
これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと,重合度の高いものができるので,真っ黒になります.これがアニリンブラックです.

私も厳密な化学式はあまり見たことがありません.
おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです.
ただし,多少の専門用語が登場するので,もしもその専門用語がわからないようでしたら,折り返し補足をお願いします.


・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると,アニリンがラジカル化して,C6H5-NH・となります.
・このラジカルが,他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して,C6H5-NH-C6H4-NH・となります.
・このような重合...続きを読む

Q科学の実験手順・操作のフローチャートの書き方がよく分かりません

お恥ずかしい話なのですが、
実験操作・手順のフローチャートの良い書き方が
未だによくわかりません。

僕が今回書き方がよくわからなかったのは、
化学的手法による抽出の操作でした。
酢酸エチル抽出がどうとかこうとか・・・
(図書館で少し調べてみたのですが、なかなか見つからなくて・・・)

なにかアドバイスがありましたらお願いします。
別に上記のようなものではなく、
どのような実験についてでも結構です。

皆さんの色々なフローチャートを参考に出来たら、と思っていますので。

お願いします。

Aベストアンサー

実験手順のフローチャートですから、実験を行った通りの順序、手法を書けば良いのです。
書き方はシンプル・イズ・ベスト!
誰もがそのチャートを見て、同じ操作が出来るように目指して書いて下さい。
実験手順、操作のフローチャートなんて、料理のレシピみたいなもんです。

「やった事」だけを書けば良いのですから、そう悩む必要はないと思いますよ。
むしろ、実験結果における考察の方が大切です。

古いモノですが、私が学生の時やった
「アルカリ性フォスファターゼによるp-ニトロフェニルリン酸の加水分解における温度の検討」
という実験のフローチャートを書きます。

反応液調製      酵素液調製
 |          |
 | pre-incubate 5min. |
 |←―――――――――|
 |  1ml添加
 ↓
mix
 ↓
incubate 20min.
 ↓
saturated NO2CO3 sol. 1ml添加
 ↓
mix
 ↓
A400測定
 ↓
検量線の式からp-NP生成量を求める
 ↓
酵素活性で表す
 ↓
グラフ用紙にプロット
 ↓
至適温度を求める

長くてすいません。下付き文字がないので、変な部分ありますが、こんな感じです。
参考になると良いのですが・・・・

実験手順のフローチャートですから、実験を行った通りの順序、手法を書けば良いのです。
書き方はシンプル・イズ・ベスト!
誰もがそのチャートを見て、同じ操作が出来るように目指して書いて下さい。
実験手順、操作のフローチャートなんて、料理のレシピみたいなもんです。

「やった事」だけを書けば良いのですから、そう悩む必要はないと思いますよ。
むしろ、実験結果における考察の方が大切です。

古いモノですが、私が学生の時やった
「アルカリ性フォスファターゼによるp-ニトロフェニルリン酸...続きを読む

Qサリチル酸メチルの合成について

今日化学の時間にサリチル酸メチルを合成する実験をしました.有機化合物の実験は今回が初めてだったので戸惑いながらやっていたら失敗してしまいました.

実験方法は,

(1)サリチル酸2gを試験管に入れ,メタノール8mlで溶かしいれた.沸騰石を5~6個入れ濃硫酸2mlを静かに加えた・
(この後,ガスバーナーの準備が出来てなかったので5分ほど試験管を放置していた.)
(2)試験管に冷却管付きのゴム栓をし,スタンドにセットした.ガスバーナーの火を弱火にして,試験管から離して緩やかに約13分ほど加熱したら,溶液が白濁(ちょっと黄色がかっていた)したので火を止めた.
(3)ビーカーに水道水約100mlを入れ,反応液をビーカーに注ぎいれ,よく攪拌しすると,下に白い油状の塊が出た.
水槽を捨て,炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を気体が発生しなくなるまで加えた.

すると,残っていた白い油状の塊が全て水槽に抽出されてしまい,何も残らなかった.→失敗!


実験が成功すれば,最後にサリチル酸メチル(白い油状の塊)が残るはずなのですが,何も残らなかったのです.

(3)の過程で炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を加え,弱酸の遊離を起こし,未反応のサリチル酸を水槽に抽出する,という事は知っているのですが,
この段階で全てが水槽に抽出され,何も残らなかった,という事は,(2)の段階で全くエステル化されていなかった,という事になると思います.

そこで質問なのですが,この実験で全くエステル化されなかったのはなぜなのでしょうか?
やはり,試験管に濃硫酸を入れた後にしばらく放置してしまったのが良くなかったのでしょうか?
また,それが原因だとしたら,なぜ良くなかったのか,どなたか教えてください.

今日化学の時間にサリチル酸メチルを合成する実験をしました.有機化合物の実験は今回が初めてだったので戸惑いながらやっていたら失敗してしまいました.

実験方法は,

(1)サリチル酸2gを試験管に入れ,メタノール8mlで溶かしいれた.沸騰石を5~6個入れ濃硫酸2mlを静かに加えた・
(この後,ガスバーナーの準備が出来てなかったので5分ほど試験管を放置していた.)
(2)試験管に冷却管付きのゴム栓をし,スタンドにセットした.ガスバーナーの火を弱火にして,試験管から離して緩やかに約13分ほど加熱...続きを読む

Aベストアンサー

途中まではうまく行ってたんではないですか?
白い油状の塊ができたということですから、サリチル酸メチルは一度はできたはずです。
これが炭酸水素ナトリウムを加えたら消えてしまったのですね。
そうだとすると、No.1さんのおっしゃるように、炭酸水素ナトリウムが過剰に加えられたために、生成したサリチル酸メチルが加水分解を起こしたと考えるのが妥当かと思います。
エステルは酸でも塩基でも加水分解されますので。

↓のサイトは参考にならないでしょうか。

参考URL:http://www.water.sannet.ne.jp/masasuma/masa/e2-6.htmvvvvvvv

Q染料について。

実験で、酸性染料【オレンジII】・アニリンブラック・ピクリン酸・塩基性染料【クリソイデン】の4種の染料を作り、毛糸・絹・木綿・ナイロンを染める実験をしました。

そこで、【オレンジII】で染める場合に、希硫酸を数滴入れる場合と入れない場合で染色した結果、希硫酸を入れたほうが、色が鮮やかに染まりました。
この場合、希硫酸はどんな役割をしたのでしょうか??
≪タンニン酸のような媒染剤の役割があるんでしょうか?≫

それと、アニリンブラックは、木綿、レーヨンや一部の合成繊維の染色に用いると、多くの文献に書かれていますが、毛糸・絹・ナイロンの染まり具合はどの様な感じになるのでしょうか?(○○には染まらないなど)
【自分の結果は、毛糸・絹・ナイロンともに染まりました。】

分かりづらい説明ですが、よろしくお願いします。。

Aベストアンサー

想像ですが、オレンジIIに硫酸を加えると、-OH基がある程度プロトン化されるでしょうし、スルホン酸ナトリウムの部分が硫酸の作用で多少なりともスルホン酸になってしまう可能性もありますので、そういったことが共役系に影響を及ぼして、色が変化したのではないでしょうか。

アニリンブラックの件は、自分の結果を信じるのがよいでしょうし、もしもレポート課題でしたら、そのようにレポートを書くべきでしょう。
一般に、アニリンブラックで染める場合には、塩酸アニリンを付着させた布を用いて、それを酸化することによって、布の上に直接アニリンブラックを生成させているようです。
そういった染め方の場合には、木綿やレーヨンが適しているということでしょう。
ご質問の場合には、どのような染め方を想定しておられるのかわかりませんが、もしも上述の方法と染め方が違うのであれば、生地の適性も変化するかもしれません。

Q再結晶後のアセチルサリチル酸について

学校でサリチル酸と無水酢酸からアセチルサリチル酸の合成と再結晶の実験を行いました。

再結晶したアセチルサリチル酸は無臭で結晶が細かかったけど、先生が持ってきた瓶の中に入っていたアセチルサリチル酸は酢酸?みたいな臭いがして結晶が大きかったです。

先生は不純物が入っているから臭うと言っていましたが、不思議に思ったので本で調べてみるとアセチルサリチル酸は湿った空気中で加水分解して酢酸とサリチル酸になるとあったので、瓶の中で酢酸とサリチル酸(不純物?)ができたので臭いがしたと言うことであってるんでしょうか?

それであっているなら、なんで再結晶した後のアセチルサリチル酸は加水分解して酢酸とサリチル酸にならなかったのでしょうか?

Aベストアンサー

酢酸の臭いがしたのならば考えられることは2つです。
(1)アセチルサリチル酸が加水分解した。
(2)未反応の酢酸(無水酢酸)が不純物として残っていた。
 ※酢酸は有機溶媒中でも二量体を作って溶けるので混入しやすい。

>なんで再結晶した後のアセチルサリチル酸は加水分解して酢酸とサリチル酸に
ならなかったのでしょうか?
いい質問だと思います。
実は水が存在するところでは加水分解は徐々に進行しているのです。
ただ、有機反応は共有結合の変化が必要で、時間がかかるものが多いのです。
目の前のアセチルサリチル酸もわずかに加水分解していたのでしょうが、
できてからの時間が少ないので気が付かない量だったと思います。
これに対してビンのなかのアセチルサリチル酸は水分は少ないものの、
反応する時間は十分にあり、ビンをあけるたびに入り込んだ水蒸気よって
反応が進行していったと思います。

また、結晶の大きさについては再結晶させる速度の違いだと思います。
それよりも結晶の形状に注目してください。板状、塊状、針状などの
いろんな結晶の違いがあります。

実験中の見た目や臭いの観察もよくできていると思いますし、疑問点を
他人に聞くのではなく、自分で調べてから他人に聞くところも好感がもてます。

ところで、アセチルサリチル酸は最も古い化学合成薬品で解熱・鎮痛に
使われました。それ以前の薬品は本草といって植物体や動物の特定の
器官などを粉末にして精製したものでした。ただ、アセチルサリチル酸も
薬効は天然物に近く、基本的には柳(サリシン)から取れるサリチル酸の
効果です。ただ、サリチル酸はフェノール部分が粘膜に対して変成作用を
持ちますので、これをブロックするためにアセチル化したのです。
いわば、化学変化によって薬効を増したのではなく、副作用を低減させた
薬品だったのです。

現在ではアセチルサリチル酸よりも優れた解熱・鎮痛剤が開発されて、
アセチル・サリチル酸の教科書的な薬品としての意味は無くなっています。
しかし、現在もアスピリン(アセチルサリチル酸の商品名)はバイエル社の
主力商品であり、世界の薬品売り上げのNo.3の地位を保っています。
その理由はアセチルサリチル酸に抗血栓作用が発見されたからです。
これによりアスピリンはオンデマンドな商品ではなく、オールウェイズユース
の商品として生まれ変わったのです。

酢酸の臭いがしたのならば考えられることは2つです。
(1)アセチルサリチル酸が加水分解した。
(2)未反応の酢酸(無水酢酸)が不純物として残っていた。
 ※酢酸は有機溶媒中でも二量体を作って溶けるので混入しやすい。

>なんで再結晶した後のアセチルサリチル酸は加水分解して酢酸とサリチル酸に
ならなかったのでしょうか?
いい質問だと思います。
実は水が存在するところでは加水分解は徐々に進行しているのです。
ただ、有機反応は共有結合の変化が必要で、時間がかかるものが多いのです。
目の前のアセチ...続きを読む

Qアニリンについて

アニリン塩酸塩は水酸化ナトリウム溶液を加えると、水に溶けにくいアニリンが遊離する。
水溶液は全体が均一な水溶液にはならない

とあったんですが均一な水溶液にはならないというのは、
アニリン層と水層に分かれているということでしょうか?もしそうならアニリンは下層でしょうか?

またこの水溶液に、ジエチルエーテルを加えてよく混ぜると2層に分離したとあったんですが、
これはアニリンがジエチルエーテルにとけ、ジエチルエーテル層と水層に分かれているということなのですか?

Aベストアンサー

>アニリン層と水層に分かれているということでしょうか?
そうです。

>もしそうならアニリンは下層でしょうか?
wikipediaによればアニリンの密度は1.0217 g/mlなので、数字の上からは水に沈みそうです。
ただし、水層は真水ではありませんので、というか食塩水+NaOH水溶液なので、密度が1.00 g/mlとは限らないので、どうなるかやってみなければわからないと思った方が良いです。

>アニリンがジエチルエーテルにとけ、ジエチルエーテル層と水層に分かれているということなのですか?
そうです。なお、エーテルは水よりもかなり密度が小さいので、ある程度の量のエーテルに溶かせば上にくるでしょう。

Qエステルの匂いと化学物質との関係について

エステルの匂いで酢酸エチルはバナナやパイナップルの、
酢酸イソアミルは日本酒の香料やバナナエッセンスの、
サリチル酸眼メチルはカバノキ等の、
それぞれ匂いを持ってますよね?

それはエステルを作成する際に使用した化学物質(酢酸エチルだったら、氷酢酸、エタノル、硫酸等)と関係があるのでしょうか?

実際酢酸からは発酵した時のにおい、エタノルは強いアルコルの匂い(硫酸は無し)がありますけど、ここから何故バナナのような匂いになるのでしょうか?
教えてください。

Aベストアンサー

エステルは原料アルコール・カルボン酸が違えば別のエステルができますから、
この点では原料の物質と関係があると言えますが、
エステルのにおいと原料アルコールのにおい、原料カルボン酸のにおいとは無関係です。

なぜバナナ様臭を呈するかと言えば、それが酢酸イソアミルの性質だから、としか言いようがありません。

Qサリチル酸メチル

サリチル酸メチル
1.ビーカーに100mLほど、水をいれ、バーナーで加熱し、沸騰したら火を弱める。
2.乾いた太い試験管にサリチル酸1.0gを取り、沸騰石を加える。メタノール4mLを加えてサリチル酸を溶かし、これに濃硫酸を1mL加える。
3.ゴム栓付きガラス管を試験管に取り付け、1.のビーカーや浸けてクランプで固定。穏やかに加熱し続けるとサリチル酸が溶け透明になる。さらに5分ほど加熱した後火を消す。その後試験管を止めているクランプをあげてから湯水から離して固定し冷却する。
4.しばらく静置しておくと内容液が二層に分かれるので、水をいれたビーカーに内容物をいれ、ガラス棒でよくかき混ぜる。ビーカーの底に油状の物質がたまる。
5.油状の物質を駒込ピペットで別の試験管に移し、[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]
6.この生成物の一部を駒込ピペットで別の試験管に移しにおいを調べる。
7.6.の試験管に塩化鉄(III)水溶液をいれ色を観察する。

という実験を行いました。
[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]とありますが、純度の高いサリチル酸メチルが出来る理由は何ですか?
教科書や資料集などをみて理由を考えたのですがよくわかりませんでした…
どなたか教えていただけないでしょうか?
よろしくお願いします。

サリチル酸メチル
1.ビーカーに100mLほど、水をいれ、バーナーで加熱し、沸騰したら火を弱める。
2.乾いた太い試験管にサリチル酸1.0gを取り、沸騰石を加える。メタノール4mLを加えてサリチル酸を溶かし、これに濃硫酸を1mL加える。
3.ゴム栓付きガラス管を試験管に取り付け、1.のビーカーや浸けてクランプで固定。穏やかに加熱し続けるとサリチル酸が溶け透明になる。さらに5分ほど加熱した後火を消す。その後試験管を止めているクランプをあげてから湯水から離して固定し冷却する。
4.しばらく静置しておくと内...続きを読む

Aベストアンサー

サリチル酸メチルの合成の場合、未反応物としてサリチル酸が残ります。この場合、手順4,5に出てくる油状の物質が、サリチル酸とサリチル酸メチルの混合物です。
酸性条件ではこの2種を分けることが出来ませんが、弱酸の遊離を用いることによって2種を分離することが出来ます。(酸強度は、カルボン酸>炭酸>フェノール)
炭酸を加えると、より酸強度の強いカルボン酸(を有しているサリチル酸)と反応し、有機層(サリチル酸メチル)と水槽(サリチル酸ナトリウム)に分けることが出来ます。(発砲するのは炭酸が反応して二酸化炭素になるため)
端的に書きましたが、上記のことが理由にあげられます。


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