いつもお世話になっています。

C6H5COCH2COCH3においてエノール型の安定した構造を書け、という問題があるのですがまずどこから手をつけて良いのか分かりません・・・。

エノール型ならR2C=C(OH)-R'という形かな?という程度しか思い浮かばずその次に何を行えば良いのでしょうか?

ちなみに解答は、
C6H5C(OH)=CHCOCH3 と C6H5COCH=C(OH)CH3 の二つになっています。

よろしくお願い致します。

A 回答 (2件)

では描きましょう。

(笑い)
Chem Drawのセッティングがきれいに行かないので、H…Oを強調します。
「C6H5COCH2COCH3のエノール型」の回答画像1
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まず、何が問われているかと言うことを理解しなければなりません。


つまり、ここではどのプロトンがとれてエノールになるかと言うことを考える必要があります。
CH2の部分のプロトンは1,3-ジケトンの中央にあり、いわゆる活性メチレンですのでかなり酸性が強いです。おそらくはpKaで10程度でしょう。
それに対して、CH3は1個のカルボニル基に結合しているのみですので、それよりもずっと酸性は弱く、pKaは20以上でしょう。
したがって、CH2の部分のH+がとれたエノラートが安定と考えられます。
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